bi(7-deoxydaunomycinon-7-yl) bis-quinone | 131079-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: bi(7-deoxydaunomycinon-7-yl) bis-quinone
• 英文别名: bi(7-deoxydaunomycinon-7-yl)
• CAS: 131079-86-2
• 化学式: C₄₂H₃₄O₁₄
• 分子量: 762.724
• InChiKey: VOHLXMPXZLMXRS-MVMSFGIESA-N

物化性质

• 沸点：
  975.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  242.26
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  道诺霉素 在 sodium dithionite 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 bi(7-deoxydaunomycinon-7-yl) bis-quinone
  参考文献：
  名称：

  Gaudiano, Giorgio; Koch, Tad H., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9423 - 9425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of daunomycin in dimethyl sulfoxide. Long-lived semiquinones and quinone methide and formation of an enolate at the 14-position via the quinone methide.
  作者：Giorgio Gaudiano、Massimo Frigerio、Pierfrancesco Bravo、Tad H. Koch

  DOI：10.1021/ja00034a054

  日期：1992.4

  Anaerobic reduction of daunomycin (1, daunorubicin) in 5%/95% H 2 O/DMSO (DMSO=dimethyl sulfoxide) or in DMSO with sodium dithionite or bi(3,5,5-trimethyl-2-oxomorpholin-3-yl) (TM-3 dimer), respectively, yields 7-deoxydaunomycinone (7) and a mixture of the diastereomers of bi(7-deoxydaunomycinon-7-yl) (8). A precursor to both 7 and 8 is 7-deoxydaunomycinone quinone methide (4) formed from glycosidic

  在 5%/95% H 2 O/DMSO（DMSO=二甲基亚砜）或 DMSO 中用连二亚硫酸钠或双 (3,5,5-trimethyl-2-oxomorpholin-3-yl) 厌氧还原柔红霉素（1，柔红霉素） ) (TM-3 二聚体) 分别产生 7-脱氧道诺霉素酮 (7) 和双(7-脱氧道诺霉素-7-基) (8) 的非对映异构体的混合物。7 和 8 的前体是 7-脱氧道诺霉素醌甲基化物 (4)，由道诺霉素氢醌 (3) 的糖苷裂解形成。对苯二酚 3 从相对速率确定为醌甲基化物 4 的前体