(2-(((tributylstannyl)methyl)thio)ethanamine) | 1452829-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (2-(((tributylstannyl)methyl)thio)ethanamine)
• CAS: 1452829-00-3
• 化学式: C₁₅H₃₅NSSn
• 分子量: 380.226
• InChiKey: DYBMHPJDHUKXRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158 at 25℃
• 闪点：
  >230℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 (2-(((tributylstannyl)methyl)thio)ethanamine) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由醛和SnAP试剂催化合成N-未保护的哌嗪，吗啉和硫吗啉

  摘要：

  市售的SnAP（锡烷基胺方案）试剂可将醛和酮转化为各种N-未保护的杂环。通过确定新的配体和反应条件，实现了一种强大的催化变异体，该变异体将底物范围扩大到了以前无法接近的杂芳族底物，并实现了新的取代模式。它还通过使用手性配体建立了催化对映选择性过程的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201505167
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2-(((tributylstannyl)methyl)thio)ethanamine)
  参考文献：
  名称：

  SnAP试剂可将醛转化为取代的硫吗啉—一种与饱和杂环交叉偶联的替代方法

  摘要：

  这是SnAP！醛向N-未取代的3-硫代吗啉的转化为金属催化的交叉偶联反应提供了一种方便的替代方法，而金属催化的交叉偶联反应通常不适合饱和N-杂环的功能化。铜介导的自由基环化是这些试剂提供的温和条件，高官能团耐受性和广泛底物范围的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201208064

文献信息

• Iridium-catalyzed Synthesis of Saturated N-Heterocycles from Aldehydes and SnAP Reagents with Continuous Flow Photochemistry
  作者：Chalupat Jindakun、Sheng-Ying Hsieh、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00611

  日期：2018.4.6

  Commercially available tin amine protocol (SnAP) reagents provide a simple approach to the synthesis of a wide variety of saturated N-heterocycles from aldehydes. In this report, we disclose that the copper(II) promoter and hexafluoroisopropanol can be replaced by photocatalytic conditions using Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6 in CH3CN. Continuous flow photochemical conditions provide a clean, scalable

  市售的锡胺规程（SnAP）试剂提供了一种从醛合成多种饱和N杂环的简单方法。在此报告中，我们公开了在CH3CN中使用Ir [dF（CF3）ppy] 2（dtbbpy）PF6可以通过光催化条件代替铜（II）助催化剂和六氟异丙醇。连续流动的光化学条件提供了一种清洁，可扩展的方法，用于从醛原料中提取有价值的产品，包括吗啉，哌嗪，硫代吗啉，二氮杂苯并恶唑烷。
• Stannylamine Protocol (SnAP) Reagents for the Synthesis of C–Substituted Morpholines from Aldehydes
  作者：Michael Luescher

  DOI：10.15227/orgsyn.095.0357

  日期：——
• Catalytic Synthesis of N-Unprotected Piperazines, Morpholines, and Thiomorpholines from Aldehydes and SnAP Reagents
  作者：Michael U. Luescher、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201505167

  日期：2015.9.7

  available SnAP (stannyl amine protocol) reagents allow the transformation of aldehydes and ketones into a variety of N‐unprotected heterocycles. By identifying new ligands and reaction conditions, a robust catalytic variant that expands the substrate scope to previously inaccessible heteroaromatic substrates and new substitution patterns was realized. It also establishes the basis for a catalytic enantioselective

  市售的SnAP（锡烷基胺方案）试剂可将醛和酮转化为各种N-未保护的杂环。通过确定新的配体和反应条件，实现了一种强大的催化变异体，该变异体将底物范围扩大到了以前无法接近的杂芳族底物，并实现了新的取代模式。它还通过使用手性配体建立了催化对映选择性过程的基础。
• SnAP Reagents for the Transformation of Aldehydes into Substituted Thiomorpholines-An Alternative to Cross-Coupling with Saturated Heterocycles
  作者：Cam-Van T. Vo、Gediminas Mikutis、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201208064

  日期：2013.2.4

  It's a SnAP! The transformation of aldehydes into N‐unsubstituted 3‐thiomorpholines provides a convenient alternative to metal‐catalyzed cross‐coupling reactions, which are generally unsuited to the functionalization of saturated N‐heterocycles. A copper‐mediated radical cyclization is the key to the mild conditions, high functional group tolerance, and broad substrate scope offered by these reagents

  这是SnAP！醛向N-未取代的3-硫代吗啉的转化为金属催化的交叉偶联反应提供了一种方便的替代方法，而金属催化的交叉偶联反应通常不适合饱和N-杂环的功能化。铜介导的自由基环化是这些试剂提供的温和条件，高官能团耐受性和广泛底物范围的关键。