1,2-di-O-butyrylswainsonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 1,2-di-O-butyrylswainsonine
• 英文别名: [(1S,2R,8R,8aR)-1-butanoyloxy-8-hydroxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-2-yl] butanoate
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: NPWTWFIGHAEBHW-CZPYZCIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯丁酸乙酯 、 八倾吲嗪三醇 在 porcine pancreatic lipase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到1,2-di-O-butyrylswainsonine
  参考文献：
  名称：

  swainsonine的亲脂性酯的选择性酶促合成。

  摘要：

  swainsonine（SW）是高尔基α-甘露糖苷酶II的有效特异性抑制剂，已从Swainsona procumbens中以高收率分离出来，并通过区域特异性酶促反应衍生化。在这项研究中，确定了三种水溶酶在枯草杆菌蛋白酶嘉士伯，猪胰脂肪酶（PPL）和假丝酵母念珠菌脂肪酶的区域选择性，以在主要的无水有机介质中酰化猪wa碱。在吡啶中使用枯草杆菌蛋白酶促进了2-O-丁酰基-SW的一步合成，产率为23％，而PPL在四氢呋喃中的催化作用则生成了2-O-丁酰基-SW（6％）和1,2-二-邻丁酰SW（31％）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00271-5

文献信息

• The selective enzymatic synthesis of lipophilic esters of swainsonine
  作者：Gabriel G. Perrone、Kevin D. Barrow、Ian J. McFarlane

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00271-5

  日期：1999.5

  Swainsona procumbens and derivatised by regiospecific enzymatic reactions. In this study the regioselectivity of three commercially available enzymes, subtilisin Carlsberg, porcine pancreatic lipase (PPL) and Candida cylindracea lipase was determined for the acylation of swainsonine in predominantly anhydrous organic medium. The use of subtilisin in pyridine facilitated the single step synthesis of 2-O-butyryl-SW

  swainsonine（SW）是高尔基α-甘露糖苷酶II的有效特异性抑制剂，已从Swainsona procumbens中以高收率分离出来，并通过区域特异性酶促反应衍生化。在这项研究中，确定了三种水溶酶在枯草杆菌蛋白酶嘉士伯，猪胰脂肪酶（PPL）和假丝酵母念珠菌脂肪酶的区域选择性，以在主要的无水有机介质中酰化猪wa碱。在吡啶中使用枯草杆菌蛋白酶促进了2-O-丁酰基-SW的一步合成，产率为23％，而PPL在四氢呋喃中的催化作用则生成了2-O-丁酰基-SW（6％）和1,2-二-邻丁酰SW（31％）。