N-[(2-diethylaminoethyl)-N-(2-(2-(S-(triphenylmethyl)thio)ethyl)amino)acetyl]-S-(triphenylmethyl)-2-aminoethanethiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[(2-diethylaminoethyl)-N-(2-(2-(S-(triphenylmethyl)thio)ethyl)amino)acetyl]-S-(triphenylmethyl)-2-aminoethanethiol
• 英文别名: AADT-(Trt)2-N-CH2CH2-N(CH2CH2)2；2-[2-(diethylamino)ethyl-(2-tritylsulfanylethyl)amino]-N-(2-tritylsulfanylethyl)acetamide
• 化学式: C₅₀H₅₅N₃OS₂
• 分子量: 778.138
• InChiKey: IAHLDMYJAZERBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-diethylaminoethyl)-N-(2-(2-(S-(triphenylmethyl)thio)ethyl)amino)acetyl]-S-(triphenylmethyl)-2-aminoethanethiol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-[(2-Diethylamino-ethyl)-(2-mercapto-ethyl)-amino]-N-(2-mercapto-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [99mTc]氧tech（V）配合胺-酰胺-二硫醇螯合物与二烷基氨基烷基取代基作为恶性黑色素瘤的潜在诊断探针。

  摘要：

  合成了含有叔胺取代基的胺-酰胺-二硫醇（AADT）螯合物的[99mTc]氧tech（V）络合物，并显示出对黑色素瘤的亲和力。为了络合，将AADT-CH2 [CH2] nNR2（n = 1，2; R = Et，n-Bu）配体与[99mTc]氧tech（V）-葡庚糖酸盐前体混合，制成AADT- [99mTc]氧tech（ V）以接近定量的产率复合物。结构上类似的非放射性（V）配合物也被合成和表征。体外sigma-受体亲和力测量表明，这些复合物在低微摩尔范围内具有sigma-affinity，而sigma1-和sigma2-受体的K（i）值分别在7.8-26.1和0.18-2.3 microM范围内。孵育60分钟后，在37摄氏度下完整的B16鼠黑色素瘤细胞中99mTc复合物的体外细胞摄取范围为复合物2（n = 1，R = n-Bu）的12％到复合物4（n = 1的68％） = 2，R = n-Bu）。在C57B1

  DOI：

  10.1021/jm0005407
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯乙胺 、 N-[2-[(triphenylmethyl)thio]ethyl]-2-[[2-[(triphenylmethyl)thio]ethyl]amino]acetamide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到N-[(2-diethylaminoethyl)-N-(2-(2-(S-(triphenylmethyl)thio)ethyl)amino)acetyl]-S-(triphenylmethyl)-2-aminoethanethiol
  参考文献：
  名称：

  [99mTc]氧tech（V）配合胺-酰胺-二硫醇螯合物与二烷基氨基烷基取代基作为恶性黑色素瘤的潜在诊断探针。

  摘要：

  合成了含有叔胺取代基的胺-酰胺-二硫醇（AADT）螯合物的[99mTc]氧tech（V）络合物，并显示出对黑色素瘤的亲和力。为了络合，将AADT-CH2 [CH2] nNR2（n = 1，2; R = Et，n-Bu）配体与[99mTc]氧tech（V）-葡庚糖酸盐前体混合，制成AADT- [99mTc]氧tech（ V）以接近定量的产率复合物。结构上类似的非放射性（V）配合物也被合成和表征。体外sigma-受体亲和力测量表明，这些复合物在低微摩尔范围内具有sigma-affinity，而sigma1-和sigma2-受体的K（i）值分别在7.8-26.1和0.18-2.3 microM范围内。孵育60分钟后，在37摄氏度下完整的B16鼠黑色素瘤细胞中99mTc复合物的体外细胞摄取范围为复合物2（n = 1，R = n-Bu）的12％到复合物4（n = 1的68％） = 2，R = n-Bu）。在C57B1

  DOI：

  10.1021/jm0005407

文献信息

• Small technetium-99m and rhenium labeled agents and methods for imaging tumors
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20040097735A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to compounds and related technetium and rhenium complexes thereof which are suitable for imaging or therapeutic treatment of tumors, e.g., carcinomas, melanomas and other tumors. In another embodiment, the invention relates to methods of imaging tumors using radiolabeled metal complexes. Preferred radiolabeled complexes for imaging tumors include technetium and rhenium complexes. The high tumor uptake and significant tumor/nontumor ratios of the technetium complexes of the invention indicate that such small technetium-99m-based molecular probes can be developed as in-vivo diagnostic agents for melanoma and its metastases. In yet another embodiment, the invention relates to methods of treatment of tumors using a radiolabeled metal complex as a radiopharmaceutical agent to treat the tumor.

  本发明涉及化合物及其相关的锝和铼配合物，适用于肿瘤的成像或治疗，例如癌瘤、黑色素瘤和其他肿瘤。在另一实施方式中，本发明涉及使用放射标记金属配合物成像肿瘤的方法。用于肿瘤成像的首选放射标记配合物包括锝和铼配合物。本发明的锝配合物具有高肿瘤摄取率和显著的肿瘤/非肿瘤比，表明这种基于锝-99m的小分子探针可以作为黑色素瘤及其转移的体内诊断试剂。在另一实施方式中，本发明涉及使用放射标记金属配合物作为放射药剂来治疗肿瘤的方法。
• [^99mTc]Oxotechnetium(V) Complexes of Amine-Amide-Dithiol Chelates with Dialkylaminoalkyl Substituents as Potential Diagnostic Probes for Malignant Melanoma
  作者：Matthias Friebe、Ashfaq Mahmood、Cristina Bolzati、Antje Drews、Bernd Johannsen、Michael Eisenhut、Daniel Kraemer、Alan Davison、Alun G. Jones

  DOI：10.1021/jm0005407

  日期：2001.9.1

  [99mTc]oxotechnetium(V) complexes of amine-amide-dithiol (AADT) chelates containing tertiary amine substituents were synthesized and shown to have affinity for melanoma. For complexation the AADT-CH2[CH2]nNR2 (n = 1, 2; R = Et, n-Bu) ligand was mixed with a [99mTc]oxotechnetium(V)-glucoheptonate precursor to make the AADT-[99mTc]oxotechnetium(V) complexes in nearly quantitative yield. Structurally

  合成了含有叔胺取代基的胺-酰胺-二硫醇（AADT）螯合物的[99mTc]氧tech（V）络合物，并显示出对黑色素瘤的亲和力。为了络合，将AADT-CH2 [CH2] nNR2（n = 1，2; R = Et，n-Bu）配体与[99mTc]氧tech（V）-葡庚糖酸盐前体混合，制成AADT- [99mTc]氧tech（ V）以接近定量的产率复合物。结构上类似的非放射性（V）配合物也被合成和表征。体外sigma-受体亲和力测量表明，这些复合物在低微摩尔范围内具有sigma-affinity，而sigma1-和sigma2-受体的K（i）值分别在7.8-26.1和0.18-2.3 microM范围内。孵育60分钟后，在37摄氏度下完整的B16鼠黑色素瘤细胞中99mTc复合物的体外细胞摄取范围为复合物2（n = 1，R = n-Bu）的12％到复合物4（n = 1的68％） = 2，R = n-Bu）。在C57B1