4-羟基甲基-1-甲基-2-哌啶酮 | 20845-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-羟基甲基-1-甲基-2-哌啶酮
• 中文别名: 4-羟甲基-1-甲基-2-哌啶酮
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-1-methyl-2-piperidinone
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)-1-methylpiperidin-2-one
• CAS: 20845-32-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD17015932
• 分子量: 143.186
• InChiKey: QCFBLWLBSQDHDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基甲基-1-甲基-2-哌啶酮 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (1-methyl-2-oxopiperidin-4-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2020073011A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020073011A5
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-哌啶甲醇 在 水 、 氧气 作用下， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4-羟基甲基-1-甲基-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  负载的金纳米颗粒，可将仲和叔胺有效地进行α-氧合成酰胺

  摘要：

  尽管胺的α-加氧是合成酰胺的极具吸引力的方法，但使用O 2作为末端氧化剂的适用于各种仲烷基和叔烷基胺的有效催化剂尚无先例。该报告描述了由负载在氧化铝上的金纳米颗粒（Au / Al 2 O 3）介导的各种线性和环状仲胺和叔胺的新型绿色α-加氧反应。观察到的催化确实是非均相的，并且该催化剂可以重复使用。目前的α加氧利用O 2作为末端氧化剂，水作为酰胺的氧原子源。该方法产生的水是唯一的理论副产物，突出了本反应的环境友好性质。另外，本发明的α-加氧为使用H 2 18 O作为氧源合成18 O-标记的酰胺提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201602695

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'ANGIOGENESE
  申请人：ASTRAZENECA UK LTD

  公开号：WO2000047212A1

  公开（公告）日：2000-08-17

  The invention relates to the use of compounds of formula (I), wherein ring C is an 8, 9, 10, 12 or 13-membered bicyclic or tricyclic moiety which optionally may contain 1-3 heteroatoms selected independently from O, N and S; Z is -O-, -NH-, -S-, -CH2- or a direct bond; n is 0-5; m is 0-3; R2 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, cyano, nitro, trifluoromethyl, C¿1-3?alkyl, C1-3alkoxy, C1-3alkylsulphanyl, -NR?3R4¿ (wherein R?3 and R4¿, which may be the same or different, each represents hydrogen or C¿1-3?alkyl), or R?5X1¿- (wherein X?1 and R5¿ are as defined herein; R1 represents hydrogen, oxo, halogeno, hydroxy, C¿1-4?alkoxy, C1-4alkyl, C1-4alkoxymethyl, C1-4alkanoyl, C1-4haloalkyl, cyano, amino, C2-5alkenyl, C2-5alkynyl, C1-3alkanoyloxy, nitro, C1-4alkanoylamino, C1-4alkoxycarbonyl, C1-4alkylsulphanyl, C1-4alkylsulphinyl, C1-4alkylsulphonyl, carbamoyl, N-C1-4alkylcarbamoyl, N,N-di(C1-4alkyl)carbamoyl, aminosulphonyl, N-C1-4alkylaminosulphonyl, N,N-di(C1-4alkyl)aminosulphonyl, N-(C1-4alkylsulphonyl)amino, N-(C1-4alkylsulphonyl)-N-(C1-4alkyl)amino, N,N-di(C1-4alkylsulphonyl)amino, a C3-7alkylene chain joined to two ring C carbon atoms, C1-4alkanoylaminoC1-4alkyl, carboxy or a group R?56X10¿ (wherein X?10 and R56¿ are as defined herein); and salts thereof, in the manufacture of a medicament for use in the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blooded animals, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and compounds of formula (I). The compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及使用式(I)的化合物，其中环C是一个含有1-3个杂原子（独立选择自O、N和S）的8、9、10、12或13元的双环或三环基团；Z是-O-、-NH-、-S-、-CH2-或直接键；n为0-5；m为0-3；R2代表氢、羟基、卤代、氰基、硝基、三氟甲基、C1-3烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷基硫基、-NR3R4（其中R3和R4，可能相同或不同，每个代表氢或C1-3烷基），或R5X1-（其中X1和R5如上定义）；R1代表氢、氧代、卤代、羟基、C1-4烷氧基、C1-4烷基、C1-4烷氧甲基、C1-4烷酰基、C1-4卤代烷基、氰基、氨基、C2-5烯基、C2-5炔基、C1-3烷酰氧基、硝基、C1-4烷酰胺基、C1-4烷氧羰基、C1-4烷基硫基、C1-4烷基亚砜基、C1-4烷基磺酰基、氨基甲酰基、N-C1-4烷基氨基甲酰基、N,N-二(C1-4烷基)氨基甲酰基、氨基磺酰基、N-C1-4烷基氨基磺酰基、N,N-二(C1-4烷基)氨基磺酰基、N-(C1-4烷基磺酰基)氨基、N-(C1-4烷基磺酰基)-N-(C1-4烷基)氨基、N,N-二(C1-4烷基磺酰基)氨基、与两个环C碳原子连接的C3-7烷基链、C1-4烷酰胺基C1-4烷基、羧基或R56X10基团（其中X10和R56如上定义）；以及其盐，在制备用于在温血动物中产生抗血管生成和/或血管通透性降低效应的药物中使用，制备这种化合物的过程，包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的制药组合物和式(I)的化合物。式(I)的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的效果，这是治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的许多疾病状态的有价值的属性。
• Quinazoline derivatives as angiogenesis inhibitors
  申请人：Stokes SE Elaine

