5'-Deoxy-5'-iodadenosin | 18945-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-Deoxy-5'-iodadenosin
• 英文别名: 5'-Deoxy-5'-jodoinosin；5'-Iod-5'-desoxy-inosin；5'-iodo-5'-deoxy-inosine；5'-deoxy-5'-iodoinosine；(2R,3R,4S,5S)-2-(6-Hydroxy-9H-purin-9-yl)-5-(iodomethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；9-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(iodomethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 18945-36-3
• 化学式: C₁₀H₁₁IN₄O₄
• 分子量: 378.126
• InChiKey: NUNPMJRQMLQDQC-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Deoxy-5'-iodadenosin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到4',5'-Didehydro-5'-dideoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  Antiviral phosphoramidates

  摘要：

  该发明提供了一种新颖的核苷类化合物，其化学式为I，其中R1、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6、R8a、R9和R10如本文所定义，这些化合物对治疗由丙型肝炎病毒（HCV）介导的疾病是有用的。该发明还提供了使用化合物I的方法进行治疗或预防HCV介导的疾病，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20070042988A1
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 吡啶 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以72%的产率得到5'-Deoxy-5'-iodadenosin
  参考文献：
  名称：

  Antiviral phosphoramidates

  摘要：

  该发明提供了一种新颖的核苷类化合物，其化学式为I，其中R1、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6、R8a、R9和R10如本文所定义，这些化合物对治疗由丙型肝炎病毒（HCV）介导的疾病是有用的。该发明还提供了使用化合物I的方法进行治疗或预防HCV介导的疾病，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20070042988A1

文献信息

• Methods and reagents for introducing a sulfhydryl group into the 5'-terminus of RNA
  申请人：——

  公开号：US20030165849A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Methods for synthesizing RNA molecules whose 5′-terminus comprises a thiol group are disclosed. The present invention discloses the formation of 5′-HS-PEG-GMP-RNA and 5′-GMPS-RNA which upon alkaline phosphatase treatment, independently lead to a 5′-HS-RNA molecule.

  本发明公开了合成5'-硫基基团的RNA分子的方法。本发明公开了形成5'-HS-PEG-GMP-RNA和5'-GMPS-RNA的方法，经过碱性磷酸酶处理后，可独立地导致5'-HS-RNA分子的形成。
• 8-Substituted-9-hydroxyalkyl and hydroxyalkoxymethyl-guanines and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0193454A1

  公开（公告）日：1986-09-03

  Novel 8-substituted-9-hydroxyalkyl- and hydroxyalkoxymethyl-guanines and pharmaceutically-acceptable salts thereof which are superior inhibitors of purine nucleoside phosphorylase (PNP) and which possess utility alone and in coadministration with other active drugs as immunosuppresive agents and in the treatment of cancer, especially of leukemia, of hyperuricemic states, and of virus infections.

  新型 8-取代-9-羟基烷基-和羟基烷氧基甲基鸟嘌呤及其药学上可接受的盐类，它们是嘌呤核苷磷酸酶（PNP）的优异抑制剂，可单独使用或与其他活性药物联合使用，作为免疫抑制剂，用于治疗癌症，特别是白血病、高尿酸血症和病毒感染。
• Antiviral agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0457326A1

  公开（公告）日：1991-11-21

  Nucleoside compounds of the formula wherein:    B is a purine or a pyrimidine;    X and X' are H, OH or F, provided that at least one is H;    Y and Y' are H, OH, OCH₃ or F, provided that at least one is H;    Y' and Z together form a cyclic phosphate ester, provided that Y is H; or Z is where n is zero, one, two or three; and Z' is N₃ or OCH₃;    provided that whenX' and Y' are OH and Z' is N₃, B is not cytosine, whenX' and Y' are OH and Z' is OCH₃, B is not uracil, adenine or cytosine, and whenZ' is N₃, X' is H, and Y' is H, OH, OCH₃, or F, B is not purine, cytosine, uracil, or thymine; and the pharmaceutically acceptable esters, ethers and salts thereof, have been found to have potent antiviral activity with a high therapeutic ratio.

  式中的核苷化合物 其中 B 是嘌呤或嘧啶； X 和 X'是 H、OH 或 F，但至少有一个是 H； Y 和 Y'是 H、OH、OCH₃ 或 F，但至少有一个是 H； Y' 和 Z 共同形成环磷酸酯，条件是 Y 是 H；或 Z 是 其中 n 为 0、1、2 或 3；以及 Z' 是 N₃ 或 OCH₃； 条件是 当 X' 和 Y' 为 OH 且 Z' 为 N₃ 时，B 不是胞嘧啶、 当X'和Y'为OH且Z'为OCH₃时，B不是尿嘧啶、腺嘌呤或胞嘧啶，以及 当 Z' 是 N₃，X' 是 H，Y' 是 H、OH、OCH₃ 或 F 时，B 不是嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶或胸腺嘧啶； 及其药学上可接受的酯、醚和盐，已被发现具有强效抗病毒活性和高治疗比。
• The application of the phosphoramidate ProTide approach confers micromolar potency against Hepatitis C virus on inactive agent 4′-azidoinosine: Kinase bypass on a dual base/sugar modified nucleoside
  作者：Christopher McGuigan、Felice Daverio、Isabel Nájera、Joseph A. Martin、Klaus Klumpp、David B. Smith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.138

  日期：2009.6

  Novel phosphoramidate ProTides derived from 4'-azidoinosine have been prepared and evaluated in the replicon assay against hepatitis C Virus (HCV). The parent nucleoside analogue is inactive in this assay, while the ProTides are active at low mu M levels in some cases. This is a rare example of an inosine nucleoside analogue with potent antiviral activity and further supports the notion of ProTides as a drug discovery motif. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANTIVIRAL PHOSPHORAMIDATES OF 4'-SUBSTITUTED PRONUCLEOTIDES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1928475A2

  公开（公告）日：2008-06-11