3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylbut-3-enoic acid | 17580-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylbut-3-enoic acid
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-p-chlorphenyl-buten-(3)-saeure
• CAS: 17580-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: HLLLEVUORGKNFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  352.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylbut-3-enoic acid 生成 2-对氯苯基-3-甲基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  脱羧研究。第六部分 β-酮酸和βγ-不饱和酸脱羧过渡态的比较

  摘要：

  将取代基对β- γ-不饱和酸的热脱羧速率的影响与其对β-酮酸的脱羧的影响进行比较。从观察到的相似性来看，认为反应具有几乎相同的过渡态。已经证明，烯酸的过渡态在很大程度上是非极性的。通过类推，得出酮酸通过很大程度上非极性的机理脱羧。关于β-酮酸脱羧的更早的论点得到了严格的审查。

  DOI：

  10.1039/j29680000436
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylbut-3-enoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2,2-dimethylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  碘催化含氯胺盐的β，γ-不饱和羧酸的脱羧酰胺化反应，生成烯丙基酰胺

  摘要：

  描述了碘催化β，γ-不饱和羧酸与氯胺盐的脱羧酰胺化反应。这种方法能够从各种类型的在α和β位置带有取代基的β，γ-不饱和羧酸区域选择性合成烯丙基酰胺。在反应中，氯胺盐与I 2反应生成的N碘N氯酰胺起关键活性物质的作用。该反应为合成有用的仲烯丙基胺衍生物的现有方法提供了有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201503298