5-(1-pentyn-1-yl)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide | 118907-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-(1-pentyn-1-yl)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(4-carbamoyl-5-pent-1-ynylimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 118907-99-6
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₈
• 分子量: 435.434
• InChiKey: IYNPSPJSNJQLMZ-DLVXIWMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  149.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-pentyn-1-yl)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 在 氨 作用下， 以80%的产率得到5-(1-pentyn-1-yl)-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。96. 5-乙炔基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶咪唑-4-羧酰胺（EICAR）及其衍生物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在存在下，5-碘-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酰胺（8）的钯催化交叉偶联反应在含三乙胺的乙腈中的双（苄腈）二氯化钯以高收率得到了所需的5-炔基衍生物9。但是，当使用（三甲基甲硅烷基）乙炔时，唯一可分离的产物是不希望的二聚体，即1，2-双（4-氨基甲酰基-1-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑-5-基）乙炔衍生物10a。为了避免这种二聚物的形成，在没有三乙胺的情况下，使用三甲基-[（三丁基锡烷基）乙炔基]硅烷进行反应，以高收率得到所需的5-（2-三甲基甲硅烷基）乙炔基衍生物9a。此外，5-iodo-1-（2,3，具有（三甲基甲硅烷基）乙炔的5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-碳三化合物（12）也提供了所需的核苷13a。这些化合物的脱保护提供了5-炔基-1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶唑-4-羧酰胺（6b-k）和-甲腈​​（14b-f）。其中，5-乙

  DOI：

  10.1021/jm00106a045
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-4-carbamoyl-1β-(2',3',5'-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)imidazole 在 二(氰基苯)二氯化钯 二碘甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 5-(1-pentyn-1-yl)-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  The design, synthesis and antileukemic activity of 5-alkynyl-1-.BETA.-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamides.

  摘要：

  描述了 5-炔基-1-β-D-呋喃核糖基咪唑-4-甲酰胺 (6) 的设计、合成和抗白血病活性。 5-碘-1-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)咪唑-4-甲酰胺(8)与各种末端炔烃在双(苯甲腈)存在下的交叉偶联反应)二氯化钯和三乙胺在乙腈中以高产率得到5-烷基衍生物(9)。 8与(三甲基甲硅烷基)乙炔偶联得到不需要的二聚体(10)。在不存在三乙胺的情况下，用8代替(三甲基甲硅烷基)乙炔处理三甲基[(三丁基-饱和烷基)乙炔基]硅烷，产生所需的5-[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]衍生物(9f)，收率77%。这些核苷 (9) 的解封闭得到目标核苷 (6a-f)。其中，5-乙炔基-1-β-D-核呋喃基咪唑-4-羧酰胺(6f)是体外小鼠L1210细胞生长最有效的抑制剂(IC50=0.18 μg/ml)。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2730

文献信息

• MATSUDA, AKIRA;MINAKAWA, NORIAKI;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2730-2733
  作者：MATSUDA, AKIRA、MINAKAWA, NORIAKI、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——