4-bromo-5-phenyl-2,3-dihydrofurandione | 126681-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 4-bromo-5-phenyl-2,3-dihydrofurandione
• 英文别名: 4-bromo-5-phenyl-dihydro-furan-2,3-dione；4-Brom-5-phenyl-dihydro-furan-2,3-dion；4-bromo-5-phenyloxolane-2,3-dione
• CAS: 126681-83-2
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: WTBRQRRONUPVES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-phenyl-2,3-dihydrofurandione 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  The Action of Light on Beta-Bromobenzalpyruvic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01298a012

文献信息

• Synthesis, properties and biological activity of 2-[N-(11-adamantyl)-imino]-4-R1-5-p-R-phenyl-2,3-dihydro-3-furanones and their hydrolysis products
  作者：T. N. Yanborisov、S. N. Shurov、Yu. S. Andreichikov、I. P. Rudakova、É. N. Semenova、G. N. Novoselova

  DOI：10.1007/bf00764713

  日期：1989.12

  aroylpyruvic acids [3]. Compounds were discovered among the amides of aroylpyruvic acids having anti-inflammatory activity [1]. In order to find biologically active compounds in the series of N-substituted 2-iminofuranones and their transformation products, we synthesized 2-[N-(I 1-adamantyl)imino]-4-R1-5-p-R-phenyl-2,3,-dihydro-3-furanones (IIIa-f) and hydrolyzed them to N-(I 1-adamantyl)-amides of 4-p-R-benzoylpyruvic

  众所周知，金刚烷衍生物具有广泛的生物活性谱。将金刚烷基引入分子通常会导致生物活性的改变，通常会增加 [5]。前面已经表明，N-取代的 2-亚氨基-5-芳基-2,3-二氢-3-呋喃酮在温和条件下水解，得到芳酰基丙酮酸的 N-取代酰胺 [3]。在具有抗炎活性的芳酰基丙酮酸酰胺中发现了化合物[1]。为了在N-取代2-亚氨基呋喃酮系列及其转化产物中寻找生物活性化合物，我们合成了2-[N-(I 1-金刚烷基)亚氨基]-4-R1-5-pR-苯基-2， 3,-二氢-3-呋喃酮 (IIIa-f) 并将它们水解为 4-pR-苯甲酰基丙酮酸的 N-(I 1-金刚烷基)-酰胺 0Va-d)。呋喃酮 IIIa-f 是通过等摩尔量的 5-pR-苯基-4-Ra-2,3-二氢 2,3-呋喃二酮 (Ia-f) 与异氰金刚烷 (II) 在苯-辛烷中反应获得的 ( 1:1) 混合物在 85-90~ (R 1 = H) 或在沸腾的二甲苯中