1-acetoxy-2-phenylmethylnaphthalene | 123239-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetoxy-2-phenylmethylnaphthalene
• 英文别名: Acetic acid 2-benzyl-naphthalen-1-yl ester；(2-benzylnaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 123239-60-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: KBDVWYWSVGFYPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基甲基)萘-1-醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以82%的产率得到1-acetoxy-2-phenylmethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-取代-1-萘酚作为有效的5-脂氧合酶抑制剂，具有局部抗炎活性。

  摘要：

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00163a058

文献信息

• Esters of 2-arylmethyl-1-naphthol derivatives as 5-lipoxygenase
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05006555A1

  公开（公告）日：1991-04-09

  There are provided novel esters of 2-arylmethyl-1-naphthol derivatives useful as anti-inflammatory agents. Also provided are pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of using the compounds to treat inflammatory diseases in man.

  提供了新颖的2-芳基甲基-1-萘酚衍生物酯，可用作抗炎剂。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗人类炎症性疾病的方法。
• ESTERS OF 2-ARYLMETHYL-1-NAPHTHOL DERIVATIVES AS 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0511228A1

  公开（公告）日：1992-11-04
• EP0511228A4
  申请人：——

  公开号：EP0511228A4

  公开（公告）日：1993-04-21
• US5006555A
  申请人：——

  公开号：US5006555A

  公开（公告）日：1991-04-09
• [EN] ESTERS OF 2-ARYLMETHYL-1-NAPHTHOL DERIVATIVES AS 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1991010430A1

  公开（公告）日：1991-07-25

  (EN) There are provided novel esters of 2-arylmethyl-1-naphthol derivatives useful as anti-inflammatory agents. Also provided are pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of using the compounds to treat inflammatory diseases in man.(FR) Cette invention concerne de nouveaux esters de dérivés de 2-arylméthyl-1-naphtol utiles comme agents anti-inflammatoires. Sont également décrites des compositions pharmaceutiques renfermant ces compositions et des procédés d'utilisation des compositions pour traiter les maladies inflammatoires chez l'homme.