(E)-2-styryl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 101130-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: (E)-2-styryl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylethenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 101130-10-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂OS
• 分子量: 308.404
• InChiKey: VLORCJSLBLQLOO-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  315-317 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  540.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-styryl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 (E)-1-hydroxy-3-(2-styryl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  某些新型四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成，抗肿瘤和抗菌活性

  摘要：

  制备了两个系列的新的四氢苯并[4,5]噻吩并[ 2,3- d ]嘧啶，分别是2,3-二取代衍生物3a - z和2,4-二取代衍生物6a - c，并测试了它们的抗肿瘤和抗菌活性。通过光谱和元素分析证实了所制备化合物的结构。 与阿霉素（IC 50  = 5.46μM ）相比，化合物3z对乳腺癌MCF-7的抗肿瘤活性最高，IC 50 = 0.19μM ，而3r对肝HEPG-2癌细胞活性最高，IC 50  = 1.29μM关于阿霉素（IC 50 = 7.36μM）。关于抗菌活性，与氨苄青霉素相比，化合物3m和3z对受试细菌具有显着的活性，而化合物6c仅对革兰氏阳性菌具有良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.055
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-氯甲基-(1)苯并噻吩(2,3-d)嘧啶-4(1H)-酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-2-styryl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（2-芳基乙烯基）噻吩并[2,3- d ]嘧啶和5-（2-芳基乙烯基）三唑并噻吩并[3,2- e ]嘧啶的合成研究

  摘要：

  的2-（2-芳基乙烯基）噻吩并嘧啶的合成，通过的酸催化缩合腈与噻吩ø -氨基羰基的化合物，与醛类的缩合噻吩Ó -aminoamides，醛的碱催化缩合用2- methylthienopyrimidines并通过维悌希缩合描述了2-硫代嘧啶基甲基phosph盐与醛的混合物。发现在碱性条件下，同构的5-甲基三唑并噻吩并嘧啶与醛反应生成5-（2-芳基乙烯基）三唑并[2，3 - c ]噻吩并嘧啶。虽然5-苯乙烯基三唑并[4,3- c ]异构体能抵抗酸催化的异构化，但发现它们在碱催化下异构化为三唑并[2,3- c ]嘧啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220343

文献信息

• [EN] TUBULIN-BINDING COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON DE TUBULINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016191537A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  This disclosure relates to antimitotic compounds, compositions comprising therapeutically effective amounts of these compounds, and methods of using those compounds and compositions in treating hyperproliferative disorders, e.g., cancers and myelodysplastic syndromes.

  这项披露涉及抗有丝分裂化合物，包括这些化合物的治疗有效量的组合物，以及在治疗过度增殖性疾病（例如癌症和骨髓增生异常综合征）中使用这些化合物和组合物的方法。
• ZnO-CeO2 nanocomposite: efficient catalyst for the preparation of thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives
  作者：Farzaneh Ghayour、Mohammad Reza Mohammad Shafiee、Majid Ghashang

  DOI：10.1515/mgmc-2017-0038

  日期：2018.4.13

  mean particle size of the nanocomposite determined by dynamic light scattering technique was 58 nm. The catalytic activity of ZnO-CeO2 nanocomposite was examined on the synthesis of thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives. In all cases, the products were obtained in good to excellent yields.

  摘要 采用共沉淀法制备氧化锌-氧化铈(ZnO-CeO2)纳米复合材料，并通过X射线衍射(XRD)、场发射扫描电子显微镜(FE-SEM)和粒度分布分析对其进行表征。XRD图显示氧化铈的立方相作为主要相。FE-SEM 图像显示了样品中氧化锌和氧化铈的均匀性分布。通过动态光散射技术测定的纳米复合材料的平均粒径为 58 nm。ZnO-CeO2 纳米复合材料的催化活性在噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one 衍生物的合成中进行了检测。在所有情况下，产品都以良好到极好的收率获得。
• Tubulin-binding compounds, compositions and uses related thereto
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10913750B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  This disclosure relates to methods of treating cancer (e.g., melanoma) with (MI-181).

  本公开涉及用以下方法治疗癌症（如黑色素瘤）的方法 (MI-181）。
• Pech; Bohm, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 2, p. 131 - 131
  作者：Pech、Bohm

  DOI：——

  日期：——
• DAVE K. G.; SHISHOO C. J.; DEVANI M. B.; KALYANARAMAN R.; ANANTHAN S.; UL+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1497-1500
  作者：DAVE K. G.、 SHISHOO C. J.、 DEVANI M. B.、 KALYANARAMAN R.、 ANANTHAN S.、 UL+

  DOI：——

  日期：——