methyl 2-(trimethylsilyloxy)acrylate | 95799-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2-(trimethylsilyloxy)acrylate
• 英文别名: 2-(trimethylsilyloxy)acrylic acid methyl ester；1-carbomethoxy-1-(trimethylsiloxy)-ethylene；methyl 2-((trimethylsilyl)oxy)acrylate；methyl 2-(trimethylsiloxy)acrylate；methyl 2-trimethylsilyloxyprop-2-enoate
• CAS: 95799-94-3
• 化学式: C₇H₁₄O₃Si
• 分子量: 174.272
• InChiKey: UOYRPHSNHSFLHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(trimethylsilyloxy)acrylate 在 甲醇 、 抗氧剂300 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 46.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-取代的丙烯酸酯和α-（亚甲基）内酯的Diels-Alder反应：亲二烯体的构型和内/外选择性

  摘要：

  1,6-双（三甲基甲硅烷氧基）-2,4-己二烯与α-取代的丙烯酸酯以及5至7和9至11元的α-（亚甲基）内酯的Diels-Alder反应已经进行，以检验亲二烯体的相关性具有内/外选择性的结构。构象柔性丙烯酸酯可生成内/外环的加合物= 59:41至74:26，具有刚性s-顺式共轭体系的5至7元内酯可提供内/外环的13:87至32:68的高聚物。可以同时具有s-顺式和s-反式构象的9至11元内酯提供的内/外比为37:63至57:43。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85696-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 丙酮酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2-(trimethylsilyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  不对称的Cu（ii）-吲哚基甲醇络合物催化2-乙烯基吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的Diels-Alder反应：制备官能化四氢咔唑的有效途径†

  摘要：

  已经开发了一种有效的不对称的2-乙烯基吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的Diels-Alder反应，用于官能化四氢咔唑的构建。以高产率（高达96％）和良好的立体选择性（ee高达95％，dr高达＞ 99∶1）获得产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00196f

文献信息

• A Convergent Hetero-Diels-Alder Strategy for Asymmetric Access to a Lactone Containing Two Lipidic Chains
  作者：Cong S. Vu、Nicolas Guisot、Stéphane Guillarme、Arnaud Martel、Gilles Dujardin、Muriel Pipelier、Didier Dubreuil、Christine Saluzzo

  DOI：10.1002/ejoc.201200513

  日期：2012.7

  Eu(fod)3-catalyzed heterocycloaddition of chiral β-alkyl-N-vinyl-1,3-oxazolidin-2-ones with a heterodiene bearing a lipidic chain led to heterocycloadducts in high yield with excellent endo and facial selectivities. An original lipidic lactone, a potent precursor of a ceramide analog, was obtained in seven steps from the adduct in a convergent manner after appropriate functionalization.

  Eu(fod)3 催化的手性 β-烷基-N-vinyl-1,3-oxazolidin-2-ones 与带有脂质链的杂二烯的杂环加成反应导致杂环加合物以高产率获得，具有优异的内选择性和表面选择性。原始脂质内酯，神经酰胺类似物的有效前体，在适当的功能化后以会聚方式从加合物中分七个步骤获得。
• Metal-free, direct conversion of α-amino acids into α-keto γ-amino esters for the synthesis of α,γ-peptides
  作者：D. Hernández、A. Boto、D. Guzmán、E. Alvarez

  DOI：10.1039/c7ob02033c

  日期：——

  An efficient, metal-free synthesis of unusual α-keto γ-amino esters from α-amino acids is achieved by a radical scission–oxidation–addition of silyloxy acrylates procedure, where no purification of the reaction intermediates is needed. This protocol can be applied to the selective modification of the C-terminal position in peptides to give α,γ-hybrids.

  通过自由基裂解-氧化-添加甲硅烷氧基丙烯酸酯的方法可以有效地，无金属地从α-氨基酸合成不寻常的α-酮γ-氨基酯，而无需纯化反应中间体。该方案可应用于肽中C端位置的选择性修饰以产生α，γ杂化物。
• Facile synthesis of pyrroles via Rh(II)-catalyzed transannulation of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with silyl or alkyl enol ethers
  作者：Juan Feng、Yuanhao Wang、Qingong Li、Renwang Jiang、Yefeng Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.134

  日期：2014.11

  A novel Rh(II)-catalyzed transannulation of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with silyl or alkyl enol ethers has been developed, which enables the facile synthesis of substituted pyrroles in a regiocontrollable manner. Moreover, the methodology could be extended to access 3-pyrrolin-2-one derivatives with silyl ketene acetals used as the reaction partner.

  已经开发了新颖的Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑与甲硅烷基或烷基烯醇醚的环过环化反应，该反应能够以区域可控的方式容易地合成取代的吡咯。此外，该方法可以扩展为使用甲硅烷基乙烯酮缩醛作为反应伙伴来获得3-吡咯啉-2-酮衍生物。
• Enantiopure 1,5-Diols from Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation. Useful Synthetic Intermediates for the Preparation of Chiral Heterocycles
  作者：Karin Leijondahl、Linnéa Borén、Roland Braun、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol800468h

  日期：2008.5.1

  Dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of a series of 1,5-diols has been performed in the presence of Candida antarctica lipase B (CALB), Pseudomonas cepacia lipase II (PS-C II), and ruthenium catalyst 4. The resulting optically pure 1,5-diacetates are useful synthetic intermediates, which was demonstrated by the syntheses of both an enantiopure 2,6-disubstituted piperidine and an enantiopure

  在南极假丝酵母脂肪酶B（CALB），洋葱假单胞菌脂肪酶II（PS-C II）和钌催化剂4的存在下，进行了一系列1,5-二醇的动态动力学不对称转化（DYKAT）。纯的1，5-二乙酸酯是有用的合成中间体，这通过对映纯2，6-二取代哌啶和对映纯3，5-二取代吗啉的合成得到证明。
• Organocatalysed synthesis of isoxazolines initiated by a chemoselective oxa-Michael reaction of N-BocNHOH
  作者：R. Noël、V. Gembus、V. Levacher、J.-F. Brière

  DOI：10.1039/c3ob42406e

  日期：——

  An organocatalysed and chemoselective one-pot oxa-Michael-cyclocondensation reaction of N-BocNHOH to unsaturated α-ketoesters is reported which affords an original entry to enantioenriched 3-isoxazoline carboxylate derivatives as biorelevant heterocyclic frameworks.

  报道了一种有机催化、化学选择性的一步氧化迈克尔环化反应，将N-BocNHOH与不饱和α-酮酯反应，为手性富集的3-异恶唑啉羧酸酯衍生物提供了新颖的生物相关杂环骨架合成途径。