N-(tert-butoxycarbonyl)-1-methoxy-4-aminonaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-1-methoxy-4-aminonaphthalene
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxynaphthylamine；tert-butyl N-(4-methoxynaphthalen-1-yl)carbamate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: WGBLMDXUXILIGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-1-methoxy-4-aminonaphthalene 在 碘苯二乙酸 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的氨基甲酸酯保护的对苯二酚单亚胺缩酮和对苯二醌单缩酮的合成† ‡

  摘要：

  一种简单高效的对苯二酚单酰亚胺缩酮的合成方法对苯醌 使用高价碘试剂的单缩酮， 二乙酰氧基碘苯， 已经被开发出来。这两种类型的缩酮是通过改变反应条件由单一原料制得的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25089f

文献信息

• Synthesis of 4-Aminotropones from [(Sulfinyl or Sulfonyl)methyl]-Substitutedp-Quinamines
  作者：M. Carmen Carreño、Montserrat Ortega-Guerra、María Ribagorda、M. Jesús Sanz-Cuesta

  DOI：10.1002/chem.200700940

  日期：2008.1.7

  evolution of which through a ring-expansion process, pushes off a methyl sulfinate anion or SO2. This efficient process fulfils the criteria of atom economy. The introduction of a proline substituent in the nitrogen of the starting p-quinamine allowed the synthesis of an enantiopure 4-aminotropone, the asymmetric Diels-Alder reactions of which with maleimide occurred in a highly endo and pi-facial

  通过用NaH简单处理4-氨基-4-[（对甲苯基亚磺酰基）甲基] -2,5-环己二酮（对苯二胺），已以优异的产率实现了4-氨基tropones的有效合成。该方法允许区域控制地获得由对苯二胺开始的3-甲基，5-甲基和3，5-二甲基取代的衍生物，所述对苯二胺在环己二烯酮部分和/或与硫官能连接的碳上具有适当的取代基。通过在MeOH中电化学氧化成醌亚胺单缩酮，然后向亚氨基基团中添加α-锂亚磺酰基碳负离子，可以很容易地从N-Boc对茴香胺（Boc =叔丁氧基羰基）中获得对喹啉胺。水解。亚砜的氧化产生了磺酰基取代的对苯二胺，其在碱性处理后表现出相似的行为。对喹胺55和双对喹胺56 将对二奎宁亚胺缩酮14加入衍生自二甲基砜的阴离子，也得到了4-氨基tropone。该机理涉及α-磺酰基碳负离子的初始形成，其在分子内攻击环己二烯酮，得到降冰片烯状烯醇酸酯中间体，其通过扩环过程的演化推导出亚磺酸甲酯或SO 2。
• Anodic Oxidation of <i>N-</i>Protected 4-Methoxy Anilines:  Improved Synthesis of Quinone Imine Acetals
  作者：M. Carmen Carreño、María Ribagorda

  DOI：10.1021/jo991398o

  日期：2000.2.1
• Hypervalent iodine mediated synthesis of carbamate protected p-quinone monoimine ketals and p-benzoquinone monoketals
  作者：Naganjaneyulu Bodipati、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c2ob25089f

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of p-quinone monoimide ketals and p-benzoquinone monoketals by using a hypervalent iodine reagent, diacetoxyiodobenzene, has been developed. These two types of ketals are achieved from a single starting material by varying the reaction conditions.

  一种简单高效的对苯二酚单酰亚胺缩酮的合成方法对苯醌 使用高价碘试剂的单缩酮， 二乙酰氧基碘苯， 已经被开发出来。这两种类型的缩酮是通过改变反应条件由单一原料制得的。