2,4,6-tris(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazine | 1547-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4,6-tris(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4,6-tris(2,2,2-trifluoroethoxy)-s-triazine；2,4,6-tris-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-[1,3,5]triazine；2,4,6-Tris-(2,2,2-trifluorethoxy)-s-triazin
• CAS: 1547-96-2
• 化学式: C₉H₆F₉N₃O₃
• 分子量: 375.151
• InChiKey: IZFXCTYTELBHDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  283.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazine 、 对乙氧基苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到4-ethoxy-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free N-fluoroalkylation of amines using cyanurate activated fluoroalcohols

  摘要：

  使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪激活的氟烷醇，在温和且无催化剂的条件下，高效地实现了胺的N-氟烷基化。

  DOI：

  10.1039/c7cc07428j
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 2,2,2-三氟乙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2,4,6-tris(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free N-fluoroalkylation of amines using cyanurate activated fluoroalcohols

  摘要：

  使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪激活的氟烷醇，在温和且无催化剂的条件下，高效地实现了胺的N-氟烷基化。

  DOI：

  10.1039/c7cc07428j
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基肉桂酸 、 苄胺 在 2,4,6-tris(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到p-nitrocinnamoyl benzyl amide
  参考文献：
  名称：

  s-Triazene based fluorous coupling reagent for direct amide synthesis

  摘要：

  A new simple and efficient fluorous coupling reagent TriTFET (2,4,6-tris-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-[1,3,5] triazene) has been designed and synthesized for the direct amidation. The use of 5 mol % of TriTFET is good for the amide synthesis from carboxylic acids with amines in moderate to excellent yields (72-96%). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.078

文献信息

• Expedient and efficient one pot synthesis of trifluoroethyl ethers from metal free 2,4,6-tris-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-[1,3,5] triazene
  作者：Shrawan Kumar Mangawa、Chiranjeev Sharma、Ashawani kumar Singh、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1039/c5ra00618j

  日期：——

  An efficient synthesis of fluorinated alkyl and aryl ethers was achieved by the use of s-triazene derived fluorinated reagent 2,4,6-tris-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-[1,3,5] triazene (TriTFET).

  通过使用由s-三氮烯衍生的氟化试剂2,4,6-三(2,2,2-三氟乙氧基)-[1,3,5] 三氮烯(TriTFET)，实现了氟代烷基和芳基醚的高效合成。
• Pressure-induced cyclotrimerization of electron-deficient nitriles. Catalysis by acidic alcohols and phenols
  作者：William M. Koppes、Horst G. Adolph

  DOI：10.1021/jo00315a034

  日期：1981.1
• KOPPES W. M.; ADOLPH H. G., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 2, 406-412
  作者：KOPPES W. M.、 ADOLPH H. G.

  DOI：——

  日期：——
• Patel Nimesh R., Chen Jianguo, Zhang Yuan F., Kirchmeier Robert L., Shree+, Inorg. Chem, 33 (1994) N 24, S 5463-5470
  作者：Patel Nimesh R., Chen Jianguo, Zhang Yuan F., Kirchmeier Robert L., Shree+

  DOI：——

  日期：——
• s-Triazene based fluorous coupling reagent for direct amide synthesis
  作者：Shrawan Kumar Mangawa、Sangram Keshari Bagh、Kumkum Sharma、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.078

  日期：2015.4

  A new simple and efficient fluorous coupling reagent TriTFET (2,4,6-tris-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-[1,3,5] triazene) has been designed and synthesized for the direct amidation. The use of 5 mol % of TriTFET is good for the amide synthesis from carboxylic acids with amines in moderate to excellent yields (72-96%). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.