3-Nitro-isoxazolin-N-oxid | 4122-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-Nitro-isoxazolin-N-oxid
• 英文别名: 3-Nitro-Δ²-isoxazolin-N-oxid；4,5-Dihydro-3-nitroisoxazole-2-oxide；3-nitro-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium
• CAS: 4122-45-6
• 化学式: C₃H₄N₂O₄
• 分子量: 132.076
• InChiKey: HNCSVNVXGSWPPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-isoxazolin-N-oxid 、 丙烯腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以86%的产率得到3-exo-cyano-5-nitro-1-aza-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  3-硝基异恶唑啉-2-氧化物转化为1-氮杂-2,8-二氧杂双环[3.3.0]辛烷衍生物的结构方面：实验和MEDT理论研究

  摘要：

  摘要 50 年前首次记录的 3-硝基异恶唑啉-2-氧化物与单取代乙烯的反应已得到审查。苯乙烯和丙烯腈与3-硝基异恶唑啉-2-氧化物发生[3+2]环加成(32CA)生成的1-氮杂-2,8-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的苯基和氰基衍生物的结构通过单晶测定XRD 分析。基于 M06-2X(PCM)/6-311 + G(d,p) 计算，在分子电子密度理论 (MEDT) 中也分析了标题 32CA 的分子机制。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.04.061
• 作为产物：
  描述：

  3-Brom-1,1-dinitro-propan 在 potassium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3-Nitro-isoxazolin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  3-硝基异恶唑啉-2-氧化物转化为1-氮杂-2,8-二氧杂双环[3.3.0]辛烷衍生物的结构方面：实验和MEDT理论研究

  摘要：

  摘要 50 年前首次记录的 3-硝基异恶唑啉-2-氧化物与单取代乙烯的反应已得到审查。苯乙烯和丙烯腈与3-硝基异恶唑啉-2-氧化物发生[3+2]环加成(32CA)生成的1-氮杂-2,8-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的苯基和氰基衍生物的结构通过单晶测定XRD 分析。基于 M06-2X(PCM)/6-311 + G(d,p) 计算，在分子电子密度理论 (MEDT) 中也分析了标题 32CA 的分子机制。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.04.061

文献信息

• The First Synthesis of 1,1-Dinitrocyclopropane
  作者：Tamara S. Kuznetsova、Ekaterina M. Budynina、Elena B. Averina、Olga A. Ivanova、Nikolai V. Yashin、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1055/s-2004-831221

  日期：——

  1,1-Dinitrocyclopropane was prepared in 62% yield. This high energetic compound was previously unknown. Herein its preparation via tandem reaction between nitroform and diazo­methane in benzene is described.

  1,1-二硝基环丙烷的制备收率为62%。这种高能化合物此前是未知的。本文介绍了在苯中通过硝基甲烷和重氮甲烷之间的串联反应制备该化合物的方法。
• Reaction of trinitromethane and its halo derivatives with diazomethane
  作者：A. A. Onishchenko、I. E. Chlenov、L. M. Makarenkova、V. A. Tartakovskii

  DOI：10.1007/bf00857417

  日期：1971.7
• Complexing capacity of bis(trinitromethyl)mercury
  作者：A. L. Fridman、T. N. Ivshina、V. P. Ivshin、V. A. Tartakovskii、S. S. Novikov

  DOI：10.1007/bf00851269

  日期：1971.10
• Tartakovskii,V.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 2183 - 2188
  作者：Tartakovskii,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of alkyl nitronates via Mitsunobu condensation
  作者：J.R. Falck、Jurong Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61760-4

  日期：1992.11

  Nitroalkanes bearing electron-withdrawing or unsaturated substituents at the alpha-carbon experience exclusive intra- and intermolecular 0-alkylation by alcohols under Mitsunobu condensation conditions furnishing good to excellent yields of alkyl nitronates; in contrast, 1-phenylsulphonyl-1-nitro-3-propanol affords mainly the corresponding cyclopropane.