2-((trimethylsilyl)oxy)nonanenitrile | 176978-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-((trimethylsilyl)oxy)nonanenitrile
• 英文别名: 2-(trimethylsilyloxy)nonanenitrile；2-trimethylsilyloxynonanenitrile；2-Trimethylsilanyloxy-nonanenitrile
• CAS: 176978-26-0
• 化学式: C₁₂H₂₅NOSi
• 分子量: 227.422
• InChiKey: XLAHRRGBOMGSOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.20 Torr)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((trimethylsilyl)oxy)nonanenitrile 在 二乙胺基三氟化硫 、 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-壬炔
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-四唑作为潜在的乙炔基部分：机理研究。

  摘要：

  本文着重于α-羟基四唑的脱水，导致四氮杂富烯，然后再通过Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排而重排成乙炔基的乙烯基卡宾。通过检查底物和/或脱水剂的范围，或通过AM1计算，仔细检查该序列的每个步骤，以了解该方法的限制步骤。这种低估的转化似乎是用于将醛转化为炔烃的现有方法的可行替代方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800143
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 正辛醛 在 activated catena-[bis(μ-1,3,5-tris(4-carboxylatophenyl)benzene)-(μ-hydrate)-trizinchepta-N,N-dimethylformamide solvate] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((trimethylsilyl)oxy)nonanenitrile
  参考文献：
  名称：

  含有配位不饱和Zn(II)中心的多孔金属-有机骨架催化醛的氰硅烷化及其在人成骨肉瘤中的抗癌活性

  摘要：

  摘要 Zn(NO3)·6H2O 与三足配体 1,3,5-三(4-羧基苯基)苯 (H3BTB) 的溶剂热反应提供了高度多孔的金属有机骨架 (MOF) {[Zn3(BTB)2(H2O) )2] · 7DMF}n (1)。所得活化的 1a 的 BET 表面积为 1021 m2 g-1，孔径分布约为 11.8 Å，进一步应用于无溶剂条件下醛的氰基硅烷化。实验结果表明，以1a为催化剂，脂肪醛和芳香醛均有效地转化为氰醇三甲基甲硅烷基醚。同时，还观察到显着的尺寸选择性和电子效应。然后，我们评估了合成的化合物 1a 对六种不同癌细胞系的抗癌活性，包括 HeLa、CHO、HepG2、MG-63、MAD-MB-435 和 BEAS-2B。CCK-8结果表明1a对细胞增殖有很好的抑制作用，尤其是对MG-63人成骨肉瘤细胞。接下来，进行transwell试验以检测化合物1a处理后MG-63细胞的迁移和侵袭活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00958972.2019.1659963

文献信息

• Umpolung Reactivity of Aldehydes toward Carbon Dioxide
  作者：Martin Juhl、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1002/anie.201806569

  日期：2018.9.17

  Carbon dioxide is an intrinsically stable molecule. Therefore, its activation requires extra energy input in the form of reactive reagents and/or activated catalysts and, often, harsh reaction conditions. Reported here is a direct carboxylation reaction of aromatic aldehydes with carbon dioxide to afford α‐keto acids as added‐value products. In situ generation of a reactive cyanohydrin was the key

  二氧化碳是本质上稳定的分子。因此，其活化需要以反应性试剂和/或活化的催化剂的形式以及通常苛刻的反应条件的形式输入额外的能量。此处报道的是芳香醛与二氧化碳的直接羧化反应，以提供α-酮酸作为增值产品。在操作温和的反应条件下（25–40°C，1 atm CO 2），原位生成反应性氰醇是成功进行羧化反应的关键。所得的α-酮酸可作为还原性胺化反应合成α-氨基酸的平台，说明了从二氧化碳化学合成基本生物活性分子的过程。
• Tri-lacunary polyoxometalates of Na8H[PW9O34] as heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation and the synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Shen Zhao、Yang Chen、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.01.017

