methyl 2-methyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)butyrate | 378245-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 2-methyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)butyrate
• 英文别名: 2-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)acetonitrile；phenyl-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxy)-acetonitrile；2-Phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyacetonitrile
• CAS: 378245-29-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: KOICMVRGFYIXQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)butyrate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到2-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物烯醇单电子转移氧化诱导的 TEMPO 普遍有效的 α-氧化反应

  摘要：

  报道了一种普遍适用的合成受保护的 α-氧化羰基化合物的方法。它基于将容易生成的烯醇化物单电子转移氧化为相应的 α-羰基自由基。与稳定的自由基 TEMPO 结合以中等至优异的产率提供 α-(哌啶基氧基) 酮、酯、酰胺、酸或腈。烯醇化物聚集体显着影响氧化反应的结果。对竞争反应进行了分析，并提出了将其最小化的条件。产物的化学选择性还原导致 N-O 键裂解为 α-羟基羰基化合物或羰基官能团还原为单保护的 1,2-二醇或 O-保护的氨基醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200736
• 作为产物：
  描述：

  溴苯乙腈 在 三丁基甲基碘化膦 、 sodium iodide 作用下， 以 氘代乙腈 、 氘代甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-methyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂活性自由基聚合中烷基碘引发剂的系统研究

  摘要：

  研究了几种低摩尔质量的烷基碘，它们是在有机催化剂的活性自由基聚合中引发休眠的物质。为了合理设计引发烷基碘，系统地研究了具有不同稳定基团（酯，苯基和氰基）的伯，仲和叔烷基碘。通过实验确定这些烷基碘的活化速率常数，以进行定量比较。这些烷基碘用于甲基丙烯酸甲酯和丙烯酸丁酯的聚合反应中，以检查它们在这些聚合反应中的引发能力。使用具有官能团的烷基碘来制备远螯聚合物。还研究了具有多个起始位点的烷基碘。

  DOI：

  10.1021/ma501569j

文献信息

• Copper-Catalyzed Aminoxylation of Different Types of Hydrocarbons with TEMPO: A Concise Route to<i>N-</i>Alkoxyamine Derivatives
  作者：Linyi Li、Zhengwei Yu、Zengming Shen

  DOI：10.1002/adsc.201500544

  日期：2015.11.16

  An efficient copper(II)/tert-butyl hydroperoxide catalyst system [(Bpy)Cu(II)/TBHP] for the aminoxylation of different types of hydrocarbons under mild and ambient air conditions has been developed to furnish N-alkoxyamine derivatives in good to high yields. Ketones, esters, nitriles, toluene, ethylbenzene, heterocycles, cyclohexene, and cyclohexanes are well compatible in this system and the catalyst

  已开发出一种在温和的环境空气条件下将不同类型的烃氨氧化的高效铜（II）/叔丁基过氧化氢催化剂体系[（Bpy）Cu（II）/ TBHP]，可提供良好的N-烷氧基胺衍生物。高产。酮，酯，腈，甲苯，乙苯，杂环，环己烯和环己烷在该系统中具有良好的相容性，催化剂负载量可降低至0.5 mol％。
• Process for the synthesis of amine ethers from secondary amino oxides
  申请人：——

  公开号：US20030171461A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  An amine ether of formula (A) wherein a is 1 or 2; and when a is 1, E is E′; when a is 2, E is L; E′ is C 1 -C 36 alkyl; C 3 -C 18 alkenyl; C 2 -C 18 alkinyl; C 5 -C 18 cycloalkyl; C 5 -C 18 cycloalkenyl; a radical of a saturated or unsaturated aliphatic bicyclic or bricyclic hydrocarbon of 7 to 12 carbon atoms; C 2 -C 7 alkyl or C 3 -C 7 alkenyl substituted by halogen; C 7 -C 15 aralkyl or C 7 -C 15 aralkyl substituted by C 1 -C 4 alkyl or phenyl; or E′ is a radical of formula (VII) as explained in claim 1; T′ is tertiary C 4 -C 18 alkyl or phenyl, each of which are unsubstituted or substituted by halogen, OH, COOR 21 or C(O)—R 22 ; or T′ is C 5 -C 12 cycloalkyl; C 5 -C 12 cacloalkyl which is interrupted by at least one O or —NR 18 —; a polycyclic alkyl radical having 7-18 carbon atoms, or the same radical which is interrupted by at least one O or —NR 18 —; or T′ is —C(G 1 )(G 2 )—T″; or C 1 -C 18 alkyl or C 5 -C 12 cycloalkyl substituted by F(I)T″ is hydrogen, halogen, NO 2 , cyano, or is a monovalent organic radical comprising 1-50 carbon atoms; or T″ and T′ together form a divalent organic linking group completing, together with the hindered amine nitrogen atom and the quaternary carbon atom substituted by G 1 and G 2 , an optionally substituted five- or six-membered ring structure; and all other residues are as defined in claim 1, are obtained in good yield from the corresponding N-oxyl hindered amine precursor by reaction with a hydrocarbon E 1 —H or H—L—H in the presence of an organic hydroperoxide and a catalytic amount of copper or a copper compound. The products of present process find utility as polymerization regulators and/or light stabilizers for organic material.

  公式（A）的胺醚式化合物，其中a为1或2；当a为1时，E为E′；当a为2时，E为L；E′为C1-C36烷基；C3-C18烯基；C2-C18炔基；C5-C18环烷基；C5-C18环烯基；具有7到12个碳原子的饱和或不饱和脂肪环二元或三元碳氢化合物的基团；被卤素取代的C2-C7烷基或C3-C7烯基；C7-C15芳基烷基或C7-C15芳基烷基被C1-C4烷基或苯基取代；或E′为公式（VII）中所述的基团；T′为三级C4-C18烷基或苯基，其未被取代或被卤素、OH、COOR21或C（O）—R22取代；或T′为C5-C12环烷基；C5-C12环烷基被至少一个O或—NR18—打断；具有7-18个碳原子的多环烷基基团，或相同的基团，其被至少一个O或—NR18—打断；或T′为—C（G1）（G2）—T″；或被F（I）取代的C1-C18烷基或C5-C12环烷基，其中T″为氢、卤素、NO2、氰基，或是由1-50个碳原子组成的一价有机基团；或T″和T′一起形成一个二价的有机连接基团，与受阻胺氮原子和被G1和G2取代的四价碳原子一起完成一个可选择取代的五元或六元环结构；所有其他残基如权利要求1所定义，通过在有机过氧化物和铜或铜化合物的存在下与烃E1—H或H—L—H反应，从相应的N-氧代受阻胺前体中获得良好的收率。本方法的产物可用作有机材料的聚合物调节剂和/或光稳定剂。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AMINE ETHERS FROM SECONDARY AMINO OXIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1284966B1

  公开（公告）日：2010-03-17
• US6900328B2
  申请人：——

  公开号：US6900328B2

  公开（公告）日：2005-05-31
• US7402675B2
  申请人：——

  公开号：US7402675B2

  公开（公告）日：2008-07-22