S-(4-methoxytrityl)-2-aminoethanethiol | 500999-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: S-(4-methoxytrityl)-2-aminoethanethiol
• 英文别名: monomethoxytrityl cysteamine；mmt-S-cysteamine；NSC 753791；2-{[(4-Methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]sulfanyl}ethan-1-amine；2-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]sulfanylethanamine
• CAS: 500999-99-5
• 化学式: C₂₂H₂₃NOS
• 分子量: 349.497
• InChiKey: USJAPMAPKACCAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-methoxytrityl)-2-aminoethanethiol 在 哌啶 、 吡啶硼烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]-5-[2-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]sulfanylethylamino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the ribozyme–folate conjugate

  摘要：

  gamma-Cysteamine modified folic acid was synthesized by reductive alkylation of N-2-Bu-i-6-formylpterin with suitably protected cysteaminyl-L-glutamyl-p-aminobenzoic acid, followed by deprotection. Following activation with 2,2'-dipyridyl disulfide, this synthon was conjugated to the 5'-end of 5'-thiol modified ribozyme to afford target ribozyme-folate conjugate in a good yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00837-7
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙胺 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-(4-methoxytrityl)-2-aminoethanethiol
  参考文献：
  名称：

  N-巯基烷基甘氨酸残基固相插入肽

  摘要：

  N-巯基烷基甘氨酸残基通过使肽的 N-游离氨基与溴乙酸反应并随后通过与S-4-甲氧基三苯甲基-(Mmt)/S-三苯甲基-(Trt)保护的氨基硫醇。合成的含有肽-类肽杂化物的硫醇从树脂上裂解下来，要么通过用二氯甲烷 (DCM)/三氟乙醇 (TFE)/乙酸 (AcOH) (7:2:1) 处理保护，要么通过以下方式去保护（完全或部分）使用三乙基硅烷 (TES) 作为清除剂，用三氟乙酸 (TFA) 溶液处理。

  DOI：

  10.3390/molecules24234261

文献信息

• Evaluation of a reducible disulfide linker for siderophore-mediated delivery of antibiotics
  作者：Wilma Neumann、Elizabeth M. Nolan

  DOI：10.1007/s00775-018-1588-y

  日期：2018.10

  be hijacked for the targeted delivery of antibiotics into pathogens by attaching antibiotics to siderophores, iron chelators that are employed by bacteria to obtain this essential nutrient. We synthesized and evaluated Ent-SS-Cipro, a siderophore-antibiotic conjugate comprised of the triscatecholate siderophore enterobactin and the fluoroquinolone antibiotic ciprofloxacin that contains a self-immolative

  通过将抗生素附着到铁载体上，细菌可以利用铁吸收剂将细菌的铁吸收机制有针对性地释放到病原体中，铁螯合剂被细菌用来获得这种基本营养。我们合成并评估了Ent-SS-Cipro，这是一种铁载体-抗生素共轭物，由三儿茶酚铁载体肠杆菌素和氟喹诺酮类抗生素环丙沙星组成，后者含有自消灭性二硫键。该接头被设计成在摄入细菌细胞质的还原环境后被切割。我们显示Ent-SS-Cipro的二硫键被还原剂裂解，包括细胞还原剂谷胱甘肽，导致释放未修饰的氟喹诺酮抗生素。对一组大肠杆菌的抗菌活性分析表明，Ent-SS-Cipro对某些（而非全部）大肠杆菌表现出活性。这项工作为铁载体-抗生素结合物的设计提供了依据，特别是那些携带了具有胞质靶标的抗生素的结合物，这些结合物需要被摄入细菌细胞后释放，并表明二硫键可能通常不适用于抗生素的结合策略。
• Protein-Proteophore complexes
  申请人：Complex Biosystems GmbH

  公开号：EP1525890A1

  公开（公告）日：2005-04-27

  The present invention relates to a protein encapsulated by an encapsulating organic compound (EOC) or proteophore wherein the protein and the encapsulating organic compound are present in 1:1 stoichiometry. In one embodiment of the present invention, the encapsulation is realized by an EOC protein inclusion compound EPIC according to the formula (I) in which the EMCs are connected to each other by one branching unit B under formation of a cavity which is vertically and horizontally open    and wherein the symbols have the following meanings: B:branching unit containing at least one branching center Bc and at least two branching functional groups Bfg connected to or capable of reacting with an encapsulating molecular chain EMC; EMC:encapsulating molecular chain; L:linker containing at least one functional group Lfg which is connected to the protein P or capable of connecting with functional groups present on the protein P under the formation of a chemical bond; 1:1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9; P:pharmacologically active protein. In a further embodiment of the present invention, the encapsulation is realized by a macrocycle-protein inclusion compound MPIC according to the formula (IX) containing a protein P and a macrocyclic structure, and wherein the symbols have the meanings given above for formula (I). The EMCs can comprise substituents (capping groups), which can result in dendritic structures. The encapsulation assures a controlled release of a protein.

