3-(6-bromo-2-oxahexyl)-3-methyloxetane | 103781-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 3-(6-bromo-2-oxahexyl)-3-methyloxetane
• 英文别名: 3-{[(4-bromobutyl)oxy]methyl}-3-methyloxetane；3-[(4-Bromobutoxy)methyl]-3-methyloxetane；3-(4-bromobutoxymethyl)-3-methyloxetane
• CAS: 103781-33-5
• 化学式: C₉H₁₇BrO₂
• 分子量: 237.137
• InChiKey: BNWJHWHEZXJCNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-71 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-bromo-2-oxahexyl)-3-methyloxetane 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-(3-methyl-3-oxetanyl)-5-oxahexyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  用于设计功能性聚合物的氧杂环丁烷衍生物及其聚合物，这些聚合物含有柔软的、有点极性的聚醚网络作为聚合物载体

  摘要：

  在与氧杂环丁烷环的 C-3 碳相连的 2-氧杂多亚甲基间隔基末端具有酯、酮、醚、乙缩醛和偶氮等官能团的几种氧杂环丁烷衍生物很容易通过以下取代反应制备：氧杂环丁烷的相应溴化物。这些氧杂环丁烷通过阳离子开环聚合反应得到分子量为 16000 至 1000 的聚合物，具体取决于所用单体的官能团结构。当在上述聚合中使用双氧杂环丁烷作为交联剂时，获得了含有柔软的、有些极性的聚醚网络作为聚合物载体的不溶性树脂。还研究了氧杂环丁烷衍生物及其聚合物的侧基官能团的一些化学反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1572
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 、 1,4-二溴丁烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 以76.2%的产率得到3-(6-bromo-2-oxahexyl)-3-methyloxetane
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Oxetane Derivatives for Preparing Cross-Linked Polyoxetane Resins Bearing the Bromide at the Spacer End

  摘要：

  3-(6-溴-2-氧杂己基和8-溴-2-氧杂辛基)-3-甲基氧杂环丁烷，以及1,8-和1,10-双(3-甲基-3-氧杂环丁基)-2,7-二氧杂辛烷和-2,9-二氧杂癸烷，通过3-羟甲基-3-甲基氧杂环丁烷（1）与四亚甲基和六亚甲基二溴化物在相转移催化剂存在下的反应，以相当不错的产率方便地制备得到。单取代和双取代产物的形成取决于二溴化物与1的摩尔比。探索了1与四亚甲基二溴化物醚化反应的最佳条件。（ω-溴-2-氧杂烷基）氧杂环丁烷通过阳离子开环聚合反应聚合，得到可溶性聚氧杂环丁烷（平均分子量3500-5500）。作为新的交联剂，双氧杂环丁烷作为共聚单体使用，产生了具有间隔末端悬挂溴的不溶性弹性聚氧杂环丁烷树脂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1653

文献信息

• 一种聚阳离子季铵盐高分子材料及其制备方 法
  申请人：苏州睿研纳米医学科技有限公司

  公开号：CN105523946B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明属于高分子材料技术领域，具体涉及一种聚阳离子季铵盐高分子材料及其制备方法。该方法首先在惰性气体条件下，将氧杂环丁烷类单体与催化剂及引发剂，在无水溶剂中发生开环聚合反应，然后通过洗涤、干燥、减压蒸馏除去溶剂进行精制提纯得到聚合物前体；在惰性气体条件下，将所得聚合物前体与过量叔胺在无水溶剂中发生季铵化反应，再通过高真空度减压蒸馏除去溶剂和过量叔胺，则可得到聚阳离子季铵盐高分子材料。该聚阳离子季铵盐高分子材料结构新颖，具有抗菌谱广、快速高效、性能稳定、不扩散不渗透、易加工等优点，在皮肤护理、伤口清洗、抗菌消毒方面有广泛的用途。
• Use of Polyoxetane Resin-Supported Quaternary Onium Salts as a Polymeric Phase-Transfer Catalyst for Preparing Ethers from Hydroxy Compounds and Alkyl Halides
  作者：Masatoshi Motoi、Katsuhiko Shimamura、Chikako Shimamura、Satoru Muramoto、Shigeyoshi Kanoh、Hiroshi Suda

  DOI：10.1246/bcsj.62.2553

  日期：1989.8

  bromine of the pendant groups of such polyoxetane resins was quaternized with tributylamine or tributylphosphine in DMF in order to examine the phase-transfer catalyzing ability of the resultant quaternary onium bromides in the etherification reaction between alkyl halides and alcohols or phenols. These reactions gave the desired products in fairly good yields within reaction periods of 1–3 h, indicating

  作为制备聚合物相转移催化剂 (PTC) 的聚合物载体，采用了软、中等极性的聚氧杂环丁烷树脂，该树脂通过氧杂环丁烷 Br(CH2)nOCH2–X 与双氧杂环丁烷 X–CH2O(CH2) 的阳离子开环共聚反应合成nOCH2–X，其中 X=3-methyl-3-oxetanyl 且 n=4 或 6。在这些聚合的少数情况下，3-(2-oxadecyl)-3-methyloxetane 被用作具有亲脂性侧基的共聚单体。将此类聚氧杂环丁烷树脂的侧基的末端溴在 DMF 中用三丁胺或三丁基膦季铵化，以检查所得溴化季铵在烷基卤与醇或酚之间的醚化反应中的相转移催化能力。这些反应在 1-3 小时的反应时间内以相当好的收率得到了所需的产物，表明这些 PTC 的催化活性与四丁基溴化铵的催化活性相当。聚合物 PTC 具有相当高的催化活性，在 EA...
• Synthesis and Liquid Crystalline Behavior of Photoreactive Side Chain Liquid Crystalline Polyoxetanes Containing Cinnamoyl Biphenyl Mesogen
  作者：Chih-Hung Lin

