Methyl 11-methyl-6,12-dioxo-5-azatricyclo[8.3.0.01,5]tridec-10-ene-13-carboxylate | 1027101-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: Methyl 11-methyl-6,12-dioxo-5-azatricyclo[8.3.0.01,5]tridec-10-ene-13-carboxylate
• CAS: 1027101-17-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: NRWSAKFDAFVPGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 11-methyl-6,12-dioxo-5-azatricyclo[8.3.0.01,5]tridec-10-ene-13-carboxylate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (1R,13R)-13-hydroxy-11-methyl-6,12-dioxo-5-azatricyclo[8.3.0.01,5]tridec-10-ene-13-carboxylate 、 methyl (1R,13S)-13-hydroxy-11-methyl-6,12-dioxo-5-azatricyclo[8.3.0.01,5]tridec-10-ene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Total Synthesis of (±)-Stemonamine

  摘要：

  An efficient first approach to the Stemona alkaloid (+/-)-Stemonamine has been developed on the basis of a key TiCl4 promoted tandem Semipinacol rearrangement/Schmidt reaction and a Dieckmann condensation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol800433r
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 11-Methyl-5-azatricyclo[8.3.0.01,5]tridec-10-ene-6,12-dione 在 lithium hexamethyldisilazane 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到Methyl 11-methyl-6,12-dioxo-5-azatricyclo[8.3.0.01,5]tridec-10-ene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Total Synthesis of (±)-Stemonamine

  摘要：

  An efficient first approach to the Stemona alkaloid (+/-)-Stemonamine has been developed on the basis of a key TiCl4 promoted tandem Semipinacol rearrangement/Schmidt reaction and a Dieckmann condensation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol800433r