33-O-tert.butyldimethylsilyl-FR-900520 | 133941-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: 33-O-tert.butyldimethylsilyl-FR-900520
• 英文别名: 33-O-(tert-butyldimethylsilyl)-ascomycin；(1R,9S,12S,13R,14S,17R,18E,21S,23S,24R,25S,27R)-12-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-17-ethyl-1,14-dihydroxy-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetrone
• CAS: 133941-74-9
• 化学式: C₄₉H₈₃NO₁₂Si
• 分子量: 906.283
• InChiKey: KFTQGYYSTYSHTF-JMMSSZQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  875.9±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  167.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  33-O-tert.butyldimethylsilyl-FR-900520 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 33-(tert-butyldimethylsilyl)-24-deoxy-ascomycin
  参考文献：
  名称：

  子囊霉素效应区的区域选择性碳-碳键形成

  摘要：

  从33 - O-甲硅烷基保护的子囊霉素或其23,24-脱水产物开始，证明了在C-22，C-23或C-24处碳-碳键形成下的区域和立体选择性形式的羟醛反应。另外，使用22-甲硅烷基烯醇醚子囊霉素衍生物，在升高的温度下观察到了铑（I）催化的19,20双键向19,38环外位置的移位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00669-4
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 长川霉素 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 33-O-tert.butyldimethylsilyl-FR-900520
  参考文献：
  名称：

  从FK-506的发酵中分离FK-506的异构体及其化学合成

  摘要：

  从9993的发酵液中分离出免疫抑制剂FK-506 1a的异构体2a，为次要代谢产物。从NMR和FAB-MS数据可以得出，由于内酯酰基从0到26到0到24的变化，在2a中大环的大小减少了两个碳原子。该化合物由FK-506合成，并证明与天然产物2a相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89004-9

文献信息

• Selective photochemical cleavage of an α-ketoamide in a highly functionalised macrolide ascomycin
  作者：Murty A.R.C. Bulusu、Peter Waldstätten、Thomas Tricotett、Gerhard Schulz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.014

  日期：2004.3

  A novel photochemical amide cleavage reaction of (6S)-methoxyascomycin opening a pathway for the selective cleavage of the pipecolic acid, is described. The scope of this reaction with several analogues carrying suitable protecting groups is examined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.