6-methyl-6,7-dihydro-7-hydroxy-5H-pyrrolo<3,4-b>pyridin-5-one | 122706-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-methyl-6,7-dihydro-7-hydroxy-5H-pyrrolo<3,4-b>pyridin-5-one
• 英文别名: 7-hydroxy-6-methyl-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
• CAS: 122706-30-3
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: RHQCXGFELSQESA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-6,7-dihydro-7-hydroxy-5H-pyrrolo<3,4-b>pyridin-5-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-(hydroxymethyl)-N-methylpyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镁离子辅助硼氢化钠对 5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮的高度区域选择性和化学选择性还原。6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮的简便合成

  摘要：

  通过用硼氢化钠还原相应的 5,7-二酮，6-取代和未取代的 6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮主要以优异的收率获得在 0 °C 存在 Mg 离子的情况下。7-羟基内酰胺优先于 5-羟基异构体的高度区域选择性生产被合理地解释为二酮和镁离子之间的螯合物形成。通过将 7-羟基内酰胺转化为 2-(羟甲基)-3-吡啶甲酰胺，可将其转化为已知的氮杂苯酞、呋喃 [3,4-b] 吡啶-5(7H)-酮，从而实现区域异构分配。此外，发现在低于 0 °C 时仍保持高化学选择性，只得到部分还原产物羟基内酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1205
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-quinolinimide 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-methyl-6,7-dihydro-7-hydroxy-5H-pyrrolo<3,4-b>pyridin-5-one 、 5-hydroxy-6-methyl-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  镁离子辅助硼氢化钠对 5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮的高度区域选择性和化学选择性还原。6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮的简便合成

  摘要：

  通过用硼氢化钠还原相应的 5,7-二酮，6-取代和未取代的 6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮主要以优异的收率获得在 0 °C 存在 Mg 离子的情况下。7-羟基内酰胺优先于 5-羟基异构体的高度区域选择性生产被合理地解释为二酮和镁离子之间的螯合物形成。通过将 7-羟基内酰胺转化为 2-(羟甲基)-3-吡啶甲酰胺，可将其转化为已知的氮杂苯酞、呋喃 [3,4-b] 吡啶-5(7H)-酮，从而实现区域异构分配。此外，发现在低于 0 °C 时仍保持高化学选择性，只得到部分还原产物羟基内酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1205

文献信息

• Synthesis of 7-Substituted 6,7-Dihydro-5<i>H</i>-pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-5-ones. Reaction of 7-Hydroxy Derivatives with Nucleophiles
  作者：Takehiko Goto、Shin Utsunomiya、Hiroshi Aiba、Hirotaka Hayasaka、Mikihiro Endo、Reo Watanabe、Takeshi Ishizaki、Ryu Sato、Minoru Saito

  DOI：10.1246/bcsj.64.1901

  日期：1991.6

  Various 7-substituted 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ones are synthesized by the reaction of the corresponding 7-hydroxy derivatives with nucleophiles involving active methylene compounds, aromatics, alcohols, p-toluenethiol, benzenesulfinic acid, triethyl phosphite, ammonia, and amines under acidic or basic conditions. Some synthetic applications of the products obtained are demonstrated to give a 7-methylene derivative and fused tricyclic derivatives.

  通过相应的7-羟基衍生物与活性亚甲基化合物、芳香族化合物、醇、对甲苯硫醇、苯磺酸、三乙基磷酸酯、氨和胺在酸性或碱性条件下反应，合成了多种7-取代的6,7-二氢-5H-吡咯[3,4-b]吡啶-5-酮。一些合成产物的应用示例显示了生成7-亚甲基衍生物和融合的三环衍生物。
• Convenient Alkylation of 6,7-Dihydro-7-5<i>H</i>-pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-5-ones in a Phase Transfer System. Synthesis of Novel Cyclic Nicotinamide Analogs
  作者：Takehiko Goto、Mikihiro Endo、Minoru Saito、Ryu Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.3047

  日期：1990.10

  The title reaction is readily achieved with alkyl halides in the presence of sodium hydroxide and a phase transfer catalyst to afford 7-alkylated derivatives in good yields. The present reaction involving intramolecular double-alkylation at C-7 and N-6 with dihalides leads to novel fused heterocyclic systems.

  在氢氧化钠和相转移催化剂的存在下，用烷基卤很容易实现标题反应，以良好的收率得到 7-烷基化衍生物。本反应涉及在 C-7 和 N-6 处用二卤化物进行分子内双烷基化，产生新的稠合杂环系统。
• GOTO, TAKEHIKO;KONNO, MICHIO;SAITO, MINORU;SATO, RYU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1205-1210
  作者：GOTO, TAKEHIKO、KONNO, MICHIO、SAITO, MINORU、SATO, RYU

  DOI：——

  日期：——