1-(4,5-dimethoxy-2-methyl-benzyl)-6,7-dimethoxy-isoquinoline | 111719-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4,5-dimethoxy-2-methyl-benzyl)-6,7-dimethoxy-isoquinoline
• 英文别名: 1-(4,5-dimethoxy-2-methylbenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline；1-<2'-Methyl-4',5'-dimethoxybenzyl>-6,7-dimethoxy-isochinolin；1-<2'-Methyl-4',5'-dimethoxybenzyl>-6,7-dimethoxyisochinolin
• CAS: 111719-65-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: LTGUOKBRMBLFNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  罂粟碱 、 甲基三氟硼酸钾 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-(4,5-dimethoxy-2-methyl-benzyl)-6,7-dimethoxy-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  机械化学无溶剂催化CH甲基化

  摘要：

  报道了（杂）芳烃的机械化学、无溶剂、高度区域选择性、铑催化的 C−H 甲基化。该反应表现出优异的官能团相容性，并被证明适用于生物活性化合物的后期 C−H 甲基化。该方法不需要外部加热，并且反应时间比之前基于溶液的 CH 甲基化方案要短得多。此外，机械化学方法被证明可以有效合成传统方法难以生成的有机金属配合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202010202

文献信息

• Mechanochemical Solvent‐Free Catalytic C−H Methylation
  作者：Shengjun Ni、Matic Hribersek、Swarna K. Baddigam、Fredric J. L. Ingner、Andreas Orthaber、Paul J. Gates、Lukasz T. Pilarski

  DOI：10.1002/anie.202010202

  日期：2021.3.15

  The mechanochemical, solvent‐free, highly regioselective, rhodium‐catalyzed C−H methylation of (hetero)arenes is reported. The reaction shows excellent functional‐group compatibility and is demonstrated to work for the late‐stage C−H methylation of biologically active compounds. The method requires no external heating and benefits from considerably shorter reaction times than previous solution‐based

  报道了（杂）芳烃的机械化学、无溶剂、高度区域选择性、铑催化的 C−H 甲基化。该反应表现出优异的官能团相容性，并被证明适用于生物活性化合物的后期 C−H 甲基化。该方法不需要外部加热，并且反应时间比之前基于溶液的 CH 甲基化方案要短得多。此外，机械化学方法被证明可以有效合成传统方法难以生成的有机金属配合物。