2,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one | 56671-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: 2,6-dimethyl-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one；4-Oxo-2.6-dimethyl-4.5.6.7-tetrahydro-cumaron；Vzafmjmbwizkmz-uhfffaoysa-；2,6-dimethyl-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 56671-29-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: VZAFMJMBWIZKMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REMERS W. A.; JONES JR. G. S., J. HETEROCYCL. CHEM. , 12, NO 2, 421-422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-iodomethyl-6-methyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的环状重氮二羰基化合物反应有效合成二氢呋喃和呋喃

  摘要：

  通过铑催化的环状重氮二羰基化合物与烯丙基卤的反应，可以有效地合成二氢呋喃和呋喃。该方法提供了快速进入天然存在的呋喃香豆素和呋喃肾上腺素衍生物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00118-7

文献信息

• The reactions of diazo compounds with lactones. Part 2.† The reaction of cyclic 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds with diketene: benzofuran formation
  作者：Paul V. Murphy、Timothy J. O’Sullivan、Bryan D. Kennedy、Niall W. A. Geraghty

  DOI：10.1039/b001394n

  日期：——

  Cyclic 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds react with diketene in the presence of rhodium(II) salts to give benzofurans as the major isolated products. The formation of intermediate products with exocyclic double bonds which isomerise to benzofurans provides support for the proposed mechanism which involves initial formation of a dioxaspirooctenone by a formal dipolar cycloaddition reaction of a carbenoid to the exocyclic double bond of diketene followed by the loss of carbon dioxide. Acyclic 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds give furans in poor yield.

  环状 2-重氮-1,3-二羰基化合物在铑（II）盐存在下与二酮反应，生成的主要分离产物是苯并呋喃。中间产物的外环双键异构化为苯并呋喃，这为所提出的机理提供了支持，即通过类羰基化合物与二酮烯的外环双键发生形式上的二极环加成反应，最初形成二噁螺辛酮，随后二氧化碳流失。环状 2-重氮-1,3-二羰基化合物生成呋喃的产量很低。
• Remers,W.A.; Jones,G.S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 421 - 422
  作者：Remers,W.A.、Jones,G.S.

  DOI：——

  日期：——
• Cunningham, Patrick D.; Geraghty, Niall W. A.; McArdle, Patrick J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 1, p. 1 - 4
  作者：Cunningham, Patrick D.、Geraghty, Niall W. A.、McArdle, Patrick J.、Murphy, Paul V.、O'Sullivan, Timothy J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图