phenyl 2-(2-methoxynaphthalene-6-yl) propanoate | 1058162-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phenyl 2-(2-methoxynaphthalene-6-yl) propanoate
• 英文别名: phenyl 2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propionate；phenyl-2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)propanoate；phenyl 2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)propanoate；2-Naphthaleneacetic acid, 6-methoxy-_-methyl-, p；phenyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 1058162-97-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: XVLIPSQRKZVECE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-(2-methoxynaphthalene-6-yl) propanoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.104 g的产率得到2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃与苯基甲酸酯的区域发散性加氢酯化

  摘要：

  描述了一种有效的钯催化的芳基烯烃与甲酸苯酯的Pd催化的区域发散性加氢酯化反应。通过明智地选择配体而无需使用有毒的CO气体，可以以高收率和高区域选择性获得直链或支链的苯基芳基丙酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01630
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘乙烯 、 甲酸苯酯 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到phenyl 2-(2-methoxynaphthalene-6-yl) propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃与苯基甲酸酯的区域发散性加氢酯化

  摘要：

  描述了一种有效的钯催化的芳基烯烃与甲酸苯酯的Pd催化的区域发散性加氢酯化反应。通过明智地选择配体而无需使用有毒的CO气体，可以以高收率和高区域选择性获得直链或支链的苯基芳基丙酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01630

文献信息

• Nitrosobenzene-Mediated C−C Bond Cleavage Reactions and Spectral Observation of an Oxazetidin-4-one Ring System
  作者：Joshua N. Payette、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja804325f

  日期：2008.9.17

  remain relatively undeveloped. We report a novel, transition-metal-free oxidative C-C bond cleavage process for a broad range of ester and dicarbonyl compounds involving carbanion addition to nitrosobenzene. ReactIR experiments on the nitrosobenzene-mediated oxidative decarboxylation of esters indicate the reaction proceeds via fragmentation of a previously unobserved oxazetidin-4-one heterocycle, characterized

  虽然键形成过程传统上引起了化学界的关注，但促进键断裂的方法仍然相对不发达。我们报告了一种新颖的、无过渡金属的氧化 CC 键裂解过程，用于广泛的酯和二羰基化合物，包括碳负离子加成到亚硝基苯。对亚硝基苯介导的酯类氧化脱羧反应的 ReactIR 实验表明，该反应是通过先前未观察到的 oxazetidin-4-one 杂环的断裂而进行的，其特征是在 1846 cm-1 处具有强烈的 IR 拉伸频率。这些机理研究允许该协议进一步扩展到各种 β-酮酯和 1,3-二酮底物的酮裂解反应。
• Nickel-catalyzed asymmetric reductive cross-coupling of α-chloroesters with (hetero)aryl iodides
  作者：Travis J. DeLano、Sara E. Dibrell、Caitlin R. Lacker、Adam R. Pancoast、Kelsey E. Poremba、Leah Cleary、Matthew S. Sigman、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1039/d1sc00822f

  日期：——

  An asymmetric reductive cross-coupling of α-chloroesters and (hetero)aryl iodides is reported. This nickel-catalyzed reaction proceeds with a chiral BiOX ligand under mild conditions, affording α-arylesters in good yields and enantioselectivities. The reaction is tolerant of a variety of functional groups, and the resulting products can be converted to pharmaceutically-relevant chiral building blocks

  报道了α-氯酯和（杂）芳基碘化物的不对称还原交叉偶联。这种镍催化反应在温和条件下与手性 BiOX 配体一起进行，以良好的收率和对映选择性提供 α-芳基酯。该反应对多种官能团具有耐受性，所得产物可转化为药学相关的手性结构单元。建立了一个多元线性回归模型来定量地关联α-氯酯底物和配体对对映选择性的影响。
• Pd-Catalyzed Regiodivergent Hydroesterification of Aryl Olefins with Phenyl Formate
  作者：Wenlong Ren、Wenju Chang、Yang Wang、Jingfu Li、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01630

  日期：2015.7.17

  An effective Pd-catalyzed regiodivergent hydroesterification of aryl olefins with phenyl formate is described. Either linear or branched phenyl arylpropanoates can be obtained in good yields with high regioselectivities by the judicious choice of ligand without the use of toxic CO gas.

  描述了一种有效的钯催化的芳基烯烃与甲酸苯酯的Pd催化的区域发散性加氢酯化反应。通过明智地选择配体而无需使用有毒的CO气体，可以以高收率和高区域选择性获得直链或支链的苯基芳基丙酸酯。