phenyl-3,5-dichlorosalicylate | 13340-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl-3,5-dichlorosalicylate
• 英文别名: 3,5-dichloro-2-hydroxy-benzoic acid phenyl ester；3.5-Dichlor-salicylsaeure-phenylester；3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzoesaeure-phenylester；Salicylic acid, 3,5-dichloro-, phenyl ester；phenyl 3,5-dichloro-2-hydroxybenzoate
• CAS: 13340-60-8
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂O₃
• 分子量: 283.111
• InChiKey: PLIHAXTUDAJMFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲氧基苯胺 、 phenyl-3,5-dichlorosalicylate 生成 3,5-dichloro-2-hydroxy-benzoic acid-(4-chloro-2-methoxy-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Ioffe; Sal'manowitsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2685,2688; engl. Ausg. S. 2652, 2654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸苯酯 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 phenyl-3,5-dichlorosalicylate
  参考文献：
  名称：

  Curatolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1898, vol. 28 I, p. 154,155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new group of potential antituberculotics: N-(2-pyridylmethyl)salicylamides and N-(3-pyridylmethyl)salicylamides
  作者：Eva Petrlíková、Karel Waisser、Karel Palát、Jiří Kuneš、Jarmila Kaustová

  DOI：10.2478/s11696-010-0084-9

  日期：2011.1.1

  As a part of our systematic study of antimycobacterially active derivatives of salicylamides, a series of nineteen derivatives of N-(2-pyridylmethyl)salicylamides and N-(3-pyridylmethyl)salicylamides was synthesised. The compounds exhibited in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis and M. avium. Their lipophilicity, R M, was measured by thin layer chromatography on silica gel impregnated with trioctadecylsilane and the logarithm of the partition coefficient (octanol-water), logP, was calculated. Both the parameters of lipophilicity correlated. The quantitative relationship between the structure and antimycobacterial activity was calculated. Antimycobacterial activity increased with an increase in lipophilicity. The N-(2-pyridylmethyl)salicylamide derivatives were more active than the derivatives of isomeric N-(3-pyridylmethyl)salicylamides. The geometry of compounds was calculated and the calculation was verified by measuring the length of the hydrogen bond between hydroxyl and carbonyl groups on the salicylic moiety.

  摘要：作为我们系统研究水杨酰胺类抗结核活性衍生物的一部分，合成了一系列19个N-(2-吡啶甲基)水杨酰胺和N-(3-吡啶甲基)水杨酰胺衍生物。这些化合物在体外显示出对结核分枝杆菌和分枝杆菌的活性。通过在三十八烷基硅烷浸渍的硅胶上进行薄层色谱测量它们的亲脂性R M，并计算了分配系数（辛醇-水）的对数值logP。两个亲脂性参数相关。计算了结构与抗结核活性之间的定量关系。随着亲脂性的增加，抗结核活性增强。N-(2-吡啶甲基)水杨酰胺衍生物比同分异构体N-(3-吡啶甲基)水杨酰胺衍生物更活跃。计算了化合物的几何结构，并通过测量水杨酸基团上羟基和羰基之间氢键的长度来验证计算结果。
• Anschuetz,R.; Mehring, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 346, p. 304
  作者：Anschuetz,R.、Mehring

  DOI：——

  日期：——
• Kryukov, L. N.; Lebedeva, N. Yu.; Kostrova, S. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 5, p. 941 - 944
  作者：Kryukov, L. N.、Lebedeva, N. Yu.、Kostrova, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• PANDYA K. S.; THAKER K. A., J. INST. CHEM. (INDIA), 1979, 51, NO 6, 255-256
  作者：PANDYA K. S.、 THAKER K. A.

  DOI：——

  日期：——
• KRYUKOV, L. N.;LEBEDEVA, N. YU.;KOSTROVA, S. M., ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 1066-1070
  作者：KRYUKOV, L. N.、LEBEDEVA, N. YU.、KOSTROVA, S. M.

  DOI：——

  日期：——