(pentafluoro phenyl) diphenyl methanol | 4707-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (pentafluoro phenyl) diphenyl methanol
• 英文别名: pentafluorophenyldiphenylmethanol；Diphenyl-(pentafluorophenyl)-carbinol；Diphenyl-pentafluorphenyl-carbinol；Diphenyl-pentafluorphenyl-methanol；2,3,4,5,6-Pentafluorotriphenylmethanol；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-diphenylmethanol
• CAS: 4707-17-9
• 化学式: C₁₉H₁₁F₅O
• 分子量: 350.288
• InChiKey: IDCFPZDXGPMARA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-59.5 °C
• 沸点：
  168 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pentafluoro phenyl) diphenyl methanol 在 磷化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到((perfluorophenyl)methylene)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Andrews, Adrian F.; Mackie, Raymond K.; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 96 - 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 C₁₀H₁₈IrO₂ 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (pentafluoro phenyl) diphenyl methanol
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属催化剂、碱促进的多氟苯基硼酸酯与醛和酮的 1,2-加成

  摘要：

  报道了一种将多氟芳基硼酸酯与醛和酮进行无过渡金属 1,2-加成的新方案，可提供仲醇、叔醇和酮。对照实验和 DFT 计算表明，多氟苯基硼酸酯上的邻位 F 取代基和碳酸盐碱中的抗衡离子 K +都很关键。该方法的显着特点包括使用市售起始原料以及与多种羰基化合物进行广泛的反应，从而获得中等至优异的产率。在这一系列外消旋多氟芳基甲醇中，涉及 O−H⋅⋅⋅O 和 O−H⋅⋅⋅N 氢键以及芳烃-全氟芳烃相互作用的有趣结构特征也得到了解决。

  DOI：

  10.1002/anie.202103686

文献信息

• Steric and Electronic Effects Influencing β-Aryl Elimination in the Pd-catalyzed Carbon–Carbon Single Bond Activation of Triarylmethanols
  作者：James R. Bour、Jacob C. Green、Valerie J. Winton、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/jo302592g

  日期：2013.2.15

  An analysis of the palladium-catalyzed activation of carbon–carbon single bonds within triarylmethanols has led to a greater understanding of factors influencing the β-aryl elimination process responsible for C–C bond cleavage. A series of competition reactions were utilized to determine that β-aryl elimination of aryl substituents containing ortho-substitution proceeds with significant preference

  对钯催化的三芳基甲醇中碳-碳单键活化的分析，导致人们对影响影响C-C键断裂的β-芳基消除过程的因素有了更深入的了解。利用一系列竞争反应来确定β-芳基消除含有邻位取代基的芳基取代基比未取代的苯环显着地优先进行。进一步的实验表明，与相对中性的物质相比，含有强供体或撤离取代基的底物更容易从三芳基甲醇中裂解出来。
• Some competitive reactions involving polyhaloaryl-metallic reagents
  作者：R.C. Edmondson、A.E. Jukes、H. Gilman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87825-0

  日期：1970.12

  The competition between chlorotrimethylsilane and benzophenone for a polyhaloaryl-metallic (Li or MgX) reagent demonstrates a reactivity preference and the effect of solvent on this preference.

  氯三甲基硅烷和二苯甲酮之间的竞争对聚卤代芳基金属（Li或MgX）试剂表现出反应性偏爱和溶剂对此偏爱的影响。
• Polarizing plate protective film, polarizing plate and liquid crystal display device
  申请人：Murakami Takashi

  公开号：US20080049324A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  A polarizing plate protective film comprising a cellulose ester, and a saccharide ester compound in which all or a part of OH groups in Compound (A) or in Compound (B) are esterified, wherein Compound (A) consists of one of a furanose structure and a pyranose structure, and Compound (B) consists of two to twelve of at least one type of a furanose structure and a pyranose structure which are bonded in Compound (B); wherein the polarizing plate protective film exhibits Ro of 0-10 nm and Rt of −30 to +20 nm.

  一种极化片保护膜，包括纤维素酯和一种糖酯化合物，其中化合物（A）或化合物（B）中的全部或部分OH基团被酯化，化合物（A）由呋喃糖或吡喃糖结构中的一种组成，化合物（B）由化合物（B）中至少一种呋喃糖或吡喃糖结构的两到十二个组成，这些结构在化合物（B）中被结合；其中，极化片保护膜的Ro值为0-10 nm，Rt值为-30到+20 nm。
• Clotrimazole-Based Modulators of the TRPM3 Ion Channel Reveal Narrow Structure–Activity Relationship
  作者：Jan Pascal Kahler、Vincenzo Davide Aloi、Julia Miedes Aliaga、Sara Kerselaers、Thomas Voets、Joris Vriens、Steven H. L. Verhelst、Marta Barniol-Xicota

  DOI：10.1021/acschembio.2c00672

  日期：2023.3.17

  govern the Clt modulatory effect of TRPM3. Here, we synthesized and evaluated several Clt analogues in order to gain insights into their structure–activity relationship. Our results reveal a tight SAR with the three phenyl rings on the trityl moiety being essential for the activity, as well as the presence of fluorine or chlorine substituents on the trityl group. Imidazole as a heterocycle is also necessary

  TRPM3 是一种在伤害性神经元中高表达的离子通道，在疼痛感知中起着关键作用。在存在内源性 TRPM3 配体、硫酸孕烯醇酮 (PS) 的情况下，抗真菌化合物克霉唑 (Clt) 增强 Ca 2+信号并打开一个可渗透 Na +的非规范孔，这会加重 TRPM3 引起的疼痛。迄今为止，关于控制 TRPM3 的 Clt 调节作用的结构特征知之甚少。在这里，我们合成并评估了几种 Clt 类似物，以深入了解它们的构效关系。我们的结果揭示了紧密的 SAR，三苯甲基部分上的三个苯环对于活性至关重要，并且三苯甲基上存在氟或氯取代基。咪唑作为杂环也是活性所必需的。有趣的是，我们发现了一种五氟三苯甲基类似物 ( 29a )，它能够在没有 PS 的情况下充当 TRPM3 激动剂。我们在这项工作中报告的化合物将成为进一步研究 TRPM3 调制及其对痛觉的影响的有用工具。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.4, 2.2.4, page 68 - 115
  作者：

  DOI：——

  日期：——