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18540

  日期：——

  A new series of photo-cross-linkable side chain liquid crystalline polymers based on the oxetane backbone containing 4-cinnamoyl biphenyl groups as the mesogenic and photo reactive group in side chain were prepared by ring-opening polymerization and characterized. The thermal transition and mesomorphic nature of the resulting polymers and monomers were determined by differential scanning caloriametry, polarized optical microscope and X-ray technique. All the synthesized polymers showed enantiotropic liquid crystal behaviour. It was found that the length of the flexible spacer had a great influence on both the thermal transitions and mesomorphic nature for the resulting polymers and monomers.

  一种基于氧杂环骨架的新系列光交联侧链液晶聚合物被制备，这些聚合物的侧链含有4-肉桂酰基联苯基团作为介质和光反应团，采用开环聚合方法合成并进行了表征。通过差示扫描量热法、偏振光学显微镜和X射线技术确定了所得到的聚合物和单体的热转变及其介晶性质。所有合成的聚合物均表现出外消旋液晶行为。研究发现，柔性间隔的长度对所得到的聚合物和单体的热转变及介晶性质都有较大影响。
• Side-Chain Liquid-Crystalline Polyoxetanes with a Spacer-Separated Azobenzene Moiety. II. Preparation and Characterization of Polyoxetanes Derived from 4-(4-Alkoxyphenylazo)phenyl 4-[7-(3-Methyl-3-oxetanyl)-1,6-dioxaheptyl]benzoates
  作者：Hiroshi Ogawa、Tetsuya Hosomi、Toshiaki Kosaka、Shigeyoshi Kanoh、Akihiko Ueyama、Masatoshi Motoi

  DOI：10.1246/bcsj.70.175

  日期：1997.1

  A series of polyoxetanes were prepared by the cationic ring-opening polymerization of 4-(4-alkoxyphenylazo)phenyl 4-[7-(3-methyl-3-oxetanyl)-1,6-dioxaheptyl]benzoates using 0.08 molar amount of THF·BF3 in dichloromethane at 20 to 30 °C. Although the product polymers indicated GPC-average molecular weights of around 9000 to 23000, in most cases, they did not have an unimodal molecular weight dispersity. The liquid-crystalline mesophases of the polymers were examined by differential scanning calorimetry and polarized optical microscopy; these textures were observed due to nematic and/or smectic mesophases over a wide temperature range from about 250 °C to room temperature. The benzoate moiety, the longer p-substituted alkoxy tails, and the oxetane main chain play important roles in maintaining highly ordered, stable mesophases.

  在 20 至 30 °C 的二氯甲烷中，使用 0.08 摩尔量的 THF-BF3，通过阳离子开环聚合 4-(4-烷氧基苯基偶氮)苯基 4-[7-(3-甲基-3-氧杂环丁基)-1,6-二氧杂庚基]苯甲酸酯，制备了一系列聚氧杂环丁烷。尽管产品聚合物的 GPC 平均分子量约为 9000 到 23000，但在大多数情况下，它们并不具有单峰分子量分散性。聚合物的液晶介相通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜进行了检测；在从约 250 °C 到室温的较宽温度范围内，均可观察到由于向列型和/或胶粘型介相而产生的纹理。苯甲酸酯分子、较长的对取代烷氧基尾端和氧杂环丁烷主链在维持高度有序、稳定的介相方面发挥了重要作用。
• Side Chain Liquid Crystalline Polyoxetanes with a Spacer-Separated Azobenzene Moiety. I. Preparation and Characterization
  作者：Masatoshi Motoi、Kunimasa Noguchi、Akio Arano、Shigeyoshi Kanoh、Akihiko Ueyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1778

  日期：1993.6

  Several oxetane derivatives carrying the azobenzene moiety at the C-3 position of the oxetane ring through the spacer arms of differing lengths were prepared by a substitution reaction of the corresponding bromide or p-toluenesulfonate residue of the oxetane with 4-hydroxyazobenzenes. The polymers of these oxetane derivatives were readily obtained by cationic ring-opening polymerization using the adequately increased amount of a THF· BF3 complex as an initiator at 20—30 °C. The liquid crystalline property of the polymers thus obtained were examined by differential scanning calorimetry and by optical polarized microscopy. From these measurements the influences of the p′-substituted azobenzene and of the spacer arm on the liquid crystalline property were found.

  通过氧杂环丁烷的相应溴化物或对甲苯磺酸残基与 4-羟基偶氮苯的取代反应，制备了几种在氧杂环丁烷环的 C-3 位通过不同长度的间隔臂携带偶氮苯分子的氧杂环丁烷衍生物。这些氧杂环丁烷衍生物的聚合物很容易通过阳离子开环聚合反应获得，该聚合反应使用了适当增加量的 THF- BF3 复合物作为引发剂，温度为 20-30 °C。通过差示扫描量热法和光学偏光显微镜对由此获得的聚合物的液晶特性进行了检测。通过这些测量，发现了 p′-取代偶氮苯和间隔臂对液晶特性的影响。