3-(2-oxopiperidin-1-yl)propanenitrile | 73186-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(2-oxopiperidin-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-oxo-1-piperidinepropanenitrile；3-(2-oxopiperidino)propionitrile；3-(2-oxo-piperidin-1-yl)-propionitrile
• CAS: 73186-30-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: YINABYANPGIHFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxopiperidin-1-yl)propanenitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 29.0h， 生成 N<2-(cyclopenten-1-yl)ethyl>-3-(2-oxopiperidino)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis in the diazasteroid group. XV. Syntheses of the 5,9- and 8,13-diazasteroids.

  摘要：

  本文描述了采用LiAlH4还原环化合成了5,9-二氮甾体（15）和8,13-二氮甾体（19）的方法。同时讨论了15和19的立体化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3632
• 作为产物：
  描述：

  N-氰乙基哌啶 在 水 、 氧气 作用下， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3-(2-oxopiperidin-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  负载的金纳米颗粒，可将仲和叔胺有效地进行α-氧合成酰胺

  摘要：

  尽管胺的α-加氧是合成酰胺的极具吸引力的方法，但使用O 2作为末端氧化剂的适用于各种仲烷基和叔烷基胺的有效催化剂尚无先例。该报告描述了由负载在氧化铝上的金纳米颗粒（Au / Al 2 O 3）介导的各种线性和环状仲胺和叔胺的新型绿色α-加氧反应。观察到的催化确实是非均相的，并且该催化剂可以重复使用。目前的α加氧利用O 2作为末端氧化剂，水作为酰胺的氧原子源。该方法产生的水是唯一的理论副产物，突出了本反应的环境友好性质。另外，本发明的α-加氧为使用H 2 18 O作为氧源合成18 O-标记的酰胺提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201602695

文献信息

• KO <i>t</i> Bu‐Catalyzed Michael Addition Reactions Under Mild and Solvent‐Free Conditions
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Varadhan Krishnakumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1002/asia.201901647

  日期：2020.2.17

  predominantly catalyze Michael addition reactions. Inorganic and organic base‐catalyzed Michael addition reactions have been reported. However, known base‐catalyzed reactions suffer from the requirement of solvents, additives, high pressure and also side‐reactions. Herein, we demonstrate a mild and environmentally friendly strategy of readily available KOtBu‐catalyzed Michael addition reactions. This simple

  设计的过渡金属络合物主要催化迈克尔加成反应。无机和有机碱催化的迈克尔加成反应已有报道。但是，已知的碱催化反应需要溶剂，添加剂，高压以及副反应。在此，我们展示了一种易于使用的KO t的温和且环保的策略Bu催化Michael加成反应。这种简单的无机碱可有效催化未开发的丙烯腈，酯和酰胺与（氧杂，氮杂和硫杂）杂原子亲核试剂的迈克尔加成反应。该催化过程在无溶剂条件和室温下进行。值得注意的是，该协议提供了一种简便的操作程序，宽泛的底物范围，出色的选择性，反应可扩展性和出色的TON（> 9900）。初步的机理研究表明，该反应遵循离子机理。使用该催化方案证明了丙嗪的正式合成。
• TAKAHATA H.; HASHIZUME T.; YAMAZAKI T., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 11, 1449-1451
  作者：TAKAHATA H.、 HASHIZUME T.、 YAMAZAKI T.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS ULK1/2 INHIBITORS AND THEIR USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS ULK1/2 ET LEUR UTILISATION
  申请人：LIFEARC

  公开号：WO2022214869A3

  公开（公告）日：2022-11-24
• PHENYL DERIVATIVES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1351938B1

  公开（公告）日：2007-04-11
• US7273867B2
  申请人：——

  公开号：US7273867B2

  公开（公告）日：2007-09-25