  本发明涉及由一个封装有机化合物（EOC）或蛋白质荷载体包裹的蛋白质，其中该蛋白质和封装有机化合物以1:1的化学计量比存在。在本发明的一个实施例中，封装是通过一个符合以下公式（I）的EOC蛋白质包含化合物EPIC实现的，其中EMCs通过一个分支单元B连接在一起，形成一个垂直和水平开放的空腔，符号的含义如下：B：包含至少一个分支中心Bc和至少两个连接到或能够与封装分子链EMC反应的分支功能基团Bfg的分支单元；EMC：封装分子链；L：包含至少一个与蛋白质P连接或能够在形成化学键时连接到蛋白质P上存在的功能基团Lfg的连接器；1:1、2、3、4、5、6、7、8或9；P：药理活性蛋白质。在本发明的另一个实施例中，封装是通过符合公式（IX）的大环-蛋白质包含化合物MPIC实现的，其中包含一个蛋白质P和一个大环结构，符号的含义如上所述。EMCs可以包括取代基（顶端基团），这可能导致树枝状结构。封装确保了蛋白质的受控释放。
• Click nucleic acids
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US09879012B2

  公开（公告）日：2018-01-30

  Click nucleic acid monomers and polymers containing such monomers are disclosed. The click nucleic acid monomers include an optionally protected thiol moiety, an optionally protected thiol-click acceptor moiety, and an optionally protected nucleobase (NB), which in some examples is an A, G, T, U, or C nucleobase. In some examples, the click nucleic acid monomer includes a N-vinyl thiol acetamide (VTA) backbone. In other examples the click nucleic acid monomer includes a N-vinyl thiol ethylamine (VTE) backbone. Methods of using such polymers, for example in place of naturally occurring nucleic acid polymer applications, such as DNA or RNA, and synthetic nucleic acid polymer applications, such as PNA or morpholino nucleic acids, are also disclosed.

  揭示了包含点击核酸单体和含有这种单体的聚合物。点击核酸单体包括可选择保护的硫醇基团，可选择保护的硫醇点击受体基团，以及可选择保护的核碱基（NB），在某些示例中是A、G、T、U或C核碱基。在某些示例中，点击核酸单体包括N-乙烯硫醇乙酰胺（VTA）骨架。在其他示例中，点击核酸单体包括N-乙烯硫醇乙胺（VTE）骨架。还揭示了使用这些聚合物的方法，例如用于取代天然存在的核酸聚合物应用，如DNA或RNA，以及合成核酸聚合物应用，如PNA或吗啡核酸。
• クリック核酸
  申请人：ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ コロラド，ア ボディー コーポレイトＴＨＥ ＲＥＧＥＮＴＳ ＯＦ ＴＨＥ ＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹ ＯＦ ＣＯＬＯＲＡＤＯ，ａ ｂｏｄｙ ｃｏｒｐｏｒａｔｅ

  公开号：JP2015514706A

  公开（公告）日：2015-05-21

  クリック核酸単量体およびそのような単量体を含有する重合体が開示される。クリック核酸単量体は、所望により保護されたチオール部分、所望により保護されたチオール−クリック受容体部分、およびいくつかの例ではＡ、Ｇ、Ｔ、Ｕ、またはＣ核酸塩基である所望により保護された核酸塩基（ＮＢ）を含む。いくつかの例において、クリック核酸単量体は、Ｎ−ビニルチオールアセトアミド（ＶＴＡ）骨格を含む。他の例において、クリック核酸単量体は、Ｎ−ビニルチオールエチルアミン（ＶＴＥ）骨格を含む。例えば、ＤＮＡまたはＲＮＡ等の天然核酸重合体の適用、およびＰＮＡまたはモルホリノ核酸等の合成核酸重合体の適用の代わりに、そのような重合体を使用する方法も開示される。

  揭示了包含点击核酸单体及含有这种单体的聚合物。点击核酸单体包括经所需保护的硫醇部分，经所需保护的硫醇-点击受体部分，以及在一些例子中经所需保护的核酸碱基（NB），如A、G、T、U或C核酸碱基。在一些例子中，点击核酸单体包含N-乙烯硫醇乙酰胺（VTA）骨架。在其他例子中，点击核酸单体包含N-乙烯硫醇乙胺（VTE）骨架。例如，揭示了使用这种聚合物的方法，而不是应用天然核酸聚合物如DNA或RNA等，或合成核酸聚合物如PNA或Morpholino核酸等。
• Design and synthesis of a DNA-encoded combinatorial library of bicyclic peptoids
  作者：Kang Ju Lee、Geul Bang、Yong Wook Kim、Min Hyeon Shin、Hyun-Suk Lim

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116423

  日期：2021.10

  Here we describe the design and synthesis of a DNA-encoded library of bicyclic peptoids. We show that our solid-phase strategy is facile and DNA-compatible, yielding a structurally diverse combinatorial library of bicyclic peptoids of various ring sizes. We also demonstrate that affinity-based screening of a DNA-encoded library of bicyclic peptoids enables to efficiently identify high-affinity ligands

  在这里，我们描述了双环类肽 DNA 编码库的设计和合成。我们表明，我们的固相策略简单且与 DNA 兼容，从而产生了结构多样的不同环大小的双环 peptoids 组合库。我们还证明了基于亲和力的双环类肽 DNA 编码文库的筛选能够有效地识别目标蛋白的高亲和力配体。鉴于它们的高度约束结构，以及相对于天然肽增加的细胞渗透性和蛋白水解稳定性，双环类肽可能是蛋白质捕获剂的极好来源。因此，我们的 DNA 编码的双环类肽库将作为多功能工具，促进针对许多具有挑战性的目标（例如细胞内蛋白质-蛋白质相互作用）生成有效的配体。