2,6-双(4-甲氧基苯基)-3-甲基哌啶-4-酮 | 138453-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2,6-双(4-甲氧基苯基)-3-甲基哌啶-4-酮
• 英文名称: 2,6-di(p-methoxyphenyl)-3-methylpiperidin-4-one
• 英文别名: 4-Piperidinone, 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-3-methyl-；2,6-bis(4-methoxyphenyl)-3-methylpiperidin-4-one
• CAS: 138453-07-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• mdl: MFCD00781049
• 分子量: 325.408
• InChiKey: LUPLWIXSMMGDLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(4-甲氧基苯基)-3-甲基哌啶-4-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-2,6-bis(4-methoxyphenyl)-3-methylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些苯并恶唑基乙氧基哌啶酮的合成

  摘要：

  l-Hydroxy-2,6-diarylpiperidin-4-ones 由相应的 2,6-diarylpiperidin-4-ones 在氰乙基化后与邻氨基苯酚缩合得到 l-[2-(benzoxazol-2-yl)ethoxy] -2,6diarylpiperidin-4-ones。由于 2,6-二取代哌啶具有多种药理活性，例如镇静、降压、兴奋和镇静等活性，并且存在于多种生物碱 (l-4) 中，因此它们形成了一类具有重要生物学意义的化合物。据报道，苯并恶唑及其衍生物具有抗菌 (5)、镇痛 (6)、抗真菌 (7)、活性等。苯并恶唑核的抗炎活性因新抗炎药苯并恶洛芬 (8) 的出现而得到充分证实。来自恶唑的药物包括抗癫痫药物曲美二酮和对美二酮 (9)，镇静和肌肉松弛剂苯并恶唑胺 (9) 和呋喃唑酮 (10)，可有效对抗多种肠道感染。这些观察结果促使我们合成了一个系统，该系统将生物不稳定的哌啶和

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.2-3.187
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(4-methoxyphenyl)-3-methylpiperidin-4-one hydrochloride 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,6-双(4-甲氧基苯基)-3-甲基哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectral analysis and in vitro microbiological evaluation of 3-(3-alkyl-2,6-diarylpiperin-4-ylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-ones as a new class of antibacterial and antifungal agents

  摘要：

  In the present work, a new series of bis hybrid heterocycle comprising both piperidine and thiohydantoin nuclei together namely 3-(3-alkyl-2,6-diarylpiperin-4-ylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-ones 46-60 was synthesized by the treatment of the respective thiosemicarbazones 31-45 with chloroethyl acetate and anhydrous sodium acetate in refluxing ethanol for 4 h and were characterized by melting point, elemental analysis, MS, FT-IR, one-dimensional NMR (H-1, D2O exchanged H-1 and C-13), two dimensional HOMOCOSY and NOESY spectroscopic data. In addition, the title compounds were screened for their antimicrobial activities against a spectrum of clinically isolated microbial organisms. Compounds 47-50, 52-55 and 57-60 with fluoro, chloro, methoxy or methyl functions at the para position of phenyl rings attached to C-2 and C-6 carbons of piperidine moiety along with and without methyl substituent at position C-3 of the piperidine ring exerted potent biological activities againstStaphylococcus aureus, beta-Hemolytic streptococcus, Vibrio cholerae, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Aspergillus flavus, Candida albicans, Candida 6 and Candida 51 at a minimum inhibitory concentration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.074

文献信息

• Synthesis, spectral characterization, solution and solid-state conformations of N-nitroso-2,7-diaryl-1,4-diazepan-5-ones by NMR and XRD studies
  作者：S. Sethuvasan、P. Sugumar、M.N. Ponnuswamy、S. Ponnuswamy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129002

  日期：2021.1

  on the basis of chemical shifts, coupling constants and dihedral angles. In solution state, syn and anti rotamers of the compounds 9–11 exist in equilibrium between flattened boat conformation with quasi-axial orientations of the aryl groups at C-2 and C-7. Nevertheless, compound 12 and its syn and anti rotamers prefer to adopt equilibrium between chair conformations with axial orientation of aryl substituents

  摘要 合成了 2,7-diaryl-1,4-diazepan-5-ones 9-12 的亚硝基衍生物，并使用光谱技术如 IR、EI-MS 和 NMR 光谱对其进行了表征。亚硝基化合物的立体化学研究已使用 1D (1H, 13C & DEPT-135) 和 2D (COSY & HSQC) NMR 光谱数据进行。9-12 的旋转异构体（同和反旋转异构体）通过室温 NMR 光谱研究进行鉴定和分类。此外，环的构象和 NN=O 函数的取向是根据化学位移、耦合常数和二面角得出的。在溶液状态下，化合物 9-11 的顺式和反式旋转异构体在扁平的船形构象与 C-2 和 C-7 处芳基的准轴取向之间处于平衡状态。尽管如此，化合物 12 及其顺式和反旋转异构体倾向于在具有芳基取代基轴向取向的椅式构象之间采用平衡。为了验证溶液状态的构象，化合物12被结晶并且通过单晶XRD研究来解析晶体结构。化合物 12 以交替的椅子构象存在，并且
• Stereoselective synthesis and spectral studies of some benzotriazolylacetyl hydrazones of 3–alkyl–2,6–diarylpiperidin–4–ones
  作者：M. Velayutham Pillai、K. Rajeswari、C. Udhaya Kumar、K. Gokula Krishnan、S. Mahendran、C. Ramalingan、E.R. Nagarajan、T. Vidhyasagar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.010

