2-<(2-chloroethyl)amino>-2-oxazoline | 71353-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-<(2-chloroethyl)amino>-2-oxazoline
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)-4,5-dihydro-2-oxazolamine；2-(2-Chlor-ethylamino)-Δ²-oxazolin；2-(2-Chlor-ethylamino)-Δ²y-oxazolin；2-<(2-Chloraethyl)-amino>-2-oxazolin；(2-chloro-ethyl)-(4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-amine；(2-Chlor-aethyl)-(4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-amin；N-(2-chloroethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 71353-16-7
• 化学式: C₅H₉ClN₂O
• mdl: MFCD19217185
• 分子量: 148.592
• InChiKey: HXGOZIOOTUMZNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  319.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-chloroethyl)amino>-2-oxazoline 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-<(2-chloroethyl)amino>-2-oxazoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （2-卤代乙基）亚硝基脲对DNA的作用机理。1，3-双（2-氯乙基）-，1-（2-氯乙基）-3-环己基-和1-（2-）分解中假定的2-（烷基亚氨基）-3-亚硝基恶唑烷中间体的分离和反应氯乙基）-3-（4'-反式甲基环己基）-1-亚硝基脲。

  摘要：

  制备了三个假定的但迄今尚未分离的2-（烷基亚氨基）-3-亚硝基恶唑烷（2）的实例，它们分别在2位含有环己基，反式-4-甲基环己基和2-氯乙基。这些化合物对应于先前假定在抗肿瘤剂1-（2-氯乙基）-3-环己基-（CCNU），1-（2-氯乙基）-3-（4'-反式-甲基环己基）-（MeCCNU）和1,3-双（2-氯乙基）-1-亚硝基脲（BCNU），化合物2在生理条件下分解，得到的一系列产物与相应的（2-氯乙基）亚硝基脲，包括迄今无法识别的2-羟基乙基N-烷基氨基甲酸酯（9）。用盐酸将化合物2a和2b分别转化为CCNU和MeCCNU，提示2a和2b可能是分解的反应中间体。表征了相应的3-烷基-1-亚硝基-1-（2-羟乙基）脲（4），由于它们也分解产生与2相同的产物，因此可能是由于2的开环而引起的。图4可以解释由其他工作者从（2-氯乙基）亚硝基脲在多核苷酸上的反应分离的羟乙基化核苷的形成。

  DOI：

  10.1021/jm00135a007
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-双(2-氯乙基)脲 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到2-<(2-chloroethyl)amino>-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  （2-卤代乙基）亚硝基脲对DNA的作用机理。1，3-双（2-氯乙基）-，1-（2-氯乙基）-3-环己基-和1-（2-）分解中假定的2-（烷基亚氨基）-3-亚硝基恶唑烷中间体的分离和反应氯乙基）-3-（4'-反式甲基环己基）-1-亚硝基脲。

  摘要：

  制备了三个假定的但迄今尚未分离的2-（烷基亚氨基）-3-亚硝基恶唑烷（2）的实例，它们分别在2位含有环己基，反式-4-甲基环己基和2-氯乙基。这些化合物对应于先前假定在抗肿瘤剂1-（2-氯乙基）-3-环己基-（CCNU），1-（2-氯乙基）-3-（4'-反式-甲基环己基）-（MeCCNU）和1,3-双（2-氯乙基）-1-亚硝基脲（BCNU），化合物2在生理条件下分解，得到的一系列产物与相应的（2-氯乙基）亚硝基脲，包括迄今无法识别的2-羟基乙基N-烷基氨基甲酸酯（9）。用盐酸将化合物2a和2b分别转化为CCNU和MeCCNU，提示2a和2b可能是分解的反应中间体。表征了相应的3-烷基-1-亚硝基-1-（2-羟乙基）脲（4），由于它们也分解产生与2相同的产物，因此可能是由于2的开环而引起的。图4可以解释由其他工作者从（2-氯乙基）亚硝基脲在多核苷酸上的反应分离的羟乙基化核苷的形成。

  DOI：

  10.1021/jm00135a007

文献信息

• Degradation and Disposal of some Antineoplastic Drugs
  作者：George Lunn、Eric B. Sansone、A.W. Andrews、Louise C. Hellwig

  DOI：10.1002/jps.2600780811

  日期：1989.8

  and mechlorethamine may be degraded using an excess of saturated sodium bicarbonate solution. The nitrosourea drugs BCNU, CCNU, chlorozotocin, PCNU, methyl CCNU, and streptozotocin were also degraded using hydrogen bromide in glacial acetic acid. The drugs were completely destroyed but some of the reaction mixtures were mutagenic and the products were found to be, in some instances, the corresponding

  抗肿瘤药卡莫司汀（BCNU），洛莫司汀（CCNU），氯唑霉素，N- [2-氯乙基] -N'-[2,6-二氧代-3-哌啶基] -N-亚硝基脲（PCNU）的批量和药物制剂，在KOH溶液中使用镍铝合金可以降解甲基CCNU，甲氯乙胺，美法仑，苯丁酸氮芥，环磷酰胺，异环磷酰胺，尿嘧啶芥子气和螺孢斯汀。药物被完全破坏，仅产生非诱变反应混合物。销毁片剂中的环磷酰胺需要在镍铝合金还原之前在HCl中回流。可能会使用过量的饱和碳酸氢钠溶液降解链脲佐菌素，苯丁酸氮芥和甲草胺。亚硝基脲类药物BCNU，CCNU，氯佐霉素，PCNU，甲基CCNU和链脲佐菌素也可在冰醋酸中使用溴化氢降解。
• CYCLIZATION OF 1,3-BIS-(β-CHLOROETHYL)-UREA
  作者：M. -E Kreling、A. F. McKay

  DOI：10.1139/v59-068

  日期：1959.2.1

  not available

  不可用
• The Structures of Nitroguanidine, 2-nitriminoimidazolidine and 1-Nitro-2-nitriminoimidazolidine¹
  作者：A. F. McKay、M. A. Weinberger、J. P. Picard、W. G. Hatton、M. Bedard、H. E. Rooney

  DOI：10.1021/ja01653a037

  日期：1954.12
• Synthesis and chemistry of 2-(1-aziridinyl)-2-oxazolines
  作者：Donald A. Tomalia、N. D. Ojha、Bruce P. Thill

  DOI：10.1021/jo01257a045

  日期：1969.5
• MONTGOMERY, J. A., NITROSOUREAS CANCER TREAT. PROC. INT. SYMP., MONTPELLIER, 26-27 JAN., 198+
  作者：MONTGOMERY, J. A.

  DOI：——

  日期：——