1-Octenylmethyldiethoxysilane | 89984-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Octenylmethyldiethoxysilane
• 英文别名: (E)-1-diethoxymethylsilyl-1-octene；diethoxy-methyl-[(E)-oct-1-enyl]silane
• CAS: 89984-52-1
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: CPYYVYWOZPWKSS-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Octenylmethyldiethoxysilane 在 potassium hydrogen bifluoride 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到正辛醛
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物。21.链烯基（烷氧基）硅烷的过氧化氢氧化

  摘要：

  烯基（烷氧基）硅烷中的碳-硅键容易被过氧化氢裂解形成相应的醛，羧酸或酮，这取决于烯基的性质和反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99873-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基二乙氧基硅烷 、 1-辛炔 在 C₆₄H₄₈F₃P₃Rh⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-Octenylmethyldiethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  铑PCcarbeneP钳配合物的后期生成双齿η3-苄基膦-膦配体及其在炔烃催化加氢硅烷化中的应用

  摘要：

  先前报道的铑PC卡宾P钳形络合物（1）用范围炔以产生复合物的反应图2a - ë和4A - ˚F设有一个双齿η 3 -benzophosphorine -膦配体{PC 3 - [R 1，R 2（P） }。这样，可以在合成后期将多种电子和空间组分掺入PC 3 R 1，R 2（P）配体中。发现这些络合物是炔烃氢化硅烷化的有效催化剂，可提供高产率的（E）-烯烃产品。发现铑中心的亲电性与催化剂活性之间的相关性，其中包含更多吸电子或具有较少共振稳定性的R基团的PC 3 R 1，R 2（P）配体表现更好。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00314

文献信息

• User-Friendly Platinum Catalysts for the Highly Stereoselective Hydrosilylation of Alkynes and Alkenes
  作者：Steve Dierick、Emilie Vercruysse、Guillaume Berthon-Gelloz、István E. Markó

  DOI：10.1002/chem.201502643

  日期：2015.11.16

  With a view to addressing the shortcomings of traditional catalysts, a new generation of outstanding N‐ heterocyclic carbene platinum(0) complexes for the hydrosilylation of unsaturated carbon–carbon bonds is reported. Their discovery and application to the stereoselective addition of various silanes to silylated alkynes, terminal acetylenes, and olefins is presented. Insights into the catalytic cycle

  为了解决传统催化剂的缺点，已报道了新一代的用于不饱和碳-碳键氢化硅烷化的杰出的N-杂环卡宾Platinum（0）配合物。提出了他们的发现并将其应用于将各种硅烷立体选择性地添加到甲硅烷基化炔烃，末端乙炔和烯烃中。还讨论了对催化循环和立体选择性起源的见解。
• TAMAO, KOHEI;KUMADA, MAKOTO;MAEDA, KIMIO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 3, 321-324
  作者：TAMAO, KOHEI、KUMADA, MAKOTO、MAEDA, KIMIO

  DOI：——

  日期：——
• SAKURAI, HIDEKI;ANDO, MASATOMO;KAWADA, NOBUO, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 1, 75-76
  作者：SAKURAI, HIDEKI、ANDO, MASATOMO、KAWADA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• Silafunctional compounds in organic synthesis. 21. Hydrogen peroxide oxidation of alkenyl(alkoxy)silanes
  作者：Kohei Tamao、Makoto Kumada、Kimio Maeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99873-3

  日期：1984.1

  The carbon-silicon bond in alkenyl(alkoxy)silanes is readily cleaved by hydrogen peroxide to form the corresponding aldehydes, carboxylic acids or ketones, depending upon the nature of the alkenyl group and the reaction conditions.

  烯基（烷氧基）硅烷中的碳-硅键容易被过氧化氢裂解形成相应的醛，羧酸或酮，这取决于烯基的性质和反应条件。
• Late-Stage Generation of Bidentate η³-Benzophosphorine–Phosphino Ligands from a Rhodium PC_carbeneP Pincer Complex and Their Use in the Catalytic Hydrosilylation of Alkynes
  作者：Qingyang Wang、Hendrik Tinnermann、Shaun Tan、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00314

  日期：2019.10.14

  PCcarbeneP pincer complex (1) was reacted with a range of alkynes to generate complexes 2a–e and 4a–f featuring a bidentate η3-benzophosphorine–phosphino ligand PC3R1,R2(P)}. As such, a variety of electronic and steric components could be incorporated into the PC3R1,R2(P) ligand at a late synthetic stage. These complexes were found to be competent catalysts for the hydrosilylation of alkynes, providing

  先前报道的铑PC卡宾P钳形络合物（1）用范围炔以产生复合物的反应图2a - ë和4A - ˚F设有一个双齿η 3 -benzophosphorine -膦配体PC 3 - [R 1，R 2（P） }。这样，可以在合成后期将多种电子和空间组分掺入PC 3 R 1，R 2（P）配体中。发现这些络合物是炔烃氢化硅烷化的有效催化剂，可提供高产率的（E）-烯烃产品。发现铑中心的亲电性与催化剂活性之间的相关性，其中包含更多吸电子或具有较少共振稳定性的R基团的PC 3 R 1，R 2（P）配体表现更好。