1,3-bis(trimethylsilanoxy)butane | 112434-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-bis(trimethylsilanoxy)butane
• 英文别名: 1,3-Bis-trimethylsilyloxybutan；1,3-bis(trimethylsiloxy)butane；Silane, [(1-methyl-1,3-propanediyl)bis(oxy)]bis[trimethyl-；trimethyl(4-trimethylsilyloxybutan-2-yloxy)silane
• CAS: 112434-94-3
• 化学式: C₁₀H₂₆O₂Si₂
• 分子量: 234.486
• InChiKey: MVLNPAZVNVLGRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1164

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsilanoxy)butane 在 甲醇 、 3-ethyl-1-methylimidazolium oligo hydrogen fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  用离子液体EMIMF（HF）2.3作为温和的HF源进行氟化

  摘要：

  氟化氢是一种基本的氟化试剂，但是处理起来很困难。为此，已经开发了一些改性的氟化试剂，例如HF-吡啶，Et 3 N-HF和聚（氟化氢）络合物。但是，这些试剂仍需要进行水溶液后处理程序，以产生氟化氢。近来，由于易于处理和非水后处理的可能性，离子液体受到了广泛的关注。在空气和湿气中稳定的离子液体3-乙基-1-甲基咪唑鎓低聚氟化氢（EMIMF（HF）2.3）可以用作某些氟化反应的氟化氢当量；它不需要水后处理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.09.016
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,3-丁二醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-bis(trimethylsilanoxy)butane
  参考文献：
  名称：

  用离子液体EMIMF（HF）2.3作为温和的HF源进行氟化

  摘要：

  氟化氢是一种基本的氟化试剂，但是处理起来很困难。为此，已经开发了一些改性的氟化试剂，例如HF-吡啶，Et 3 N-HF和聚（氟化氢）络合物。但是，这些试剂仍需要进行水溶液后处理程序，以产生氟化氢。近来，由于易于处理和非水后处理的可能性，离子液体受到了广泛的关注。在空气和湿气中稳定的离子液体3-乙基-1-甲基咪唑鎓低聚氟化氢（EMIMF（HF）2.3）可以用作某些氟化反应的氟化氢当量；它不需要水后处理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.09.016

文献信息

• Silicon-29 NMR Spectra of tert-Butyldimethylsilyl and Trimethylsilyl Derivatives of Some Non-Rigid Diols
  作者：Magdalena Kvíčalová、Vratislav Blechta、Krzysztof Kobylczyk、Ryszard Piekos、Jan Schraml

  DOI：10.1135/cccc19970761

  日期：——

  ²⁹Si NMR spectra of trimethylsilyl (TMS) and tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) derivatives of selected diols were measured under standardized conditions (i.e., in diluted CDCl₃ solutions). Application of the recently reported correlation between the chemical shifts in TMS and TBDMS derivatives revealed considerable and systematic deviations which exceeded experimental errors and error estimates from the correlation. Two possible explanations of the deviations are considered: interaction between the two bulky substituent groups and invalidity of the reported correlation for simple hydroxy derivatives. An independent study of analogous derivatives of monohydroxy compounds has shown that the linear correlation holds but the slope and intercept are significantly different from those reported previously on the basis of a study of amino acid derivatives. The data obtained for the diol derivatives fit the new correlation very well and no indication of an interaction between the bulky TBDMS groups was noticed. However, deviations do occur in branched diol derivatives in which branching reduces accessibility of the oxygen atoms surface to associate with proton donors. The largest deviation was found when intramolecular hydrogen bond was formed.

  29Si核磁共振谱测定了选定二醇的三甲基硅基（TMS）和叔丁基二甲基硅基（TBDMS）衍生物在标准化条件下（即在稀释的CDCl3溶液中）。应用最近报道的TMS和TBDMS衍生物化学位移之间的相关性显示出明显和系统性的偏差，超过了实验误差和相关性误差估计。对偏差的两种可能解释是：两个笨重取代基之间的相互作用以及对简单羟基衍生物的报道相关性的无效性。对单羟基化合物的类似衍生物的独立研究表明，线性相关性成立，但斜率和截距与以前基于氨基酸衍生物研究所报告的值显著不同。对二醇衍生物获得的数据非常符合新的相关性，没有发现叔丁基TBDMS基团之间的相互作用的迹象。然而，在支链二醇衍生物中确实存在偏差，其中支链减少了氧原子表面与质子供体结合的可及性。当形成分子内氢键时，发现最大的偏差。
• Highly efficient chemo- and regioselective silylation of –OH groups and cyanosilylation of aldehydes promoted by TiCl2(OTf)–SiO2 as a new recyclable catalyst
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Soghra Farahi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.08.009

  日期：2009.11

  TiCl2(OTf)-SiO2 as an easy handling recyclable catalyst was applied for trimethylsilylation of diethyl alpha-hydroxyphosphonates, alcohols and phenols with high selectivity using HMDS as a silylating agent. Cyanotrimethylsilyl ethers were also obtained in excellent yields from treatment of aldehydes with TMSCN in the presence of this catalyst. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Enantiodifferentiating transformation of prochiral 1,3,5-pentanetriols controlled by intramolecular van der Waals attractions
  作者：Toshiro Harada、Isao Wada、Jun-ji Uchimura、Atsushi Inoue、Sachi Tanaka、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92049-5

  日期：1991.2

  Acetalization of prochiral 1,3,5-pentanetriol derivatives (5) with l-menthone proceeded enantioselectively (3.0-4.6:1) to give chiral spiroacetals (6) which can be utilized as versatile chiral building blocks.
• Harada, Toshiro; Inoue, Atsushi; Wada, Isao, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7665 - 7674
  作者：Harada, Toshiro、Inoue, Atsushi、Wada, Isao、Uchimura, Jun-Ji、Tanaka, Sachi、Oku, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Diol lipids
  作者：V. A. Vaver、A. N. Ushakov、L. D. Bergel'son

  DOI：10.1007/bf00908263

  日期：1967.6