Cyclohexylethynyl-trimethyl-stannane | 97537-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: Cyclohexylethynyl-trimethyl-stannane
• 英文别名: (Cyclohexylethynyl)trimethylstannane；2-cyclohexylethynyl(trimethyl)stannane
• CAS: 97537-57-0
• 化学式: C₁₁H₂₀Sn
• 分子量: 270.99
• InChiKey: FCUUGRRXAGIRAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.9±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexylethynyl-trimethyl-stannane 在 三氟化硼乙醚 、 p-(trifluoromethyl)phenyl(difluoro)-λ3-bromane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1,4-dicyclohexylbuta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  1-炔基（芳基）（四氟硼原子）-lambda3-溴是高效的迈克尔受体：未催化的1-炔基（三烷基）锡烷共轭加成反应生成对称和不对称的1,3-丁二炔。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461985
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 二乙胺基三甲基锡 以 not given 为溶剂， 以88%的产率得到Cyclohexylethynyl-trimethyl-stannane
  参考文献：
  名称：

  Formation of α-silylvinyllithium reagents: Reactions of α-silyl- and α-stannyl-vinyllithiums with aldehydes and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87105-9

文献信息

• Synthesis, Structure, and Reaction of 1-Alkynyl(aryl)-λ³-bromanes
  作者：Masahito Ochiai、Yoshio Nishi、Satoru Goto、Motoo Shiro、Hermann J. Frohn

  DOI：10.1021/ja038777q

  日期：2003.12.1

  Reported here for the first time are the synthesis, structure, and reaction of hypervalent 1-alkynyl(aryl)-λ3-bromanes. BF3-catalyzed ligand exchange on bromine(III) of p-trifluoromethylphenyl(difluoro)-λ3-bromane with 1-alkynyl(trimethyl)stannanes in dichloromethane at −78 °C afforded 1-alkynyl(aryl)-λ3-bromanes in good yields. Trimethyl(trimethylsilylethynyl)stannane gave silylethynyl-λ3-bromane

  这里首次报道了高价 1-炔基（芳基）-λ3-溴烷的合成、结构和反应。在-78 °C 的二氯甲烷中，BF3 催化对三氟甲基苯基（二氟）-λ3-溴与 1-炔基（三甲基）锡烷的溴（III）进行配体交换，以良好的产率得到 1-炔基（芳基）-λ3-溴. 三甲基（三甲基甲硅烷基乙炔基）锡烷选择性地生成甲硅烷基乙炔基-λ3-溴烷。将炔基溴烷的炔碳原子的 13C NMR 化学位移与炔基-λ3-碘烷的化学位移进行比较，并根据自旋轨道诱导的重原子效应进行解释。叔丁基乙炔基溴的结构是通过其冠醚配合物的单晶 X 射线分析确定的。