  公开号：US20060004017A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention relates to the use of compounds of formula (I), wherein ring C is an 8, 9, 10, 12 or 13-membered bicyclic or tricyclic moiety which optionally may contain 1-3 heteroatoms selected independently from O, N and S; Z is —O—, —NH—, —S—, —CH 2 — or a direct bond; n is 0-5; m is 0-3; R 2 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, cyano, nitro, trifluoromethyl, C 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-3 alkylsulphanyl, —NR 3 R 4 (wherein R 3 and R 4 , which may be the same or different, each represents hydrogen or C 1-3 alkyl), or R 5 X t — (wherein X 1 and R 5 are as defined herein; R 1 represents hydrogen, oxo, halogeno, hydroxy, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxymethyl, C 1-4 alkanoyl, C 1-4 haloalkyl, cyano, amino, C 2-5 alkenyl, C 2-5 alkynyl, C 1-3 alkanoyloxy, nitro, C 1-4 alkanoylamino, C 1-4 alkoxycarbonyl, C 1-4 alkylsulphanyl, C 1-4 alkylsulphinyl, C 1-4 alkylsulphonyl, carbamoyl, N —C 1-4 alkylcarbamoyl, N,N -di(C 1-4 alkyl)carbamoyl, aminosulphonyl, N —C 1-4 alkylaminosulphonyl, N,N -di(C 1-4 alkyl)aminosulphonyl, N -(C 1-4 alkylsulphonyl)amino, N —(C 1-4 alkylsulphonyl)— N —(C 1-4 alkyl)amino, N,N -di(C 1-4 alkylsulphonyl)amino, a C 3-7 alkylene chain joined to two ring C carbon atoms, C 1-4 alkanoylaminoC 1-4 alkyl, carboxy or a group R 56 X 10 (wherein X 10 and R 56 are as defined herein); and salts thereof, in the manufacture of a medicament for use in the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blooded animals, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and compounds of formula (I). The compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及使用公式（I）的化合物，其中环C是一个包含1-3个独立选择的杂原子O、N和S的8、9、10、12或13元双环或三环基团；Z是-O-、-NH-、-S-、-CH2-或直接键；n为0-5；m为0-3；R2表示氢、羟基、卤代、氰基、硝基、三氟甲基、C1-3烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷基硫基、-NR3R4（其中R3和R4，可以相同，也可以不同，分别表示氢或C1-3烷基），或R5Xt-（其中X1和R5如上定义）；R1表示氢、酮、卤代、羟基、C1-4烷氧基、C1-4烷基、C1-4烷氧甲基、C1-4酰基、C1-4卤代烷基、氰基、氨基、C2-5烯基、C2-5炔基、C1-3酰氧基、硝基、C1-4酰胺基、C1-4烷氧羰基、C1-4烷基硫基、C1-4烷基亚硫基、C1-4烷基磺酰基、氨基甲酰基、N-C1-4烷基氨基甲酰基、N，N-二（C1-4烷基）氨基甲酰基、氨基磺酰基、N-C1-4烷基氨基磺酰基、N，N-二（C1-4烷基）氨基磺酰基、N-（C1-4烷基磺酰基）氨基、N-（C1-4烷基磺酰基）-N-（C1-4烷基）氨基、N，N-二（C1-4烷基磺酰基）氨基、连接两个环C碳原子的C3-7烷基链、C1-4酰胺基C1-4烷基、羧基或R56X10基团（其中X10和R56如上定义）；以及其盐，在制造用于产生在温血动物中的抗血管生成和/或血管通透性减少效应的药物中使用，制备这种化合物的方法，含有公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的制药组合物和公式（I）的化合物。公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的效果，在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中具有价值。
• Quinazoline Derivatives as Angiogenesis Inhibitors
  申请人：Stokes Elaine S.E.

