(E)-1-naphthaldehyde oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-naphthaldehyde oxime
• 英文别名: 1-naphthaldehyde oxime；N-(naphthalen-1-ylmethylidene)hydroxylamine；(NE)-N-(naphthalen-1-ylmethylidene)hydroxylamine
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: FCTGROAUXINHMH-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-naphthaldehyde oxime 在 per-rhenic acid 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到氰基萘
  参考文献：
  名称：

  从伯酰胺、醛肟、N-单酰脲和α-取代的酮肟到腈化合物的高铼酸催化脱水

  摘要：

  伯酰胺的脱水反应是合成腈类最基本的方法之一，需要开发环境友好的催化反应工艺。我们调查了各种金属催化剂，发现高铼酸不仅对伯酰胺而且对醛肟的脱水都非常有效。通常，在共沸回流条件下，在甲苯或均三甲苯中除去水，1 mol%的高铼酸由酰胺或醛肟得到相应的腈。此外，高铼酸是一种非常有效的催化剂，用于将 α-取代的酮肟贝克曼裂解成官能化的腈。这种新的催化系统无需进一步修改即可应用于腈的克级合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.400
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到(E)-1-naphthaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  交流电实现的无搅拌可扩展电合成

  摘要：

  交流电的使用实现了无搅拌间歇式反应器的概念，其中电极极性的周期性切换在整个反应器体积内提供均匀的电解。AC 衍生设计意味着一种直接的方法，可以将电合成从平行筛选实验扩展到大规模制备电解。

  DOI：

  10.1002/chem.202203825

文献信息

• <i>m</i>-CPBA Mediated Metal Free, Rapid Oxidation of Aliphatic Amines to Oximes
  作者：Vilas V. Patil、Eknath M. Gayakwad、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01740

  日期：2016.2.5

  An efficient, rapid oxidation of various aliphatic amines to oximes using m-CPBA as an oxidant in ethyl acetate is described. High conversion (100%) with >90% oxime selectivity is achieved at room temperature under catalyst-free conditions. Mild reaction conditions along with an easy work up procedure offer lower byproduct formation and high selectivity for oximes in good yield and purity.

  一种高效，快速的各种脂族胺的使用肟氧化米-CPBA如乙酸乙酯中的氧化剂进行说明。在室温下在无催化剂条件下实现了高转化率（100％）和> 90％的肟选择性。温和的反应条件以及简便的后处理步骤可降低副产物的生成，并以较高的收率和纯度提供对肟的高选择性。
• アルドキシム化合物の製造方法
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2016166153A

  公开（公告）日：2016-09-15

  【課題】 高価な触媒や試薬を用いることなく、過酷な反応条件も必要としないアルドキシム化合物の製造方法を提供する。【解決手段】アルデヒド化合物およびオキシム化合物を、有機溶媒および水中、過塩素酸および／または過塩素酸金属塩の存在下でトランスオキシム化反応させる工程を含むアルドキシム化合物の製造方法に関する。過塩素酸金属塩は、過塩素酸鉄、過塩素酸コバルト、過塩素酸ニッケル、過塩素酸亜鉛、過塩素酸アルミニウム、または、過塩素酸カルシウムであることが好ましい。また、有機溶媒は、塩化メチレンおよび／または二塩化エチレンであることが好ましい。【選択図】なし

  提供一种无需使用昂贵催化剂或试剂，也无需苛刻反应条件的醛肟化合物制备方法。该方法涉及将醛化合物和肟化合物在有机溶剂和水中，在过氯酸和/或过氯酸金属盐存在下进行反应生成醛肟化合物的步骤。过氯酸金属盐可以是过氯酸铁、过氯酸钴、过氯酸镍、过氯酸锌、过氯酸铝或过氯酸钙。此外，有机溶剂最好是氯化甲烷和/或二氯乙烯。【选择图】无
• Direct Synthesis of Nitrones via Transition-Metal-Free Ring-Opening of N-Tosylaziridines with the Nitrogen Atom of Various (E)-Aldoximes and (E)-Ketoximes
  作者：Xing Li、Wenjing Yan、Rui Zhang、Honghong Chang、Wenchao Gao、Xiuping Tian、Wenlong Wei

  DOI：10.1055/s-0039-1690186

  日期：2019.11

  The KOH-, K2CO3-, or Et3N-catalyzed ring-opening reaction of N-tosylaziridines using the nitrogen atom of a series of (E)-aldoximes and (E)-ketoximes as a nucleophilic atom instead of an oxygen atom was developed to construct various nitrones under mild reaction conditions. Diverse (E)-aldoximes and (E)-ketoximes were demonstrated to be compatible with this reaction and the products of O-ring-opening reactions were not detected for most examples.

  KOH-、K2CO3-或Et3N催化的N-对甲苯磺酰基环氧丙烷的开环反应，使用(E)-醛肟和(E)-酮肟系列化合物的氮原子作为亲核原子，而不是氧原子，以在温和的反应条件下构建各种亚硝酮。多种(E)-醛肟和(E)-酮肟已证明与该反应兼容，并且大多数示例中未检测到O-环开启反应的产物。
• N-Heterocyclic carbene catalyzed synthesis of oxime esters
  作者：Dieter Enders、André Grossmann、David Van Craen

  DOI：10.1039/c2ob26974k

  日期：——

  A triazolium salt derived N-heterocyclic carbene catalyzes the redox esterification reaction between α–β-unsaturated aldehydes and oximes. The resulting saturated oxime esters were obtained in very good yields for a broad range of aliphatic, aromatic and heteroaromatic substrates.

  由三唑盐衍生的N-杂环卡宾催化α-β-不饱和醛与肟之间的氧化酯化反应。对于广泛的脂肪族、芳香族和杂芳香族底物，最终生成饱和的肟酯，产率非常高。
• Organocatalytic Enantioselective Stereoablative Hydroxylation of 3-Halooxindoles: An Effective Method for the Construction of Enantioenriched 3-Substituted 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Yu-Hua Liao、Zhi-Jun Wu、Wen-Yong Han、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/chem.201201395

  日期：2012.7.16

  3‐Substituted oxindoles as electrophilic partners: An unprecedented method for the construction of hydroxylated 3‐substituted oxindoles in high yields and excellent enantioselectivities through stereoablative hydroxylation of 3‐halooxindoles with an organocatalyst has been developed. This process not only differs from the common convention of using 3‐substituted oxindoles as nucleophiles, but also

  3取代的羟吲哚作为亲电分子：开发了一种空前的方法，该方法通过使用有机催化剂将3-卤代辛多酚进行立体磨合的羟基化反应，以高收率和优异的对映选择性构建羟基化的3-取代的羟吲哚。该过程不仅不同于使用3-取代的羟吲哚作为亲核试剂的常规惯例，而且为旋光的3-取代的3-羟基-2-羟吲哚提供了可行的入口（参见方案）。