1-(4-hydroxy-1-naphthyl)-2-phenylethan-1-one | 3669-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-1-naphthyl)-2-phenylethan-1-one
• 英文别名: 4-phenylacetyl-1-naphthol；1-(4-hydroxy-[1]naphthyl)-2-phenyl-ethanone；1-(4-Hydroxy-[1]naphthyl)-2-phenyl-aethanon；1-(4-Hydroxy-1-naphthalenyl)-2-phenylethanone；1-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 3669-43-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: SGJWQXARTGLMOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  495.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-1-naphthyl)-2-phenylethan-1-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[(E)-2-phenylvinyl]-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  反式-4-羟基二苯乙烯及其衍生物的方便的一锅完全立体选择性合成及其前体的X射线结构

  摘要：

  摘要 通过还原消除 2-苯基-1-(4-羟基苯基)ethan-1-one 及其衍生物 2 中的羰基官能团合成 4-Hydroxystilbene 及其衍生物 3 的 E-异构体和其 X 射线结构2a 进行了描述。

  DOI：

  10.1081/scc-120021843
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-hydroxy-1-naphthyl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  反式-4-羟基二苯乙烯及其衍生物的方便的一锅完全立体选择性合成及其前体的X射线结构

  摘要：

  摘要 通过还原消除 2-苯基-1-(4-羟基苯基)ethan-1-one 及其衍生物 2 中的羰基官能团合成 4-Hydroxystilbene 及其衍生物 3 的 E-异构体和其 X 射线结构2a 进行了描述。

  DOI：

  10.1081/scc-120021843

文献信息

• Mediation of Photochemical Reactions of 1-Naphthyl Phenylacylates by Polyolefin Films. A ‘Radical Clock’ to Measure Rates of Radical-Pair Cage Recombinations in ‘Viscous Space’
  作者：Weiqiang Gu、Richard G. Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00512-3

  日期：2000.9

  generated upon irradiation of 1-naphthyl phenylacetate (1a) and 1-naphthyl 2-phenylpropanoate (1b) in three unstretched and stretched polyethylene films and isotactic and syndiotactic polypropylene films have been investigated. From dynamic fluorescence measurements, the primary locus of reactions by 1 is within amorphous regions of the films. The reaction cages afforded by these media inhibit escape of the

  研究了在三个未拉伸和拉伸的聚乙烯薄膜以及等规和间同规聚丙烯薄膜中，辐射1-萘基苯基乙酸酯（1a）和1-萘基2-苯基丙酸酯（1b）时产生的苯基酰基/ 1-萘氧基单线态自由基对的命运。从动态荧光测量中，主要反应位点为1在膜的无定形区域内。这些介质提供的反应笼抑制了自由基对的逸出，并介导了它们的重新定向运动，从而导致了光炸和相关产物的生成。从本质上讲，这些笼子起着坚固壁模板的作用。另外，描述了一种测量单线态自由基对的速率常数的方法。因此，来自基团对1（> 10 8  s -1）的2-苯基酰基-1-萘酚的速率常数（导致酮前体））是4异构体速率常数的> 6倍。膜拉伸增加了这种选择性，但是笼内自由基对的重组速率与宏观聚合物，诸如结晶度和支链频率等性质之间没有明显的相关性。相比之下，2-苄基-1-萘酚的（酮前体）的形成（由苯酰基脱羰基化后的笼内重组）比4-苄基-1-萘酚的形成要慢。
• Photo-Fries reaction in water made selective with a capsule
  作者：Lakshmi S. Kaanumalle、Corinne L. D. Gibb、Bruce C. Gibb、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b617022f

  日期：——

  The water soluble capsule formed by a deep cavity cavitand with eight carboxylic acid groups controls product distribution during photo-Fries rearrangement of naphthyl esters in water by restricting the mobility of primary singletradical pair.

  在萘酯在水中进行光-弗里斯重排时，由带有八个羧酸基团的深腔空穴形成的水溶性胶囊通过限制主单端对的流动性来控制产物的分布。
• Alkali metal ion controlled product selectivity during photorearrangements of 1-naphthyl phenyl acylates and dibenzyl ketones within zeolites
  作者：M Warrier、Lakshmi S Kaanumalle、V Ramamurthy

  DOI：10.1139/v03-041

  日期：2003.6.1

  acylates and dibenzyl ketones included in zeolites have been compared. 1-Naphthyl phenyl acylates while in solution produce eight photoproducts; within NaY it gives a single product. The selectivity is attributed to the restriction brought on the mobility of the primary radical pair by the alkali metal ions present in zeolites. Photochemistry of dibenzyl ketones within NaY reveals that the intersystem crossing

  比较了沸石中包含的 1-萘基苯基酰化物和二苄基酮的光化学行为。1-萘基苯基酰化物在溶液中产生八种光产物；在 NaY 中，它提供了一个单一的产品。选择性归因于沸石中存在的碱金属离子对初级自由基对的迁移率的限制。NaY 内二苄基酮的光化学表明笼自由基对中的系统间交叉可能受重碱金属离子的影响。在 B3LYP 水平计算的 Li+ 离子与客体 1-萘基苯乙酸酯和二苄基酮之间的配合物结构有助于理解沸石内观察到的产物选择性的起源。关键词：photo-Fries 反应，沸石，阳离子？ π 相互作用、自旋轨道耦合、重原子效应。
• Houben; Fischer, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1768
  作者：Houben、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS WITH POTENTIAL ACTIVITY AGAINST LETHAL RADIATIONS. IV.¹ KETONES DERIVED FROM α- AND β-NAPHTHOL. A REVISION OF THE LITERATURE
  作者：NG. PH. BUU-HOÏ、DENISE LAVIT

  DOI：10.1021/jo01125a003

  日期：1955.7