  日期：2014.4

  development of tri-lacunary polyoxometalates (POMs) of Na8H[A-PW9O34]·7H2O and Na8H[B-PW9O34]·19H2O (Na-A-PW9 and Na-B-PW9) as highly selective and efficient heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation of various aldehydes and ketones and the synthesis of benzoxazole derivatives at 25 °C under mild conditions. Since both Na-A-PW9 and Na-B-PW9 display no characteristic porosity

  我们报道首次开发三钠的多金属氧酸盐-lacunary（多金属氧酸盐）8 H [A-PW 9 ö 34 ]·7H 2 O和Na 8 H [B-PW 9 ö 34 ]·19H 2 O（钠-A-PW 9和Na-B-PW 9）是高选择性和高效的均相Lewis碱催化剂，用于Knoevenagel缩合，各种醛和酮的氰基硅烷化以及在25°C下于温和条件下合成苯并恶唑衍生物。由于Na-A-PW 9和Na-B-PW 9由于没有显示出特征性的孔隙率，建议催化反应不仅在表面和界面上进行，而且在本体相中进行。催化剂可以容易地回收并重复使用至少六次而不会明显降低催化活性，并且催化剂的结构在循环后保持不变。Na-A-PW 9和Na-B-PW 9的多相催化剂易于制备，高效且可重复使用，具有进一步应用的巨大潜力。
• TBD-catalyzed cyanosilylation of aldehydes and ketones
  作者：S. Matsukawa、J. Kimura

  DOI：10.1080/00397911.2016.1241884

  日期：2016.12.1

  This study examines the catalytic efficacy of 1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene (TBD) in the cyanosilylation of aldehydes and ketones. In an aldehyde reaction, the corresponding products were obtained at high yield using minimal TBD (0.01 mol%). TBD was similarly effective in various ketone reactions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 本研究检验了 1,5,7-三氮杂双环 [4,4,0]dec-5-烯 (TBD) 在醛和酮的氰基硅烷化中的催化功效。在醛反应中，使用最少的 TBD (0.01 mol%) 以高产率获得了相应的产物。TBD 在各种酮反应中同样有效。图形概要
• Activation of trimethylsilyl cyanide by potassium phthalimide for facile synthesis of TMS-protected cyanohydrins
  作者：Mohammad G. Dekamin、Zahra Karimi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.01.058

  日期：2009.5

  Potassium phthalimide was found to be a highly effective and easily accessible organocatalyst for the cyanosilylation of various carbonyl compounds under extremely mild conditions. The corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers were obtained in high to quantitative yields in solvent-free conditions at room temperature using 2.5 mol% catalyst loading.

  发现在极其温和的条件下，邻苯二甲酰亚胺钾是一种高效且易于获得的有机催化剂，可用于各种羰基化合物的氰基硅烷化反应。在室温下在无溶剂条件下，使用2.5摩尔％的催化剂负载量，以高到定量的产率获得了相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。
• Organocatalytic synthesis of cyanohydrin trimethylsilyl ethers by potassium 4-benzylpiperidinedithiocarbamate under solvent-free conditions
  作者：Mohammad G. Dekamin、Roghieh Alizadeh、M. Reza Naimi-Jamal

  DOI：10.1002/aoc.1600

  日期：2010.3

  Potassium 4‐benzylpiperidinedithiocarbamate was found to be an efficient organocatalyst for facile addition of trimethylsilyl cyanide to a wide variety of aldehydes and ketones to afford corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers in high to quantitative yields. The reaction proceeded smoothly by employing 2.0 mol% PBPDC loading under mild conditions at room temperature within a very short reaction

  发现4-苄基哌啶二硫代氨基甲酸钾是一种有效的有机催化剂，可轻松地将三甲基甲硅烷基氰化物加到各种醛和酮中，从而以高产率或定量产率提供相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。通过在室温下在温和的条件下在非常短的反应时间内使用2.0mol％的PBPDC负载，使反应顺利进行。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.