4-甲基-7-羟基-8-硝基香豆素 | 21353-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 4-甲基-7-羟基-8-硝基香豆素
• 中文别名: 7-羟基-4-甲基-2H-萘并(1,2-B)吡喃-2-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-4-methyl-benzo[h]chromen-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-4-methyl-2H-benzo[h]chromen-2-one；4-methyl-7-hydroxynaphtho<1,2-b>pyran-2-one；7-hydroxy-4-methylbenzo[h]chromen-2-one
• CAS: 21353-16-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: ICQJMFFQTDQTNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302-303 °C
• 沸点：
  472.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-7-羟基-8-硝基香豆素 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-10-(3-oxo-3-p-tolylprop-1-enyl)-2H-benzo[h]chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of novel biscoumarin–chalcone hybrids

  摘要：

  A series of synthesized novel biscoumarin-chalcone hybrids were evaluated for their anti-inflammatory and antioxidant activity. The tested compounds significantly inhibit the carrageenin induced paw oedema in albino rats and also exhibit important scavenging activities. These compounds thus constitute an interesting template for the design of new therapeutic tools against inflammation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.002
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-萘酚 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 4-甲基-7-羟基-8-硝基香豆素
  参考文献：
  名称：

  343.二羟基萘的进一步研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560001743

文献信息

• Silica supported boric tri-sulfuric anhydride as a novel and efficient catalyst for solvent-free synthesis of coumarins via Pechmann condensation
  作者：Abolfath Aarhami、Ali Khalafi-Nezhad、Saghar Mowlazadeh Haghighi、Rahele Bargebid、Abdolkarim Zare、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Marzieh Nikrooz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.910

  日期：——

  catalyst for efficient and clean synthesis of coumarins via Pechmann cyclocondensation under mild and solvent-free conditions. Different kinds of phenols and �-ketoesters were subjected to the cyclization reaction. Particularly, this catalyst makes the condensation of less activated phenols feasible. Besides the described benefits, the reported catalyst was applied successfully for the synthesis of novel

  结果表明，二氧化硅负载的三硫酸硼酸酐 (BTSA.SiO 2) 是一种新型、合适且通用的催化剂，可在温和且无溶剂的条件下通过 Pechmann 环缩合反应高效清洁合成香豆素。不同种类的酚类和β-酮酯进行环化反应。特别是，这种催化剂使活性较低的酚类的缩合变得可行。除了所描述的好处之外，所报道的催化剂还成功地用于从 3-乙酰二氢呋喃-2(3 H)-one 和雌二醇（性激素）合成新型香豆素。
• 一种萘并吡喃酮类化合物及其制备方法和应 用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105111194B

  公开（公告）日：2017-11-07

  一种萘并吡喃酮类化合物及其制备方法和应用，属于药物化学领域。本发明的六种萘并吡喃酮类化合物，其制备该当简单、原料简易，后处理方便，六个化合物收率和纯度高，其纯度高达98%以上，其结构通过核磁和质谱均得以验证；本发明得到的六种萘并吡喃酮类化合物用于抗肿瘤药物的制备，得到的抗肿瘤药物对A549细胞(人非小细胞肺癌细胞)进行了抗癌活性的研究，应用实时细胞分析技术（RTCA）对细胞凋亡的研究结果表明：六个化合物中，化合物L2和L3对A549细胞具有较强的杀死作用，而化合物L1次之，化合物L4、L5和L6相对较弱。因此这项发明对筛选该类化合物的抗肿瘤药物研究具有实质性的意义。
• Synthesis and anti-cancer activity of naphthopyrone derivatives
  作者：Ming Wang、Shikun Jiang、Minrui Liu、Ling Xu、Suresh Narva、Annoor Awadasseid、Yanling Wu、Wen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153111

  日期：2021.6

  variety of activities. In medical chemistry and chemical biology, their structural and physicochemical properties make them a suitable scaffold. Herein, we designed and synthesized novel coumarin analogues-7-O-substituted pyridyl-4-methyl naphthopyrone derivatives and initially evaluated their anti-cancer activity. RTCA profiling reveals that compounds 6, 7 and 8, in particular 7, possess stronger in

  香豆素是自然进化的分子，具有多种活性。在医学化学和化学生物学中，它们的结构和物理化学特性使其成为合适的支架。在此，我们设计并合成了新型香豆素类似物-7-O-取代的吡啶基-4-甲基萘并吡喃酮衍生物，并初步评估了它们的抗癌活性。RTCA分析表明，化合物6，7和8，特别是7，具有在体外细胞毒性更强的对A549细胞。所有合成的化合物均已通过 1 H NMR 光谱、元素分析和质谱进行表征。
• Sulphamic Acid - An Efficient and Cost-Effective Solid Acid Catalyst for the Pechmann Reaction
  作者：Shriniwas Samant、Pankajkumar Singh、Devendrapratap Singh

  DOI：10.1055/s-2004-830858

  日期：——

  Sulphamic acid (H2NSO3H, SA) is used as an alternative to conventional acid catalysts in the Pechmann condensation of phenols with β-ketoester leading to the formation of substituted coumarin. The method is simple, cost-effective, solvent-free and gives good yields in a short reaction time.

  氨基磺酸（H2NSO3H，SA）可作为传统酸催化剂的替代品，用于苯酚与δ-酮酯的佩赫曼缩合反应，从而生成取代的香豆素。该方法简单、经济、无溶剂，而且反应时间短，产率高。
• Pechmann Reaction in Chloroaluminate Ionic Liquid
  作者：Amit C. Khandekar、Bhushan M. Khadilkar

  DOI：10.1055/s-2002-19332

  日期：——

  Substituted coumarins were synthesized in good yields via the Pechmann reaction in chloroaluminate ionic liquid. 1-Bu-tylpyridinium chloroaluminate ionic liquid was used as a solvent cum catalyst for this condensation reaction.

  通过在氯铝酸盐离子液体中的 Pechmann 反应以良好的收率合成了取代香豆素。1-丁基吡啶氯铝酸盐离子液体用作该缩合反应的溶剂和催化剂。