2,3-bis<(trimethyksilyl)methyl>-1,3-butadiene | 82167-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 2,3-bis<(trimethyksilyl)methyl>-1,3-butadiene
• 英文别名: 2,3-bis<(trimethylsilyl)methyl>-1,3-butadiene；2,3-bis(trimethylsilylmethyl)-buta-1,3-diene；2,3-Bis(trimethylsilylmethyl)buta-1,3-diene；2,3-bis(trimethylsilylmethyl)-1,3-butadiene；Trimethyl-[2-methylidene-3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enyl]silane
• CAS: 82167-48-4
• 化学式: C₁₂H₂₆Si₂
• 分子量: 226.509
• InChiKey: JWCQPQFVKUWUQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis<(trimethyksilyl)methyl>-1,3-butadiene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对苯二酚 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Dimethyl 4,5-dimethylidenecyclohexene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-Bis[(trimethylsilyl)methyl]-1,3-butadiene. A conjunctive reagent for tandem Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a066
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴代烯丙基)三甲硅烷 在 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 生成 2,3-bis<(trimethyksilyl)methyl>-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  2,3-Bis[(trimethylsilyl)methyl]-1,3-butadiene. A conjunctive reagent for tandem Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a066

文献信息

• Organozinc reagents in synthesis: the facile generation of 2-(trialkylsilyl)prop-2-enylzinc from 2-bromo-1-trimethylsilylprop-2-ene
  作者：James J. Eshelby、Philip J. Parsons、Patrick J. Crowley

  DOI：10.1039/p19960000191

  日期：——

  A range of electrophiles react with 2-(trimethylsilyl)prop-2-enylzinc chloride, which is prepared by sequentially treating 2-bromo-1-trimethylsilylprop-2-ene with ButLi and then zinc chloride. The addition of transition metal catalysts can alter the reactivity of the organometallic compound from prop-2-enylation to prop-1-en-2-ylation.

  一系列亲电体可与 2-(三甲基硅基)丙-2-烯基氯化锌发生反应，而 2-(三甲基硅基)丙-2-烯基氯化锌是先用丁锂处理 2-溴-1-三甲基硅基丙-2-烯，然后再用氯化锌处理 2-溴-1-三甲基硅基丙-2-烯。过渡金属催化剂的加入可以改变有机金属化合物的反应活性，使其从丙-2-烯基化反应转变为丙-1-烯-2-基化反应。
• A Convenient Synthesis of 3,4-<i>bis</i>(Trimethylsilylmethyl)-5,6-dihydro-2H-pyrans Through a Catalyzed Hetero Diels-Alder Reaction
  作者：Corinne Brouard、Jacques Pornet、Léone Miginiac

  DOI：10.1080/00397919408011317

  日期：1994.11

  the presence of boron trifluoride etherate, 2,3-bis(trimethylsilylmethyl)-1,3-butadiene reacts with aldehydes and ketones to lead generally to an only product, resulting from an hetero Diels-Alder reaction.

  摘要 在三氟化硼醚合物的存在下，2,3-双(三甲基甲硅烷基甲基)-1,3-丁二烯与醛和酮反应通常会产生唯一的产物，这是由杂狄尔斯-阿尔德反应产生的。
• An umpolung of allyl bis(silanes). Tandem [6.5] annulations via a biallyl equivalent
  作者：Barry M. Trost、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ja00360a057

  日期：1983.10

  On prepare des derives de l'indane par une cycloaddition en deux etapes via un bis-bromomethyl-1,2 bis-phenylmethoxymethyl-4,5 cyclohexene

  制备 des 通过 un bis-bromomethyl-1,2 bis-phenylmethoxymethyl-4,5 cyclohexene 衍生 de l'indane par une 环加成 en deux etapes
• Second Generation, Orally Active, Antimalarial, Artemisinin-Derived Trioxane Dimers with High Stability, Efficacy, and Anticancer Activity
  作者：Ik-Hyeon Paik、Suji Xie、Theresa A. Shapiro、Tanzina Labonte、Amy A. Narducci Sarjeant、Astrid C. Baege、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/jm058288w

  日期：2006.5.1

  In only two steps and in 63% overall yield, naturally occurring 1,2,4-trioxane artemisinin (1) was converted into C-10-carba trioxane conjugated diene dimer 4. This new dimer was then transformed easily in one additional 4 + 2-cycloaddition step into phthalate dimer 5, and further modification led to bis-benzyl alcohol dimer 7 and its phosphorylated analogues 8 and 9. Bis-benzyl alcohol dimer 7 is the most antimalarially active in vitro, 10 times more potent than artemisinin (1). Bis-benzyl alcohol dimer 7 is approximately 1.5 times more orally efficacious in rodents than the antimalarial drug sodium artesunate and is about 37 times more efficacious than sodium artesunate via subcutaneous administration. Both dimers 5 and 7 are thermally stable neat even at 60 degrees C for 24 h. Phthalate dimer 5 is very highly growth inhibitory but not cytotoxic toward several human cancer cell lines; both dimers 5 and 7 very efficiently and selectively kill human cervical cancer cells in vitro in a dose-dependent manner with no cytotoxic effects on normal cervical cells.
• WO2007/67333
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——