(E/Z)-(1S,4S)-6-(1‘-fluoro-1‘-phenylsulfonyl)methylenyl-2-(4‘-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.2]heptan-3-one | 757942-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E/Z)-(1S,4S)-6-(1‘-fluoro-1‘-phenylsulfonyl)methylenyl-2-(4‘-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.2]heptan-3-one
• 英文别名: E/Z-(1S,4S)-6-(1'-fluoro-1'-phenylsulfonyl)methylenyl-2-(4'-methoxybenzyl)-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one；(E/Z)-(1S,4S)-6-(1'-fluoro-1'-phenylsulfonyl)methylenyl-2-(4'-methoxybenzyl)2-azabicyclo[2.2.2]heptan-3-one
• CAS: 757942-74-8
• 化学式: C₂₁H₂₀FNO₄S
• 分子量: 401.459
• InChiKey: VDMBDDVKYFUGNR-KXBFYZLASA-N

物化性质

• 沸点：
  642.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-(1S,4S)-6-(1‘-fluoro-1‘-phenylsulfonyl)methylenyl-2-(4‘-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.2]heptan-3-one 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 Z-(1S,SS)-3-amino-4-fluoromethylenyl-1-cyclopentanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Conformationally-restricted vigabatrin analogs as irreversible and reversible inhibitors of γ-aminobutyric acid aminotransferase

  摘要：

  Compounds that inhibit gamma-aminobutyric acid aminotransferase exhibit anticonvulsant activity; vigabatrin is a known irreversible inhibitor of this enzyme and anticonvulsant drug. Conformationally-restricted, five-membered- and six-membered-ring vigabatrin analogs were synthesized and tested as inhibitors of gamma-aminobutyric acid aminotransferase. Two monofluorinated compounds, 4 and 5, are time-dependent inhibitors of the enzyme, and their potencies are comparable to that of vigabatrin. Compounds 6 and 7 are weak reversible inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.065
• 作为产物：
  描述：

  氟甲基苯基砜 、 (1S,4R)-2-(4-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3,6-dione 在 氯磷酸二乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(E/Z)-(1S,4S)-6-(1‘-fluoro-1‘-phenylsulfonyl)methylenyl-2-(4‘-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.2]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Compounds and related methods for inhibition of &ggr;-aminobutyric acid aminotransferase

  摘要：

  (1S, 3S)-3-氨基-4-二氟甲基-1-环戊氨酸展示了一类新型化合物，作为&ggr;-氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）的有效不可逆抑制剂。相应的单氟取代化合物也是GABA-AT的有效时间依赖性抑制剂。

  公开号：

  US06794413B1

文献信息

• [EN] ORNITHINE AMINOTRANSFERASE INHIBITION WITH GABA ANALOGUES FOR TREATMENT OF HEPATOCELLULAR CARCINOMA<br/>[FR] INHIBITION DE L'ORNITHINE AMINOTRANSFÉRASE AVEC DES ANALOGUES DU GABA POUR LE TRAITEMENT DU CARCINOME HÉPATOCELLULAIRE
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2016073983A3

  公开（公告）日：2016-08-11