4-(4-chlorophenylazo)-1-naphthol | 7252-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-chlorophenylazo)-1-naphthol
• 英文别名: 4-(p-Chlorphenylazo)-1-naphthol；1-Naphthalenol, 4-[(4-chlorophenyl)azo]-；4-[(4-chlorophenyl)diazenyl]naphthalen-1-ol
• CAS: 7252-64-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: GJXLPATZJPHDGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenylazo)-1-naphthol 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-[(4-Chloro-phenyl)-hydrazono]-4H-naphthalen-1-ylidene-oxonium
  参考文献：
  名称：

  1-芳基偶氮-4-萘和1-芳基偶氮-4-甲氧基萘的质子平衡

  摘要：

  为了测量1-甲基偶氮-4-萘和1-芳偶氮-4-甲氧基萘在包含20％v / v乙醇和80％v / v硫酸-水的溶剂体系中的光谱行为，已对其进行了研究。质子化平衡常数。一些萘酚（I； X = H，o -OCH 3，p -OCH 3，o -CH 3，p -Cl）和所有甲氧基萘（II）由于游离碱和共轭酸而显示出两个吸收带，特征等压点。对于这些化合物，已使用贾夫酸度函数计算了p k BH +值。其他萘酚（I; X = m -OCH在图3中， m -CH 3， p -CH 3， o -Cl， m -Cl）显示出一个吸收带，该吸收带在改变介质的酸度时发生变化。等渗点的缺乏归因于偶氮–平衡与偶氮基的质子化平衡的重叠。对于methoxynaphthalenes，对单独的相关性ķ BH +与σ值米和σ p的取代基的被发现，由于在两个不同的基本中心的分子的存在。

  DOI：

  10.1039/p29800000628
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 对氯苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以95%的产率得到4-(4-chlorophenylazo)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐官能化的星形聚离子化合物的合成，该化合物为高效氮鎓源和用于苯胺重氮化的催化剂，随后可在无溶剂条件下轻松合成偶氮染料

  摘要：

  合成了亚硝酸盐官能化的星形聚离子（NFSPI）化合物，并将其用作高效的硝态氮源和催化剂，用于将苯胺衍生物转化为重氮盐。偶氮染料是通过在没有溶剂的条件下，这些重氮鎓与活性芳香族化合物在非常短的反应时间内以极高的收率进行原位偶氮偶合反应而制备的。NFSPI由于具有多离子特性，因此可作为三维硝态氮源和催化剂发挥双重作用。分离出的产物经FT-IR光谱，1 H-NMR，13确证。C-NMR光谱和CHNSO分析。通过FT-IR光谱，SEM图像，EDX和CHNSO分析确认了非均相试剂和催化剂的结构。通过该程序合成各种产物的产率和反应时间与文献报道的值进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.02.007

文献信息

• Nano-Fe₃O₄ encapsulated-silica supported boron trifluoride as a novel heterogeneous solid acid for solvent-free synthesis of arylazo-1-naphthol derivatives
  作者：Abdolhamid Bamoniri、Naimeh Moshtael-Arani

  DOI：10.1039/c4ra12604a

  日期：——

  Fe₃O₄@SiO₂–BF₃ nanoparticles were prepared as a novel solid acid and effectively applied for the solvent-free synthesis of arylazo-1-naphthols at room temperature.

  Fe₃O₄@SiO₂-BF₃纳米颗粒被制备为一种新型固体酸，并有效地应用于室温下的无溶剂合成芳基偶氮基-1-萘酚。
• Facile synthesis of 1-naphthol azo dyes with nano SiO<sub>2</sub>/HIO<sub>4</sub> under solvent-free conditions
  作者：A. Bamoniri、A.R. Pourali、S.M.R. Nazifi

  DOI：10.4314/bcse.v27i3.13

  日期：——

  good to excellent yields, high purity and short reaction times. The structures of the products have been characterized by several techniques using UV-Vis, FT-IR, 1 H NMR, 13 C NMR and mass spectra. KEY WORDS : Diazotization, Nano silica, Azo dyes, Solvent-free, Periodic acid Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2013 , 27(3), 439-445. DOI: http://dx.doi.org/10.4314/bcse.v27i3.13

  纳米二氧化硅负载的高碘酸（nano-SPIA）已被用作非均相试剂，用于在室温下在无溶剂条件下基于1-萘酚高效高效地一锅合成偶氮染料。该方法具有一些优点，反应后处理非常容易，并且可以容易地从反应混合物和一锅法中分离出催化剂。获得的相关产品的收率高，优，纯度高，反应时间短。产品的结构已经通过几种技术进行了表征，这些技术使用UV-Vis，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱。关键词：重氮化，纳米二氧化硅，偶氮染料，无溶剂，高碘酸牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2013，27（3），439-445。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v27i3.13
• Fischer,O.; Hepp, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 679
  作者：Fischer,O.、Hepp

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and photochemical properties of cationic cyclopentadienyliron containing arylazo chromophores
  作者：Guang-Lei Li、Hui Ye、Yu Chen、Bao-Dong Zhao、Tao Wang

  DOI：10.1016/j.inoche.2011.06.011

  日期：2011.9

  Two kinds of cationic cyclopentadienyliron complexes containing arylazo chromophores (Azo-Fc) were synthesized through the nucleophilic aromatic substitution reactions of cyclopentadienyliron chlorobenzene complexes. The synthesized Azo-Fc was characterized by LC-MS, IR, and H-1 NMR. The influence of substituents and the aryl ring on spectral data of the synthesized compounds is described. Unlike other cationic cyclopentadienyliron complexes, Azo-Fc hardly underwent photolysis and showed no photo-initiating abilities in the cationic polymerization under photo-irradiation; in addition, trans/cis isomerization by irradiation is possible at different wavelengths. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and Mesomorphism of Novel Liquid Crystalline: 4-(4′-<i>n</i>-Alkoxy Benzoyloxy)-Naphthylazo-4″-Chlorobenzenes
  作者：B. C. Chauhan、A. V. Doshi

  DOI：10.1080/15421406.2011.591667

  日期：2012.1.1

  A new azoester homologous series 4-(4'-n-alkoxy benzoyloxy)-naphthylazo-4 ''-chlorobenzenes is synthesized. Its first and second homologues are nonmesomorphic, while the rest of the homologues are mesomorphic, showing enantiotropic nematic behavior. Smectic character is totally absent. An odd-even effect is observed in the nematic-isotropic transition curve with alternation in transition temperatures. The average thermal stability and liquid crystal behavior for the nematic mesophase are compared with structurally similar homologous series. Analytical data support the structures of the molecules. The texture of the nematic mesophase is of threaded type. Transition temperatures are observed through hot-stage polarizing microscope. Analytical data support the structures.