  公开号：US20120197027A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to the use of compounds of formula (I) and salts thereof, in the manufacture of a medicament for use in the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blooded animals, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and compounds of formula I. The compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  该发明涉及使用式(I)的化合物及其盐，在制造用于在温血动物中产生抗血管生成和/或减少血管通透性效果的药物中的应用，制备这种化合物的方法，含有式I的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物以及式I的化合物。式(I)的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的效果，这是在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中具有价值的特性。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ANGIOGENESIS INHIBITORS AND INTERMEDIATES THEREFORE
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1553097A1

  公开（公告）日：2005-07-13

  The invention relates to the use of compounds of the formula I: wherein ring C is an 8, 9, 10, 12 or 13-membered bicyclic or tricyclic moiety which optionally may contain 1-3 heteroatoms selected independently from O, N and S; Z is -O-, -NH-, -S-, -CH2- or a direct bond; n is 0-5; m is 0-3; R2 represents hydrogen, hydroxy, halogeno, cyano, nitro, trifluoromethyl, C1-3alkyl, C1-3alkoxy, C1-3alkylsulphanyl, -NR3R4 (wherein R3 and R4, which may be the same or different, each represents hydrogen or C1-3alkyl), or R5X1- (wherein X1 and R5 are as defined herein; R1 represents hydrogen, oxo, halogeno, hydroxy, C1-4alkoxy, C1-4alkyl, C1-4alkoxymethyl, C1-4alkanoyl, C1-4haloalkyl, cyano, amino, C2-5alkenyl, C2-5alkynyl, C1-3alkanoyloxy, nitro, C1-4alkanoylamino, C1-4alkoxycarbonyl, C1-4alkylsulphanyl, C1-4alkylsulphinyl, C1-4alkylsulphonyl, carbamoyl, N-C1-4alkylcarbamoyl, N,N-di(C1-4alkyl)carbamoyl, aminosulphonyl, N-C1-4alkylaminosulphonyl, N,N-di(C1-4alkyl)aminosulphonyl, N-(C1-4alkylsulphonyl)amino, N-(C1-4alkylsulphonyl)-N-(C1-4alkyl)amino, N,N-di(C1-4alkylsulphonyl)amino, a C3-7alkylene chain joined to two ring C carbon atoms, C1-4alkanoylaminoC1-4alkyl, carboxy or a group R56X10 (wherein X10 and R56 are as defined herein); and salts thereof, in the manufacture of a medicament for use in the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blooded animals, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and compounds of formula I. The compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及式 I 化合物的用途： 其中环 C 是 8、9、10、12 或 13 元双环或三环分子，可任选含有 1-3 个独立选自 O、N 和 S 的杂原子；Z 是 -O-、-NH-、-S-、-CH2- 或直接键；n 是 0-5；m 是 0-3；R2 代表氢、羟基、卤代、氰基、硝基、三氟甲基、C1-3 烷基、C1-3 烷氧基、C1-3 烷基硫代、-NR3R4（其中 R3 和 R4 可以相同或不同，各自代表氢或 C1-3 烷基）或 R5X1-（其中 X1 和 R5 如本文所定义；R1代表氢、氧代、卤代、羟基、C1-4烷氧基、C1-4烷基、C1-4烷氧基甲基、C1-4烷酰基、C1-4卤代烷基、氰基、氨基、C2-5烯基、C2-5炔基、C1-3烷酰氧基硝基、C1-4-烷酰氨基、C1-4-烷氧基羰基、C1-4-烷基硫酰基、C1-4-烷基亚砜基、C1-4-烷基磺酰基、氨基甲酰基、N-C1-4-烷基氨基甲酰基、N,N-二（C1-4-烷基）氨基甲酰基氨基磺酰基、N-C1-4烷基氨基磺酰基、N,N-二(C1-4烷基)氨基磺酰基、N-(C1-4烷基磺酰基)氨基、N-(C1-4烷基磺酰基)-N-(C1-4烷基)氨基、N,N-二(C1-4烷基磺酰基)氨基、与两个环 C 碳原子相连的 C3-7 烯链、C1-4-烷酰氨基 C1-4烷基、羧基或基团 R56X10（其中 X10 和 R56 如本文所定义）；及其盐，用于制造在温血动物中产生抗血管生成和/或降低血管通透性作用的药物、制备此类化合物的工艺、含有式 I 化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物以及式 I 化合物。式 I 化合物及其药学上可接受的盐可抑制血管内皮生长因子的作用，这一特性在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病中具有重要价值。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1154774B1

  公开（公告）日：2005-06-22