Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-allylcarbamoyl-5-amino-imidazol-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 146797-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-allylcarbamoyl-5-amino-imidazol-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 146797-62-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₈
• 分子量: 424.411
• InChiKey: BJWYPHTZNXWCAO-SCFUHWHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-allylcarbamoyl-5-amino-imidazol-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 二碘甲烷 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. 115. Synthesis of 3-alkyl-3-deazainosines via palladium-catalyzed intramolecular cyclization: A new conformational lock wi

  摘要：

  Synthesis of 3-methyl-3-deazainosine (7a) and 3-ethyl-3-deazainosine (7b) can be done by intramolecular cyclization of 5-iodoimidazole-4-(N-allyl and -crotyl)carboxamide ribosides 4a,b with palladium catalysts. The glycosyl conformer population of 7a,b was analyzed by NOE experiments to be fixed in anti-conformation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60068-0
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(4-allylcarbamoyl-5-amino-imidazol-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. 115. Synthesis of 3-alkyl-3-deazainosines via palladium-catalyzed intramolecular cyclization: A new conformational lock wi

  摘要：

  Synthesis of 3-methyl-3-deazainosine (7a) and 3-ethyl-3-deazainosine (7b) can be done by intramolecular cyclization of 5-iodoimidazole-4-(N-allyl and -crotyl)carboxamide ribosides 4a,b with palladium catalysts. The glycosyl conformer population of 7a,b was analyzed by NOE experiments to be fixed in anti-conformation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60068-0