N-(o-tolyl)naphthalen-1-amine | 634-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(o-tolyl)naphthalen-1-amine
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 634-41-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: JHYLYMGVNAQPKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5°C
• 沸点：
  365.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0782 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-tolyl)naphthalen-1-amine 在 lead(II) oxide 作用下， 生成 苯并(c)吖啶
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; La Torre, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2924

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-[1]naphthamidine 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(o-tolyl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  芳基腈的镍催化胺化通过 C−CN 键活化获得二芳基胺

  摘要：

  通过芳基腈与苯胺的 C-CN 键活化，已开发出镍催化胺化以获取二芳基胺。在这个开发的催化方案中，各种芳香族和杂芳香族腈可以用作亲电试剂与取代苯胺偶联。以 15-95% 的产率获得了多种二芳基胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100641

文献信息

• Recyclable Catalysts for Palladium-Catalyzed Aminations of Aryl Halides
  作者：Andreas Dumrath、Christa Lübbe、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201100984

  日期：2011.8.22

  Aminated and recycled: Palladium/imidazolium phosphane catalysts enable efficient and general aminations of aryl halides, including direct amination with ammonia. Subsequent recycling is possible without any additional heterogenization (see scheme).

  胺化和再循环：钯/咪唑鎓膦催化剂可实现芳基卤化物的有效和常规胺化，包括直接氨化。随后的回收是可能的，而无需进行任何其他异化处理（请参阅方案）。
• 一种有机电致发光材料及其合成与应用
  申请人：北京燕化集联光电技术有限公司

  公开号：CN108658788A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明涉及有机电致发光(OLED)显示领域，特别涉及一种有机电致发光材料及其合成与应用，所述有机电致发光材料结构通式如下所示。本发明所提供的上述有机电致发光材料由于在特定的苯环上含有甲基，从而可以增大分子间的距离，防止化合物之间的缔合，降低了分子的堆砌的几率。该类材料蒸镀时不容易发生结晶化，具有高的空穴迁移率，较好的薄膜稳定性和适合的分子能级，可以被应用在有机电致发光领域，应用到OLED器件中可有效提高OLED成品率，降低驱动电压，提高了发光效率，增加了寿命。具有广阔的应用前景。
• Transition-Metal-Free Synthesis of 1,2-Disubstituted Indoles
  作者：Gleb A. Chesnokov、Alexandra A. Ageshina、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900772

  日期：2019.8.15

  A new robust transition‐metal‐free method for synthesis of 1,2‐disubstituted indoles from easily available tertiary amides is presented. This approach can be performed in a one‐pot two‐step manner directly from secondary amines. Mechanistic studies showed that acyl transfer might be an important step in the course of the reaction. Viability of the presented approach for benzofurans and benzothiophenes

  提出了一种新的耐用的无过渡金属的方法，由易于获得的叔酰胺合成1,2-二取代的吲哚。该方法可以直接从仲胺以一锅两步的方式进行。机理研究表明，酰基转移可能是反应过程中的重要一步。还证明了所提出的方法对于苯并呋喃和苯并噻吩合成的可行性。
• [EN] ORGANIC LIGHT EMITTING POLYAROMATIC AND POLYHETEROAROMATIC HOST MATERIALS<br/>[FR] MATIÈRES HÔTES POLYAROMATIQUES ET POLYHÉTÉROAROMATIQUES ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE ORGANIQUE
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2014093353A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Heteroaryl-aryl compounds such as compounds represented by Formula may be used in electronic devices such as organic light- emitting devices. For example, the compounds may be used as an emissive material in an emissive layer.

  杂环芳基-芳基化合物，例如由下式表示的化合物，可用于电子设备，如有机发光器件。例如，这些化合物可用作发射层中的发射材料。
• Syntheses of phenanthridines and benzophenanthridines by intramolecular ortho-arylation of aryl amide ions with aryl halides via SRN1 reactions
  作者：Maria E. Budén、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.009

  日期：2007.12

  The photostimulated reaction of N-(2-halo-benzyl)aryl amines with t-BuOK in liquid ammonia affords fused azaheterocycles by the SRN1 mechanism. The starting materials are easily obtained by the reaction of 2-halo-benzyl chloride and aromatic amines to prepare the secondary amines. Through this approach, phenanthridine (90%), 4-phenylphenanthridine (87%), benzo[a]phenanthridine (98%), and benzo[c]phenanthridine

  的光刺激反应ñ - （2-卤代-苄基）芳基胺与吨-BuOK在由S稠合氮杂杂环液氨得到RN 1机构。通过使2-卤代苄基氯与芳族胺反应以制备仲胺，可以容易地获得起始原料。通过这种方法，合成了菲啶（90％），4-苯基菲啶（87％），苯并[ a ]菲啶（98％）和苯并[ c ]菲啶（84％）。