乙酮,1-[4-羟基-3-(苯基甲基)-1-萘基]- | 109381-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 乙酮,1-[4-羟基-3-(苯基甲基)-1-萘基]-
• 英文名称: 4-Acetyl-2-(phenylmethyl)-1-naphthol
• 英文别名: 1-(3-Benzyl-4-hydroxy-naphthalen-1-yl)-ethanone；1-(3-benzyl-4-hydroxynaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 109381-43-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: QSOBILIYPNQGIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  503.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Acetyl-2-(phenylmethyl)-1-acetoxynaphthalene 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到乙酮,1-[4-羟基-3-(苯基甲基)-1-萘基]-
  参考文献：
  名称：

  2-substituted-1-naphthols, pharmaceutical compositions of, and their use

  摘要：

  2-取代-1-萘酚是5-脂氧合酶抑制剂，使它们在治疗炎症、阻塞性肺部疾病和/或牛皮癣方面有用。有用的2-取代基团包括烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、基团CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m R.sup.5和CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n R.sup.5（其中m为1-4，n为0-3，R.sup.5包括苯基、COOR.sup.9，其中R.sup.9为1-4碳的H或烷基，AR.sup.6（其中A为亚甲基链，R.sup.6为包括Cl、Br、I、CHO、CN、COOR.sup.9、NH.sub.2、SC(NH)NH.sub.2、苯基、P(O)(OR.sup.9).sub.2等多种基团的羟基，以及CHR.sup.7 R.sup.21（其中R.sup.7为多种芳香族和杂环基团，R.sup.21为H，可选择性地取代的苯基和多种杂环基团）。

  公开号：

  US04833164A1

文献信息

• 2-Substituted-1-naphthols as potent 5-lipoxygenase inhibitors with topical antiinflammatory activity
  作者：Douglas G. Batt、George D. Maynard、Joseph J. Petraitis、Joan E. Shaw、William Galbraith、Richard R. Harris

  DOI：10.1021/jm00163a058

  日期：1990.1

  described. These compounds are potent inhibitors of the 5-lipoxygenase from RBL-1 cells and also inhibit bovine seminal vesicle cyclooxygenase. Structure-activity relationships for these two enzymes are different, implying specific enzyme inhibition rather than a nonspecific antioxidant effect. 2-(Aryl-methyl)-1-naphthols are among the most potent 5-lipoxygenase inhibitors reported (IC50 values generally

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。
• 2-Substituted-1-naphthols as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0201071B1

  公开（公告）日：1992-03-04
• BATT, DOUGLAS G.
  作者：BATT, DOUGLAS G.

  DOI：——

  日期：——
• US4833164A
  申请人：——

  公开号：US4833164A

  公开（公告）日：1989-05-23
• US4906636A
  申请人：——

  公开号：US4906636A

  公开（公告）日：1990-03-06