N,N'-dicyclohexylpiperidine-1-carboximidamide | 60006-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N,N'-dicyclohexylpiperidine-1-carboximidamide
• CAS: 60006-25-9
• 化学式: C₁₈H₃₃N₃
• 分子量: 291.48
• InChiKey: PGYKBNKNVQGRIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dicyclohexylpiperidine-1-carboximidamide 、 1,6-己二异氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以55%的产率得到1-cyclohexyl-3-[6-[[cyclohexyl-(N-cyclohexyl-C-piperidin-1-ylcarbonimidoyl)carbamoyl]amino]hexyl]-1-(N-cyclohexyl-C-piperidin-1-ylcarbonimidoyl)urea
  参考文献：
  名称：

  酰基胍类似物的合成：ADP诱导的血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  在体外常规筛选抑制ADP诱导的血小板凝集的化合物显示1,1'-六亚甲基双[3-环己基-3-[（环己基氨基）（4-吗啉基）甲基]脲]（1）具有活性并代表具有可能的抗血栓形成活性的双（酰基胍）的第一个例子。为了建立这类化合物的构效关系，我们合成了许多新的双（酰基胍）。这些在体外进行了测试，并且一些类似物也具有活性。离体测试显示化合物22、41、58和70-73在大鼠或豚鼠中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00121a041
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 C₃₆H₅₂N₅O₄Si₂Yb 作用下， 以 neat 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到N,N'-dicyclohexylpiperidine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  烯醇官能化的N-杂环卡宾镧系酰胺配合物：向碳二亚胺中添加胺的合成，分子结构和催化活性

  摘要：

  LnCl 3（Ln = Y，Nd，Sm和Yb）与烯醇官能化的咪唑鎓盐H 2 LBr（L = 4-OMe-C 6 H 4 COCH {C（NCHCHN i Pr）}）和NaN（TMS）的反应2在室温下以1：4：1的摩尔比在THF中得到相应的新型烯醇官能化的N-杂环卡宾（NHC）镧系酰胺L 2 LnN（TMS）2（Ln = Y（1），Nd（2），Sm（3），Yb（4）），产率为37-40％。的分子结构1 - 4由X射线结构分析确定。所有配合物均采用单体结构，其中每种5位配位的金属均由两个NHC配体和一个酰胺基组成，呈扭曲的三角双锥几何形状。发现所有络合物，特别是Yb络合物（4），是用于将胺催化加成到碳二亚胺上得到胍的高活性预催化剂。具有4的系统显示出良好的官能团耐受性，并且胺类范围广泛，包括伯和仲环胺。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.04.006
• 作为试剂：
  描述：

  N-butyl-2-methylbut-3-yn-2-amine 、 二氧化碳 在 N,N'-dicyclohexylpiperidine-1-carboximidamide 作用下， 以 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3-butyl-4,4-dimethyl-5-methylene-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在均相或非均相条件下由二氧化碳和丙-2-炔-1-胺形成恶唑烷-2-酮环的超强碱催化

  摘要：

  N-烷基取代的丙-2-炔-1-胺和N-三，四和五烷基取代的胍或其他强有机碱在二氧化碳的作用下组装，以提供氨基甲酸酯，由氨基甲酸酯生成亚甲基恶唑烷酮2由闭环形成。如果胍中存在适当长度的烷基或环烷基链，则该反应在非溶剂条件下容易在非均相条件下发生。

  DOI：

  10.1039/a800453f

文献信息

• Catalytic C–N bond formation in guanylation reaction by N-heterocyclic carbene supported magnesium(II) and zinc(II) amide complexes
  作者：Ashim Baishya、Milan Kr. Barman、Thota Peddarao、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.07.021

  日期：2014.10

  The catalytic activity of N-heterocyclic carbene (NHC) supported magnesium(II) and a zinc(II) amide complex towards the addition of N–H bond of amine to carbodiimide was studied. Treatment of a free carbene i.e., 1,3-di-tert-butylimidazol-2-ylidene (ItBu) with magnesium and zinc bis(amide) i.e., M[N(SiMe3)2]2, M = Mg or Zn in toluene led to the formation of ItBu:M[N(SiMe3)2]2, M = Mg(1) and Zn(2) compounds

  研究了N-杂环卡宾（NHC）负载的镁（II）和锌（II）酰胺配合物对胺与碳二亚胺加成NH键的催化活性。自由卡宾的治疗即，1,3-二-叔-butylimidazol -2-亚基（I吨卜）与锌和（酰胺）镁双即，M [N（森达3）2 ] 2，M = Mg或甲苯中的锌导致形成I t Bu：M [N（SiMe 3）2 ] 2，M = Mg（1）和Zn（2）化合物。既1和2用多核（1 H，13 C和29 Si）NMR光谱和单X射线晶体结构分析表征。固态结构表明，两种配合物本质上都是单体，其镁和锌原子在几何结构上是三个配位且扭曲的三角平面。此外，测试了化合物1和2作为将胺加成至碳二亚胺的鸟嘌呤化反应的催化剂，并成为优良的催化剂。
• Divalent Lanthanide Complexes: Highly Active Precatalysts for the Addition of N−H and C−H Bonds to Carbodiimides
  作者：Zhu Du、Wenbo Li、Xuehua Zhu、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1021/jo801693z

