1-(2-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-3,4-diphenylpyrrole-2,5-dione；1-(2-chlorophenyl)-3,4-diphenylpyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₂₂H₁₄ClNO₂
• 分子量: 359.812
• InChiKey: WXELCBBDENQEJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N1-(2-chlorophenyl)-N1-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-phenylacetamide 在 air 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  快速而直接地获得对称/不对称的3,4-二芳基马来酰亚胺和吡咯啉-2-酮

  摘要：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯（DBU）在环境条件下在大气氧存在下促进了苯甲酰胺的氧化环化。已经在各种条件下研究了该反应，并提出了合理的机理。这种“绿色”反应是通过酰胺的分子内闭环进行的，随后与分子氧反应，其中DBU发挥了关键作用。在氧气气氛下，在乙腈中用DBU处理多种苯甲酰胺，以高收率得到对称/不对称的3,4-二芳基取代的马来酰亚胺。然而，当K 2 CO 3时，获得了相应的吡咯啉-2-酮，收率为好至极好。 用DBU代替DBU，可实际合成具有潜在生物学意义的这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.036

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Cascade C–C Activation of Cyclopropenone and Carbonylative Amination: Easy Access to Highly Functionalized Maleimide Derivatives
  作者：Tanmayee Nanda、P. C. Ravikumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04656

  日期：2020.2.21

  We describe herein the first report on palladium-catalyzed C-C bond activation of cyclopropenone and concomitant carbonylative amination to produce maleimides. The interesting aspect of this reaction is that the sacrificial elimination of carbon monoxide from the substrate is efficiently recaptured by one of the intermediates in the catalytic cycle for the formation of maleimides. 18O isotopic studies

  我们在本文中描述了关于环戊烯酮的钯催化的CC键活化和伴随的羰基胺化以产生马来酰亚胺的第一份报道。该反应有趣的方面是在形成马来酰亚胺的催化循环中，中间体之一有效地重新捕获了从底物中的一氧化碳的牺牲去除。18O同位素研究证实，一氧化碳的来源来自环丙烯酮。
• New compounds for inhibiting differentiation of osteoclast and pharmaceutical composition comprising thereof
  申请人：METACINE, INC.

  公开号：US20140031563A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  New compounds and pharmaceutical compositions comprising active ingredients having inhibition effects on osteoclast differentiation are provided. The pharmaceutical compositions comprising the new compounds can be used as medicines for treating metabolic bone diseases such as bone metastatic cancer, solid cancer bone metastasis, musculoskeletal complication by solid cancer bone metastasis, hypercalcemia by malignant tumor, multiple myeloma, primary bone tumor, osteoporosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, periodontal disease, inflammatory resorption of alveolar bone, inflammatory resorption of bone, and Paget's disease.

  提供了包含对破骨细胞分化具有抑制作用的活性成分的新化合物和制药组合物。包含这些新化合物的制药组合物可用作治疗代谢性骨疾病的药物，如骨转移癌、实体癌骨转移、实体癌骨转移引起的肌肉骨骼并发症、恶性肿瘤引起的高钙血症、多发性骨髓瘤、原发性骨肿瘤、骨质疏松症、类风湿性关节炎、骨关节炎、牙周病、牙槽骨炎炎性吸收、骨炎炎性吸收和帕金森病。
• 一种芳基乙醛与伯胺环化制备马来酰亚胺的方法
  申请人：长沙资材科技有限公司

  公开号：CN114456100A

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种芳基乙醛与伯胺环化制备马来酰亚胺的的方法，该方法是在二甲亚砜溶剂中，在CuBr和K2S2O8存在下，芳基乙醛与伯胺一锅反应获得马来酰亚胺。反应过程中，原料伯胺提供产物马来酰亚胺中亚胺氮原子及氮原子上的取代基，两分子芳基乙醛的酰甲基提供马来酰亚胺的环状结构中相互连接的四个碳原子，两个芳基分别连接到四个碳原子的中间两个碳原子上。该发明提供了一个由芳基乙醛和有机伯胺环化制备马来酰亚胺的方法。该制备方法原料来源广泛易得，绿色环保，价格低廉，操作简单，有利于工业化生产。
• Phosphine-catalyzed activation of cyclopropenones: a versatile C₃ synthon for (3+2) annulations with unsaturated electrophiles
  作者：Xin He、Pengchen Ma、Yuhai Tang、Jing Li、Shenyu Shen、Martin J. Lear、K. N. Houk、Silong Xu

  DOI：10.1039/d2sc04092a

  日期：——

  α-ketenyl phosphorous ylide is validated as the key intermediate, which undergoes preferential catalytic cyclization with aldehydes rather than stoichiometric Wittig olefinations. This phosphine-catalyzed activation of cyclopropenones thus supplies a versatile C3 synthon for formal cycloadditon reactions.

  我们在此报告了膦催化的环丙烯酮与各种亲电 π 系统的 (3 + 2) 环化，包括醛、酮酯、亚胺、异氰酸酯和碳二亚胺，分别提供丁烯内酯、丁内酰胺、马来酰亚胺和亚氨基马来酰亚胺的产品，具有高产率和广泛的底物范围。α-烯酮基磷叶立德被验证为关键中间体，它优先与醛催化环化，而不是化学计量的 Wittig 烯化。因此，这种膦催化的环丙烯酮活化为正式的环加成反应提供了一种通用的 C 3合成子。
• US20140275203A1
  申请人：——

  公开号：US20140275203A1

  公开（公告）日：2014-09-18