1-(4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-6-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-6-yl)ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: IFCOOVJDUYWJSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮 、 乙烯 以 正庚烷 为溶剂， 275.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以86%的产率得到1-(4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过级联Diels–Alder环加成反应合成乙酰基取代的四氢苯并呋喃和四氢萘，并对可再生呋喃进行脱水

  摘要：

  乙酰基取代的四氢苯并呋喃1-（4,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-6-基）乙酮（6-AcBZOF）和乙酰基取代的四氢萘1-（1,2,3,4可通过级联Diels-Alder和脱水反应由可再生呋喃类化合物方便地合成-四氢萘-2-基）乙酮（2-AcTNAPH）。研究了4-（2-呋喃基）-3-丁烯-2-酮（4-FB）与乙烯的狄尔斯-阿尔德环加成反应，然后在沸石存在下进行脱水。Sn接枝的Beta沸石具有较高的性能，从4-FB开始，2-AcTNAPH的产率为69％。在该反应中，产生6-AcBZOF作为中间体。此外，发现在不存在催化剂的情况下可以以86％的高产率形成该乙酰基取代的四氢苯并呋喃。这是文学史上的第一次 我们报告了串联方式从生物质衍生的4-FB高产率合成可再生的乙酰基取代的四氢萘。尽管可以在没有催化剂的情况下制备乙酰基取代的四氢苯并呋喃，但是催化剂对于成功合成乙酰基取代的四氢萘必不可少。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2018.11.004

文献信息

• JULIEN J.; PECHINE J. M.; PEREZ F.; PIADE J. J., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 33, 3079-3080
  作者：JULIEN J.、 PECHINE J. M.、 PEREZ F.、 PIADE J. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of acetyl-substituted tetrahydrobenzofuran and tetrahydronaphthalene via cascade Diels–Alder cycloadditions and dehydration of renewable furanics
  作者：Mahender Reddy Marri、Xiaoqiang Zhang、Peifang Yan、Kishore Ramineni、Zhi Xia、Tingyu Huang、Ravi Balaga、Zongchao Conrad Zhang

  DOI：10.1016/j.apcata.2018.11.004

  日期：2019.1

  a acetyl-substituted tetrahydronaphthalene, 1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethenone (2-AcTNAPH) were conveniently synthesized from renewable furanics by cascade Diels–Alder and dehydration reactions. The Diels-Alder cycloaddition of 4-(2-Furyl)-3-buten-2-one (4-FB) with ethylene followed by dehydration in presence of zeolites was studied. Sn grafted Beta zeolite exhibited high performance with

  乙酰基取代的四氢苯并呋喃1-（4,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-6-基）乙酮（6-AcBZOF）和乙酰基取代的四氢萘1-（1,2,3,4可通过级联Diels-Alder和脱水反应由可再生呋喃类化合物方便地合成-四氢萘-2-基）乙酮（2-AcTNAPH）。研究了4-（2-呋喃基）-3-丁烯-2-酮（4-FB）与乙烯的狄尔斯-阿尔德环加成反应，然后在沸石存在下进行脱水。Sn接枝的Beta沸石具有较高的性能，从4-FB开始，2-AcTNAPH的产率为69％。在该反应中，产生6-AcBZOF作为中间体。此外，发现在不存在催化剂的情况下可以以86％的高产率形成该乙酰基取代的四氢苯并呋喃。这是文学史上的第一次 我们报告了串联方式从生物质衍生的4-FB高产率合成可再生的乙酰基取代的四氢萘。尽管可以在没有催化剂的情况下制备乙酰基取代的四氢苯并呋喃，但是催化剂对于成功合成乙酰基取代的四氢萘必不可少。