  日期：2017.12

  benzotriazole nucleus into piperidine ring is achieved through hydrazone formation. The characterization of the synthesized compounds was carried out using FT-IR, 1H &13C NMR, 1H–1H COSY, 1H–13C COSY, NOESY spectral techniques and GC-Mass spectrum. The spectral assignments were done without ambiguity using 2D-NMR techniques. The conformational preference of the piperidine ring deduced from the spectral

  摘要 通过腙的形成，努力将具有生物活性的苯并三唑核包含在哌啶环中。合成化合物的表征使用 FT-IR、1H 和 13C NMR、1H-1H COSY、1H-13C COSY、NOESY 光谱技术和 GC-质谱进行。使用 2D-NMR 技术毫无歧义地完成了光谱分配。从光谱研究中推导出的哌啶环的构象偏好是“椅子”。分子中存在的亚甲基质子/甲基的非对映性质在观察到的光谱模式中清楚地显示出来。
• Synthesis, spectral characterization, crystal structure and molecular docking study of 2,7-diaryl-1,4-diazepan-5-ones
  作者：S. Sethuvasan、P. Sugumar、V. Maheshwaran、M.N. Ponnuswamy、S. Ponnuswamy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.03.021

  日期：2016.7

  prefer a chair conformation with equatorial orientation of alkyl and aryl groups. Single crystal X-ray structure has been solved for compounds 9 and 11 which also indicates the preference for distorted chair conformation with equatorial orientation of substituents. The compounds 9 – 16 have been docked with the structure of Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and the results demonstrate that

  摘要 在本研究中，使用施密特重排合成了一系列不同取代的 r -2, c -7-diaryl-1,4-diazepan-5-ones 9 – 16，并通过红外、质谱和 1D 和 2D NMR 表征。光谱数据。质子 NMR 耦合常数和估计的二面角表明化合物 9-16 更喜欢具有烷基和芳基赤道取向的椅子构象。已解析化合物 9 和 11 的单晶 X 射线结构，这也表明偏爱具有赤道取向取代基的扭曲椅子构象。化合物9-16与耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)的结构对接，结果表明化合物10的对接分数和滑动能量优于其他化合物，与共晶配体相当。此外，所有化合物均已评估其抗菌和抗氧化活性。所有化合物均表现出中等抗菌活性，只有11种化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出更好的活性。与BHT相比，化合物11、13和14表现出一半的抗氧化能力，而其余化合物表现出中等活性。
• Synthesis, stereochemical, structural and biological studies of some 2,6-diarylpiperidin-4-one N(4′)-cyclohexyl thiosemicarbazones
  作者：A. Sethukumar、C. Udhaya Kumar、R. Agilandeshwari、B. Arul Prakasam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.05.008

  日期：2013.9

  Abstract A new series of 2,6-diarylpiperidin-4-one N(4′)-cyclohexyl thiosemicarbazones (13–23) were synthesized by corresponding 2,6-diarylpiperidin-4-ones (1–11) reaction with cyclohexyl thiosemicarbazide (12). The chemical structures were confirmed by means of IR, one and two dimensional NMR, Mass spectra and single crystal X-ray diffraction analysis. Compounds 13–23, exist in chair conformation

  摘要 通过相应的 2,6-二芳基哌啶-4-酮 (1-11) 与环己基氨基硫脲 (Semicarbazide) 反应合成了一系列新的 2,6-二芳基哌啶-4-one N(4')-环己基缩氨基硫脲 (13-23)。 12)。通过红外、一维和二维核磁共振、质谱和单晶X射线衍射分析证实了化学结构。化合物 13-23 以椅子构象存在，除化合物 21-23 的 C-5 处的甲基外，所有哌啶环上的取代基均呈赤道取向，以轴向排列以稳定椅子构象。化合物 18 的单晶 X 射线结构分析，证明 CN 双键的构型与 C-5 碳（E 型）同构。对所有合成的化合物进行了生物活性筛选。
• Stereoselective synthesis, spectral and antimicrobial studies of some cyanoacetyl hydrazones of 3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：M. Velayutham Pillai、K. Rajeswari、T. Vidhyasagar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.07.050

  日期：2014.11

  Abstract A series of novel cyanoacetyl hydrazones of 3-alkyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones were synthesized stereoselectively and characterized by IR, Mass, 1 H NMR, 13 C NMR, 1 H– 1 H COSY and 1 H– 13 C COSY spectra. The stereochemistry of the synthesized compounds was established using NMR spectra. Antimicrobial screening of the synthesized compounds revealed their antibacterial and antifungal potencies

  摘要 立体选择性地合成了一系列 3-烷基-2,6-二芳基哌啶-4-酮的新型氰基乙酰腙，并通过红外、质谱、 1 H NMR、 13 C NMR、 1 H– 1 H COZY 和 1 H– 13 表征。 C 舒适光谱。合成化合物的立体化学是通过核磁共振谱确定的。合成化合物的抗菌筛选揭示了它们的抗菌和抗真菌效力。发现化合物 15 对产气肠杆菌的生长抑制优于标准药物。