butyl fluoroformate | 2253-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: butyl fluoroformate
• 英文别名: n-Butyl-fluorformiat；Butyl carbonofluoridate
• CAS: 2253-35-2
• 化学式: C₅H₉FO₂
• 分子量: 120.124
• InChiKey: VUIQNCIDLGATGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl fluoroformate 、 2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 在 苄基三甲基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.3h， 以73%的产率得到butyl 2-methylprop-1-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  烯醇式碳酸酯和氨基甲酸酯的区域专一性和立体专一性路线：近距离观察“裸阴离子”

  摘要：

  描述了一种氟离子催化的反应，其从烯醇甲硅烷基醚以良好的产率提供标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71514-0
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸丁酯 在 2-[(CH₃)2NCH₂](C₆H₄)(n-Bu)2SnF 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到butyl fluoroformate
  参考文献：
  名称：

  C，N螯合的二正丁基锡（IV）氟化物在酰基氟，氟甲酸酯和氟光气的合成中的用途

  摘要：

  {2-[（CH 3）2 NCH 2 ] C 6 H 4 }（n- Bu）2 SnF（1）与各种氯甲酸酯，酰氯，甲磺酰氯，4,4'-二甲氧基三苯甲基氯和光气前体或衍生物反应形成氟化类似物。所有反应均在温和条件下快速进行。在甲苯中使用催化量的1和KF导致选择的氟甲酸酯的产率较高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.060

文献信息

• Direct Dehydroxytrifluoromethoxylation of Alcohols
  作者：Xiaohuan Jiang、Zhijie Deng、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201711050

  日期：2018.1.2

  developed. This method generated an alkyl fluoroformate in situ from alcohols, followed by nucleophilic trifluoromethoxylation with trifluoromethyl arylsulfonate (TFMS) as the trifluoromethoxylation reagent. The reaction is operationally simple and scalable, and it proceeds under mild reaction conditions to provide access to a wide range of trifluoromethyl ethers from alcohols. In addition, this method

  已经开发出醇直接脱羟基三氟甲氧基化的第一个例子。该方法由醇原位生成氟代甲酸烷基酯，然后用三氟甲基芳基磺酸酯（TFMS）作为三氟甲氧基化试剂进行亲核性三氟甲氧基化。该反应操作简单且可扩展，并且在温和的反应条件下进行以提供从醇类中获得各种三氟甲基醚的途径。此外，该方法适用于复杂小分子的后期三氟甲氧基化。
• Synthetic methods and reactions. 63. Pyridinium poly(hydrogen fluoride) (30% pyridine-70% hydrogen fluoride): a convenient reagent for organic fluorination reactions
  作者：George A. Olah、John T. Welch、Yashwant D. Vankar、Mosatomo Nojima、Istvan Kerekes、Judith A. Olah

  DOI：10.1021/jo01336a027

  日期：1979.10
• Tordeux, M.; Wakselman, C., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 7, p. 513 - 520
  作者：Tordeux, M.、Wakselman, C.

  DOI：——

  日期：——
• Mueller,R.; Mross,D., Zeitschrift fur Chemie, 1971, vol. 11, p. 382 - 384
  作者：Mueller,R.、Mross,D.

  DOI：——

  日期：——
• Notes - Synthesis and Investigation of Organic Flourine Compounds. XVV. The Preparation of Alkyl Fluoroformates and Remarks Relative to a New Published Preparatio of Alkyl Fluorides.
  作者：George Olah、Steven Kuhn

  DOI：10.1021/jo01117a616

  日期：1956.11