(2S)-O-methoxycarbonyl-2-hydroxy-3,3-dimethyl-butanonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-O-methoxycarbonyl-2-hydroxy-3,3-dimethyl-butanonitrile
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanonitrile methyl carbonate；[(1S)-1-cyano-2,2-dimethylpropyl] methyl carbonate
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: WYLWDWUYGCIUSJ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 特戊醛 在 chiral salen-based titanium potassium cyanide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-O-methoxycarbonyl-2-hydroxy-3,3-dimethyl-butanonitrile 、 (2R)-O-methoxycarbonyl-2-hydroxy-3,3-dimethyl-butanonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰醇碳酸盐的对映体和非对映体的合成

  摘要：

  从合适的醇和草酰氯开始，提出了一种新的和一般的烷基氰基甲酸酯的合成方法。这用于从对映体纯的伯醇和仲醇制备对映体纯的氰基甲酸酯。研究了在氰化钾作为助催化剂存在下，由对映体纯的钛（salen）催化剂催化的向醛中添加各种非手性氰基甲酸酯的最佳条件。在这些条件下，两种手性氰基甲酸酯也与醛反应生成氰醇碳酸盐。该方法的立体化学主要由钛（salen）催化剂的立体化学确定，并且两个氰醇碳酸盐碳酸酯的立体化学通过X射线晶体学证实。在化学的进一步扩展中，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.016

文献信息

• Cyanide ion cocatalysis in Ti(salen) catalysed asymmetric cyanohydrin carbonate synthesis
  作者：Yuri N. Belokon、Eisuke Ishibashi、Hiroshi Nomura、Michael North

  DOI：10.1039/b602156e

  日期：——

  cocatalyst, 1-2 mol% of titanium(salen) complex catalyses the asymmetric addition of achiral cyanoformates to aldehydes, giving cyanohydrin carbonates with high enantiomeric excesses; and catalyses the diastereoselective addition of chiral cyanoformates derived from alpha-methylbenzyl alcohol to aldehydes, a reaction which exhibits double asymmetric induction.

  在存在氰化钾或氰化钾/ 18-冠-6络合物作为助催化剂的情况下，1-2摩尔％的钛（salen）络合物催化非手性氰甲酸酯向醛的不对称加成，从而得到对映体过量的氰醇碳酸盐；并催化衍生自α-甲基苄醇的手性氰基甲酸酯非对映选择性地加成到醛中，该反应表现出双重不对称诱导。