  日期：2008.11.21

  lanthanide complexes with the formula LnL2(sol)x (L = N(TMS)2, sol = THF, x = 3, Ln = Sm (I), Eu (II), Yb (III); L = MeC5H4, sol = THF, x = 2, Ln = Sm (IV); L = ArO(Ar = [2,6-((t)Bu)2-4-MeC6H2]), sol = THF, x = 2, Ln = Sm (V)), especially complexes I- III, serve as excellent catalyst precursors for catalytic addition of various primary and secondary amines to carbodiimides, efficiently providing the

  各种具有式LnL2（sol）x（L = N（TMS）2，sol = THF，x = 3，Ln = Sm（I），Eu（II），Yb（III）; L = MeC5H4，溶胶＝ THF，x ＝ 2，Ln ＝ Sm（IV）； L ＝ ArO（Ar ＝ [2，6-（（t）Bu）2-4-MeC6H2]），溶胶＝ THF，x ＝ 2，Ln ＝ Sm（V）），尤其是配合物I-III，是将各种伯胺和仲胺催化加成到碳二亚胺上的极佳催化剂前体，可在无溶剂条件下有效地为相应的胍衍生物提供多种底物。该反应显示出良好的官能团耐受性。配合物I-III也是出色的预催化剂，可将末端炔烃加到碳二亚胺上，产生一系列丙lam基。在两个反应中均观察到Yb
• Ytterbium Triflate: A Highly Active Catalyst for Addition of Amines to Carbodiimides to<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′′-Trisubstituted Guanidines
  作者：Xuehua Zhu、Zhu Du、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1021/jo900903t

  日期：2009.8.21

  Ytterbium triflate was found to be efficient catalyst for addition of amines to carbodiimides to N,N′,N′′-trisubstituted guanidines with a wide scope of amines under solvent-free condition.

  发现三氟甲磺酸是在无溶剂条件下将胺加至碳二亚胺中的胺的有效催化剂，所述碳二亚胺与多种胺一起被加至N，N ′，N ′′-三取代的胍。
• Highly Atom Efficient Guanylation of both Aromatic and Secondary Amines Catalyzed by Simple Lanthanide Amides
  作者：Qinghai Li、Shaowu Wang、Shuangliu Zhou、Gaosheng Yang、Xiancui Zhu、Yuyu Liu

  DOI：10.1021/jo0709089

  日期：2007.8.31

  It is demonstrated that the cyclopentadienyl-free simple lanthanide amides [(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3 (Ln = La, Sm, Eu, Y, Yb) and Ln[N(SiMe3)2]3 (Ln = Y, Yb) are highly efficient catalysts for the guanylation of both aromatic and secondary amines with a high activity under mild conditions. It is found that these catalysts are compatible with a wide range of solvents and substrates.

  结果表明，不含环戊二烯基的简单镧系酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 Ln（μ-Cl）Li（THF）3（Ln = La，Sm，Eu，Y，Yb）和Ln [N（ SiMe 3）2 ] 3（Ln = Y，Yb）是高效的催化剂，用于在温和条件下以高活性对芳族胺和仲胺进行鸟嘌呤化。发现这些催化剂与多种溶剂和底物相容。
• Synthesis and Diuretic Activity of Alkyl- and Arylguanidine Analogs of N,N'-Dicyclohexyl-4-morpholinecarboxamidine in Rats and Dogs
  作者：Sam C. Perricone、Stephen J. Humphrey、Louis L. Skaletzky、Boyd E. Graham、Ralph A. Zandt、Gerald R. Zins

  DOI：10.1021/jm00048a005

  日期：1994.10

  nonkaliuretic diuretic in rats. The diuretic profile of 1 and its 1-adamantyl analog (U-37883A, 4) was confirmed orally in dogs, when they were less potent than standard diuretics but showed furosemide-like natriuresis at > or = 100 mumol/kg. However, acute 1 at 61 and 90 mumol/kg iv resulted in lethal cardiac toxicity in dogs. Many analogs of 1 exhibited qualitatively similar diuretic profiles, but

  随机筛选确定N，N'-二环己基-4-吗啉羧box（U-18177，1）为大鼠口服有效的非利尿剂利尿剂。在狗中口服1和其1-金刚烷基类似物（U-37883A，4）的利尿特性时，它们的功效不如标准利尿剂，但在>或= 100 mumol / kg时显示了速尿类似的利尿作用。但是，急性1在61和90 mumol / kg iv静脉注射可导致犬致命的心脏毒性。1的许多类似物在质上表现出相似的利尿特性，但没有一个足以保证发育。化合物1还逆转了米诺地尔在犬中的血管舒张作用，这导致了血管相互作用的研究表明，类似物4可能会阻断ATP敏感的K通道。这种钾通道阻滞机制可能有助于该系列的利尿活性。