2,3-Diphenyl-7a-hydroxy-1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin | 103681-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-Diphenyl-7a-hydroxy-1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin
• 英文别名: 8-hydroxy-2,3-diphenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-1-one
• CAS: 103681-52-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: UWMMVWPHVPHISJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Diphenyl-7a-hydroxy-1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到2,3-Diphenyl-1-oxo-1H-pyrrolizin
  参考文献：
  名称：

  Zur Reaktion von Cyclopropenonen mit Azomethinen; VII. Diphenylcyclopropenon und cyclische Amidine: Synthese von bi- und tricyclischen Pyrrolinon-Derivaten

  摘要：

  环丙烯酮与偶氮甲胺的反应；VII，二苯基环丙烯酮与环脒：双环和三环吡咯烷酮衍生物的合成 二苯基环丙烯酮（1）与环脒 2 或 10-13 反应生成不同结构类型的双环和三环吡咯烷酮衍生物（3 或 14-17），这些衍生物可以通过简单的顺序转化为吡咯烷酮簇杂的杂双环和三环化合物（7、18-21）。

  DOI：

  10.1055/s-1985-34144
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡咯 、 二苯基环丙烯酮 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到2,3-Diphenyl-7a-hydroxy-1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin
  参考文献：
  名称：

  由环丙烯酮合成羟基-吡咯烷核苷和吲哚并核苷：向风信碱，奥曲林和lines啶

  摘要：

  环状亚胺（1-吡咯啉和哌啶）与环丙烯酮的反应分别导致吡咯烷核苷和吲哚并核苷，它们各自在桥头处的碳原子上具有羟基。在该反应中，环丙烯酮起着对环亚胺的全碳1,3-偶极当量的作用，并且所用的环亚胺包括多羟基化体系，因此可以使用奥曲林，亚历克辛和风信子型化合物。吡咯并idine啶产品包含啶和波希米胺天然产品的核心，它们作为细胞增殖抑制剂和细胞间黏附抑制剂受到关注。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.117

文献信息

• EICHER, TH.;ROHDE, R., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 6-7, 619-625
  作者：EICHER, TH.、ROHDE, R.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of hydroxy-pyrrolizidines and indolizidines from cyclopropenones: towards hyacinthacines, australines and jenamidines
  作者：Vishnu V.R. Kondakal、M. Ilyas Qamar、Karl Hemming

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.117

  日期：2012.8

  pyrrolizidines and indolizidines, respectively, each with a hydroxy group on the carbon atom at the bridgehead. The cyclopropenone functions as an all-carbon 1,3-dipole equivalent towards the cyclic imine in this reaction, and the cyclic imines used include polyhydroxylated systems, thus allowing access to australine, alexine and hyacinthacine type compounds. The pyrrolizidine products contain the core of the

  环状亚胺（1-吡咯啉和哌啶）与环丙烯酮的反应分别导致吡咯烷核苷和吲哚并核苷，它们各自在桥头处的碳原子上具有羟基。在该反应中，环丙烯酮起着对环亚胺的全碳1,3-偶极当量的作用，并且所用的环亚胺包括多羟基化体系，因此可以使用奥曲林，亚历克辛和风信子型化合物。吡咯并idine啶产品包含啶和波希米胺天然产品的核心，它们作为细胞增殖抑制剂和细胞间黏附抑制剂受到关注。
• Zur Reaktion von Cyclopropenonen mit Azomethinen; VII. Diphenylcyclopropenon und cyclische Amidine: Synthese von bi- und tricyclischen Pyrrolinon-Derivaten
  作者：Theophil Eicher、Ralph Rohde

  DOI：10.1055/s-1985-34144

  日期：——

  Reactions of Cyclopropenones with Azomethines; VII, Diphenylcyclopropenone and Cyclic Amidines: Synthesis of Bi- and Tricyclic Pyrrolinone Derivatives Reaction of diphenylcyclopropenone (1) with cyclic amidines 2 or 10-13 gives rise to bi- and tricyclic pyrrolinone derivatives of different structural types (3 or 14-17), which can be transformed in simple sequences to pyrrolinoneannellated heterobi- and tricyclic compounds (7, 18-21).

  环丙烯酮与偶氮甲胺的反应；VII，二苯基环丙烯酮与环脒：双环和三环吡咯烷酮衍生物的合成 二苯基环丙烯酮（1）与环脒 2 或 10-13 反应生成不同结构类型的双环和三环吡咯烷酮衍生物（3 或 14-17），这些衍生物可以通过简单的顺序转化为吡咯烷酮簇杂的杂双环和三环化合物（7、18-21）。