methyl 1,2-dihydronaphthalene-2-carboxylate | 26906-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1,2-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl-1,2-dihydro-2-naphthoat；Methyl-1,2-dihydronaphthalin-2-carboxylat；Methyl 1,2-dihydro-2-naphthalenecarboxylate
• CAS: 26906-42-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: MSQLZQOOVFUBDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2-dihydronaphthalene-2-carboxylate 、 三甲基锡 在 catalyst: azobis(isobutyronitrile) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 cis-methyl 2-trimethylstannyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机锡化合物：XI。有机锡氢化物添加到各种二氢萘甲酰萘酸酯中

  摘要：

  3,4-二氢萘-1-car☐酸酯（I），3,4-二氢萘-2-car☐酸酯（III）和1,4-二氢萘-2-car☐甲酯（ V）和氢化三有机锡，R 3 SnH（R = Me，n-Bu，Ph）产生了在能量上不利的顺式产物，2-triorganostannyl-1,1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-car☐ylate（II）， 1-triorganostannyl-1,1,2,3,4-四氢萘-2-car☐ylate（IV）和3-triorganostannyl-1,1,2,3,4-四氢萘-2-car☐ylate（VI）通过反式添加氢化锡。中间体2-，1-，3-三有机锡烷基-1,2,3,4-四氢萘基（分别为XI，XII和XIII）氢化物的提取是立体定向的，并且仅从受阻较小的环侧进行。异构体II，IV和VI的结构是通过（a）将其转化为相应的氯二有机锡烷基衍生物VIII，I

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85329-x
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[2-(bromomethyl)phenyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 potassium carbonate 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到dimethyl naphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Donor–Acceptor Cyclopropane Ring Expansion to 1,2-Dihydronaphthalenes. Access to Bridged Seven-Membered Lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02846

文献信息

• PODESTA, JULIO C.;AYALA, ALICIA D.;CHOPA, ALICIA B.;GIAGANTE, NELDA N., J. ORGANOMET. CHEM., 364,(1989) N-2, C. 39-55
  作者：PODESTA, JULIO C.、AYALA, ALICIA D.、CHOPA, ALICIA B.、GIAGANTE, NELDA N.

  DOI：——

  日期：——