phenyl 2-(2-methoxynaphthalene-6-yl) propanoate | 1058162-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phenyl 2-(2-methoxynaphthalene-6-yl) propanoate
• 英文别名: phenyl 2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propionate；phenyl-2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)propanoate；phenyl 2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)propanoate；2-Naphthaleneacetic acid, 6-methoxy-_-methyl-, p；phenyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 1058162-97-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: XVLIPSQRKZVECE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-(2-methoxynaphthalene-6-yl) propanoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.104 g的产率得到2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃与苯基甲酸酯的区域发散性加氢酯化

  摘要：

  描述了一种有效的钯催化的芳基烯烃与甲酸苯酯的Pd催化的区域发散性加氢酯化反应。通过明智地选择配体而无需使用有毒的CO气体，可以以高收率和高区域选择性获得直链或支链的苯基芳基丙酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01630
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘乙烯 、 甲酸苯酯 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到phenyl 2-(2-methoxynaphthalene-6-yl) propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃与苯基甲酸酯的区域发散性加氢酯化

  摘要：

  描述了一种有效的钯催化的芳基烯烃与甲酸苯酯的Pd催化的区域发散性加氢酯化反应。通过明智地选择配体而无需使用有毒的CO气体，可以以高收率和高区域选择性获得直链或支链的苯基芳基丙酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01630

文献信息

• Nitrosobenzene-Mediated C−C Bond Cleavage Reactions and Spectral Observation of an Oxazetidin-4-one Ring System
  作者：Joshua N. Payette、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja804325f

  日期：2008.9.17

  remain relatively undeveloped. We report a novel, transition-metal-free oxidative C-C bond cleavage process for a broad range of ester and dicarbonyl compounds involving carbanion addition to nitrosobenzene. ReactIR experiments on the nitrosobenzene-mediated oxidative decarboxylation of esters indicate the reaction proceeds via fragmentation of a previously unobserved oxazetidin-4-one heterocycle, characterized

  虽然键形成过程传统上引起了化学界的关注，但促进键断裂的方法仍然相对不发达。我们报告了一种新颖的、无过渡金属的氧化 CC 键裂解过程，用于广泛的酯和二羰基化合物，包括碳负离子加成到亚硝基苯。对亚硝基苯介导的酯类氧化脱羧反应的 ReactIR 实验表明，该反应是通过先前未观察到的 oxazetidin-4-one 杂环的断裂而进行的，其特征是在 1846 cm-1 处具有强烈的 IR 拉伸频率。这些机理研究允许该协议进一步扩展到各种 β-酮酯和 1,3-二酮底物的酮裂解反应。
• Nickel-catalyzed asymmetric reductive cross-coupling of α-chloroesters with (hetero)aryl iodides
  作者：Travis J. DeLano、Sara E. Dibrell、Caitlin R. Lacker、Adam R. Pancoast、Kelsey E. Poremba、Leah Cleary、Matthew S. Sigman、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1039/d1sc00822f

  日期：——

  An asymmetric reductive cross-coupling of α-chloroesters and (hetero)aryl iodides is reported. This nickel-catalyzed reaction proceeds with a chiral BiOX ligand under mild conditions, affording α-arylesters in good yields and enantioselectivities. The reaction is tolerant of a variety of functional groups, and the resulting products can be converted to pharmaceutically-relevant chiral building blocks

  报道了α-氯酯和（杂）芳基碘化物的不对称还原交叉偶联。这种镍催化反应在温和条件下与手性 BiOX 配体一起进行，以良好的收率和对映选择性提供 α-芳基酯。该反应对多种官能团具有耐受性，所得产物可转化为药学相关的手性结构单元。建立了一个多元线性回归模型来定量地关联α-氯酯底物和配体对对映选择性的影响。