ethyl 3-amino-4-cyano-5-((2-ethoxy-2-oxoethyl)thio)thiophene-2-carboxylate | 91568-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 3-amino-4-cyano-5-((2-ethoxy-2-oxoethyl)thio)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 5-(Ethoxycarbonyl-methylmercapto)-3-amino-4-cyan-thiophen-2-carbonsaeure-ethylester；ethyl 3-amino-4-cyano-5-((ethoxycarbonyl)methylthio)thiophene-2-carboxylate；3-amino-4-cyano-5-ethoxycarbonylmethylsulfanyl-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-amino-4-cyano-5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 91568-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 314.386
• InChiKey: FSAZLDIEIKQKEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4-cyano-5-((2-ethoxy-2-oxoethyl)thio)thiophene-2-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3,4-二氨基噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  新亚氨基膦烷介导的噻吩并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）-ones和5 H -2,3-dithia-5,7- diaza的合成-环戊[ c，d ]茚

  摘要：

  由3，4-二氨基噻吩并[2，3- b ]噻吩3与过量的三苯基膦，C 2 Cl 6和Et 3 N的反应由于分子内双氢键的形成而选择性地制备了单（亚氨基膦烷）4。单（亚氨基磷烷）4与芳族异氰酸酯反应生成稳定的碳二亚胺8，将其进一步用脂肪族仲或伯胺处理，得到2-氨基取代的噻吩并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- d催化量的EtO - Na存在下] pyrimidin-4（3 H）-ones 10或12+。然而，在催化量的碳酸钾存在下，碳二亚胺8通过直接环化以高收率转化成先前未报道的5 H -2,3-二硫-5,7-二氮杂-环戊烯[ c，d ]茚满13。碳二亚胺8与苯酚在催化量的碳酸钾存在下的反应得到2-芳氧基取代的噻吩并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3）的混合物H）-14和13。10m的X射线结构分析证明了氨基的结构和拟议的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.036
• 作为产物：
  描述：

  potassium 1,1-dicyanoethylene-2,2-ditholate 、 溴乙酸乙酯 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到ethyl 3-amino-4-cyano-5-((2-ethoxy-2-oxoethyl)thio)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新亚氨基膦烷介导的噻吩并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）-ones和5 H -2,3-dithia-5,7- diaza的合成-环戊[ c，d ]茚

  摘要：

  由3，4-二氨基噻吩并[2，3- b ]噻吩3与过量的三苯基膦，C 2 Cl 6和Et 3 N的反应由于分子内双氢键的形成而选择性地制备了单（亚氨基膦烷）4。单（亚氨基磷烷）4与芳族异氰酸酯反应生成稳定的碳二亚胺8，将其进一步用脂肪族仲或伯胺处理，得到2-氨基取代的噻吩并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- d催化量的EtO - Na存在下] pyrimidin-4（3 H）-ones 10或12+。然而，在催化量的碳酸钾存在下，碳二亚胺8通过直接环化以高收率转化成先前未报道的5 H -2,3-二硫-5,7-二氮杂-环戊烯[ c，d ]茚满13。碳二亚胺8与苯酚在催化量的碳酸钾存在下的反应得到2-芳氧基取代的噻吩并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3）的混合物H）-14和13。10m的X射线结构分析证明了氨基的结构和拟议的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.036

文献信息

• Synthesis and biological activity of 2-(bis((1,3,4-oxadiazolyl/1,3,4-thiadiazolyl)methylthio)methylene)malononitriles
  作者：V. Padmavathi、G. Dinneswara Reddy、S. Nagi Reddy、K. Mahesh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.063

  日期：2011.4

  The reactivity of ketene dithiolates in the presence of different equivalents of sodium ethoxide was studied. 2-(Bis((5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methylthio)methylene)malononitriles 5 and 2-(bis((5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methylthio)methylene)malononitriles 6 were prepared by the reaction of malononitrile with carbon disulfide and 5-aryl-2-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazoles 3/5-aryl-2-(chloromethyl)-1

  研究了在不同当量乙醇钠存在下乙烯酮二硫醇盐的反应性。2-（双（（（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲硫基）亚甲基）丙二腈5和2-（双（（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基通过丙二腈与二硫化碳和5-芳基-2-（氯甲基）-1,3,4-恶二唑3 / 5-芳基-2-（氯甲基）-1,3的反应制备）甲硫基）亚甲基）丙二腈6，4-噻二唑4。测定了先导化合物的初步抗微生物和抗氧化活性。
• Synthesis and antimicrobial use of a trithiocarbonate derivative
  申请人：KING SAUD UNIVERSITY

  公开号：US09988348B1

  公开（公告）日：2018-06-05

  A method for preparing a trithiocarbonate derivative compound includes reacting ethyl cyanoacetate, carbon disulfide (CS2) and ethyl chloroacetate in the presence of potassium carbonate (K2CO3) in an organic solvent to produce 2,2′-(thiocarbonylbis(sulfanediyl))diacetate compound, represented by the structural formula:

  一种制备三硫代碳酸衍生物化合物的方法，包括在有机溶剂中，在碳酸钾（K2CO3）的存在下，使氰基乙酸乙酯、二硫化碳（CS2）和氯乙酸乙酯反应，生成2,2′-（硫代羰基双（硫烷二基））二乙酸酯化合物，其结构式表示为：
• The novel economical synthesis and antimicrobial activity of a trithiocarbonate derivative
  作者：Yahia N. Mabkhot、Jamal M.A. Khaled、Mujeeb A.S. Sultan、Naiyf S.H.A. Alharbi、Salim S. Al-Showiman、Hazem A. Ghabbour、Abdulrahman Alsayari、Abdullatif Bin Muhsinah、H. Algarni

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103157

  日期：2019.10

  4 belongs to the trithiocarbonate class containing a trithiocarbonate function group flanked by ethyl acetate. In this procedure, a novel economic synthesis route to obtain compound 4 is described. This compound proved to possess broad-spectrum antimicrobial activity both in vitro and in vivo, and could be used as a lead compound. It is worth mentioning that this compound has been patented [No. US

  化合物2,2'-（硫代羰基-双（硫代二烷基））-二乙酸二乙酯4属于三硫代碳酸酯类，其侧接有乙酸乙酯的三硫代碳酸酯官能团。在该程序中，描述了获得化合物4的新颖的经济合成路线。该化合物被证明在体外和体内均具有广谱抗菌活性，可以用作先导化合物。值得一提的是，该化合物已获得专利[No. US 9,988,348 B1；专利日：2018年6月5日]。
• El-Shafei, A. K.; Abdel-Ghany, H. A.; Sultan, A. A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 73, # 1-4, p. 15 - 26
  作者：El-Shafei, A. K.、Abdel-Ghany, H. A.、Sultan, A. A.、El-Saghier, A. M. M.

  DOI：——

  日期：——